152315. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxazolidin származékok előállítására
152315 6 4. példa: Az 1. példában leírt eljárást megismételjük azzal .az eltéréssel, hogy a kiindulási anyagként használt l-izopropilamino-3-(l-naftoxi)-2-propanolt a megfelelő kiindulási anyaggal helyettesítjük és ily módon a (4) képlet szerinti alábbi vegyületeket kapjuk: Olvadáspont Kristályosítási R1 Ar Só C° oldószer(ek) izopropil 3-brómfenil oxalát 153—154 etanol izopropil 3-metoxifenil oxalát 98—100 etilacetát allil 3,5-dimetilfenil hidroklorid 146 etilacetát/etanol l-metil-3-fenilpropil izopropil 3-metilfenil hidroklorid 120—121 etilacetát 2-hidroxi-l, 1 -dimetilpentaklórfenil oxalát 218—219 vizes etanol etil 2-fenoxifenü hidroklorid 160 2-etoxietanol/éter 5. példa: 2,6 rész l-izopropilamino-3-(l-naftoxi)-2-propanol, 1,4 rész izobutiraldehid és 40 rész benzol elegyét visszafolyatás közben 16 óra hosszat melegítjük, miközben a reakció során felszabaduló vizet egy Dean és Starke-féle berendezés segítségével folyamatosan eltávolítjuk. A keletkező oldatot csökkentett nyomáson, bepároljuk és a maradékot meleg könnyű petróleumban (forráspont 80—100 C°) feloldjuk. Az oldatot lehűtjük és megszűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot éterben feloldjuk és éteres sósavat adunk hozzá. A keletkező elegyet megszűrjük és a szilárd maradékot éterrel mossuk, megszárítjuk és etilacetát és propanól elegyéből kristályosítjuk. Ily módon 2,3-di-izopropiI-5-(l-naftiloximetil)-oxazolidin-hidrokloridot kapunk, olvadáspont 144— 146 C°. 6. példa: 10 rész 3-izopropil-5~(l-naftoximetil)-oxazolidin-hidroklorid és 80 rész mannitol elegyét 60-as szitaszámú szitán nyomjuk át. Sűrű pép készítéséhez elégséges vizes zselatin oldatot adunk hozzá, a pépet 16-os szitaszámú szitán átnyomjuk, megszárítjuk, majd 20-as szitaszámú szitán vezetjük át. A keletkező szemcsékhez 6 rész alginsavat és 2 rósz magnéziumsztearátot adunk. A keletkező keveréket ismert módszerekkel tablettákká komprimáljuk. Ily módon gyógyászati célokra alkalmas tablettákat kapunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (1) képletű új oxazolidin-származékok és sóik előállítására, ahol Ar fenil-, naftil-csoport, melyek bármelyike előnyösen helyettesített lehet, R1 alkil-, cikloalkil-, alkendlvagy aralkil-csoport, melyek bármelyike előnyösen helyettesített és R2 hidrogén vagy alkil-20 csoport, azzal jellemezve, hogy az ArO • CH2 • CHOH • CH2 • NHR1 25 30 35 40 45 55 60 képletű alkariolamin-származékot, ahol Ar és R1 jelentése a fentiek szerinti vagy ennek sóját az R2 -CHO képletű aldehiddel, ahol R 2 jelentése a fentiek szerinti, reakcióba hozzuk, a reakciót hígító- vagy oldószerben hajtjuk végre és melegítéssel előnyösen gyorsítjuk vagy teljessé tesszük. (1963. július 19.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganiatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót katalizátor, pl. sósav, ecetsav vagy jód jelenlétében hajtjuk végre. (1963. július 19.) 3. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás; foganatosítása módja, azzal jellemezve, hogy a re^akció során keletkező vizet azeotrópos desztillációval távolítjuk el akként, hogy megfelelő oldószert, pl. benzolt, toluolt vagy kloroformot alkalmazunk elvonószerként, vagy vízelvonószert, pl. vízmentes káliumkarbonátot használunk. (1963. július 19.) 4. Az 1—3. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesz*ése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az (1) képlet szerinti egy vagy több oxazolidin-nszármazékot vagy ezek sóit ismert módon gyógyászatilag használható hígítószerrel vagy hordozóval keverjük össze. (1963. július 19.) 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a készítményt tablettává, kapszulává, vizes vagy olajos oldattá, vizes vagy olajos szuszpenzióvá, diszpergálható porrá, sziruppá vagy elixirré alakítjuk. (1963. július 19.) 6. Az 1—5. igénypont bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oly (1) képletű oxazolidin-származékok és sóik előállítására, ahol Ar 5,6,7,8-tetrahidno-l-naftilcsoport, oly 1. igénypont szerinti alkanolamin-származékot használunk, melyben Ar jelentése a fentiek szerinti. (1964. július 10.) 1 rajz, 4 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 658462. Zrir.yi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3
