152271. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-ariloxi-2-hidroxi-3-izopropilamino-propánok és sóik előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. VIII. 25. (BO—952) Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1963. VIII. 26. Közzététel napja: 1965. III. 22. Megjelent: 1966. II. 01. 152271 Szabadalmi osztály: 12 q 32—34 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Köppe Herbert vegyész, Ingelheim a/Uh., Dr. Engelhardt Albrecht farmakológus, Mainz, Dr. Ludwig Gerhard vegyész, Ingelheim a/Rh., Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim a/Rh., Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim a/Rh., Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új l-ariloxi-2-hidroxi-3-izopropilamino-propának és sóik előállítására 1 A találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új l-ariloxi-2-hidroxi-3-izQpropilamino-propán vegyületeknek — e képletben R halogénatomot, 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkil- vagy 5 alkoxicsoportot, nitrocsoportot, aminocsoportot, hidroxilcsoportot, nitrilcsoportot, 2—4 szénatomot tartalmazó acilcsoportot, kétszeres helyettesítési! metiléndioxi-csoportot, vagy pedig egy aralkiloxi-csoportot képvisel, míg X = 1, 2 10 vagy 3, mimellett oly esetben, amikor X = 2 vagy 3, a fenil-mag helyettesítői egymástól különbözők is lehetnek, azzal a megszorítással, hogy amennyiben X = 1, az R helyettesítő nem lehet o-helyzetű halogénatom, o-metoxi-, ill. 15 o-metil-csoport, ha pedig X = 2, úgy e két helyettesítőt tartalmazó vegyület nem lehet 2,6--dimetil-származék — valamint e vegyületek sóinak az előállítására. A találmány értelmében ezek a vegyületek 20 önmagukban ismert eljárásmódok alkalmazásával állíthatók elő; különösen célszerűeknek bizonyultak e vegyületek előállítására az alábbi eljárásmódok: a) valamely, a csatolt rajz szerinti (II) álta- 25 lános képletű epoxidot —• e képletben R és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel •— izopropilaminnal reagáltatunk; b) valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő halogéntartalmú ve- 30 gyületet — e képletben R és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — izopropilaminnal reagáltatunk; c) valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő primer amint — e képletben R és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely izopropilhalogeniddel alkilezünk; d) valamely, a csatolt rajz szerinti (V) álta^ lános képletnek megfelelő oxazolidon-származékot — e képletben R és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — hidrolízisnek vetünk alá; e) valamely, a csatolt rajz szerinti (VI) általános képletnek megfelelő fenolátot — e képletben R és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, míg M valamely egyvegyértékű kationt képvisel — valamely 1-balogén-2-hidroxi-3-izopropilamino-propánnal hozunk reakcióba; f) valamely, a csatolt rajz szerinti (VII) általános képletnek megfelelő tercier amint — e képletben R és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — hidrogénezünk (ez az eljárás nem alkalmas az oly végtermékek előállítására, amelyek képletében R nitrocsoportot képvisel); g) valamely, a csatolt rajz szerinti (VIII) általános képletnek megfelelő ketont — e képletben R és X jelentése megegyezik a fenti meg-152271