152265. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-[5',6',7',8,-tetrahidronaftil-1')-amino]-imidazolin előállítására

o 152265 6 izopropanolból átkristályosítjuk. A kapott termék 142—143 C°-on olvad. A kapott bázist az 1. példában leírt módon alakíthatjuk át hidrokloriddá. 4. példa: 2-(alfa-naftilamino)-imidazolin hidrogénezése 2-(5,6,7,8-tetrahidro-l-natfilamino)-2-imidazolinná: 5 g tiszta 2-(alfa-naftilamino)-imidazolin-hidrobromidot 75 ml etanolban oldunk és 0,5 g PtOa

jelenlétében, 100 atm nyomás alatt, 100 C° hőmérsékleten hidrogénezzük. A reakcióelegyet kb. 100 ml térfogatra pároljuk be és 2 n vizes nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk. A kezdetben olajszerű alakban kivált termék huzamos dörzsölés után kristályosodik. A kapott terméket izopropanolban forrón oldjuk, aktívszénnel derítjük, lehűtjük, a levált terméket leszívatjuk és megszárítjuk. 1,72 g terméket kapunk, ami az elméleti hozam 47,7%-ának felel meg; op. 140—144 C°. A kapott termékben 2-(alfa-naftilamino)-imidazolin jelenléte vékonyrétegű kromatográfiával már nem volt kimutatható. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) képletű 2-[5',6,,7',8'-tetrahidronaftil-(l')-amino]-imidazolinnak és sóinak 5 előállítására, azzal jellemezve, hogy a) a (II) képletű 2-naftil-(r-amino-imidazolint, előnyösen valamely hidrogénhalogeniddel képezett sója alakjában, hidrogénező katalizátor jelenlétében hidrogénnel kezeljük, vagy 10 b) valamely, a (III) általános képletnek megfelelő N-[5',6',7',8'-tetrahidronaftil-(l')]-S-alkil-izotiokarbamid-hidrohalogenidet — e képletben R rövidszénláncú alkilcsoportot, X pedig halogénatomot képvisel — etiléndiaminnal rea-15 gáltatunk, vagy c) valamely, a (IV) általános képletnek megtelelő imidazolint — e képletben Y alkilmerkapto-csoportot képvisel — l-amino-5,6,7,8-tetrahidronaftalinnal kezelünk; 20 és adott esetben a fenti eljárásmódok bármelyike szerint kapott sót valamely bázissal, illetve savval kezeljük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a N-[5',6',7',8'-25 -tetrahidronaftil-(r)-S-alkil-izotiokarbamid hidrahal ogenidj ét vákuumban, oldószermentesen reagáltatjuk etiléndiaminnal. 1 rajz, 5 ábra A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 658081. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3