152265. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-[5',6',7',8,-tetrahidronaftil-1')-amino]-imidazolin előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. VI. 16. (KA—1015) Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1963. VI. 24. Közzététel napja: 1965. III. 22. Megjelent: 1966. I. 01. Feltaláló: Dr. Berg Alex oki. vegyész, Biberach/Riss, Német Szövetségi Köztársaság M4BP &BL &t^*P 4& Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH. cég, Biberach/ítiss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-[5',6',7',8'-tetrahidronaftil-(l')-amino]-imidazolin előállítására 1 A találmány tárgyát eljárás képezi a csatolt rajz szerinti (I) képletű 2-[5',6',7',8'-terahidronaftil-(l')-amino]-imidazolin és e vegyület sói előállítására. Ezek a vegyületek a szakirodalomban eddig nem voltak leírva. 5 A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. Így főképp erős szülőfájdalomkeltő hatást mutatnak és elsősorban a nyálkahártyák duzzadtságát lelohasztó. 10 A 2-[5',6',7',8'-tetrahidronaftil-(l')-amino]--imidazolin és sói a találmány értelmében különböző módszerekkel nyerhetők. Így az alábbi, önmagukban szokásos eljárásmódok valamelyikét követhetjük: 15 a) A csatolt rajz szerinti (II) képletű 2-[naftil-(l')-amino]-imidazolint, előnyösen valamely halogénsavval képezett sója alakjában, valamilyen hidrogénező katalizátor, előnyösen Raneynikkel jelenlétében, célszerűen a közönségesnél 20 nagyobb nyomáson és magasabb hőmérsékleten hidrogénnel kezeljük, vagy b) valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő N-[5',6',7',8'-tetrahidronaftil-(l')]-S-alkil-izotiokarbamid-hidrohaloge- 25 nidet — e képletben R rövidszénláncú alkilcsopartot, X pedig halogénatomot képvisel — magasabb, előnyösen 60 C° feletti hőmérsékleten, adott esetben valamely vízmentes oldószer je^ lenlétében etüéndiaminnal reagáltatunk, vagy 30 c) a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő imidazolint — e képletben Y alkilmerkapto-csoportot képvisel — magasabb, előnyösen 100 C° feletti hőmérsékleten, adott esetben valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer jelenlétében az (V) képletű l-amino-5,6,7,8-tetrahidronaftalinnal kezelünk; és adott esetben a fenti eljárásmódok bármelyike szerint kapott sót bázisokkal reagáltatjuk és/vagy adott esetben a kapott bázist valamely savval kezeljük. A fent említett a) eljárásmód esetében a hidrogénezés előnyösen 50—150 atm nyomás alatt, 80 C° feletti hőmérsékleten folytatható le. A hidrogénezést előnyösen valamely erre alkalmas szerves oldószerben végezhetjük, így pl. valamely rövidszénláncú alifás alkoholt alkalmazhatunk erre a célra, A legjobb termelési hányadokat akkor érhetjük el, ha nem a szabad bázist, hanem a naftilamino-imidazolin valamely sóját, előnyösen halogénhidrogénsavas sóját alkalmazzuk erre a célra. A hidrogénfelvétel befejeződése után a szabad bázist önmagában ismert módon különíthetjük el és átkristályosítás útján tisztíthatjuk. A b) alatt leírt reakciót előnyösen oldószer alkalmazása nélkül, vákuumban folytathatjuk le, mikor is a képződött alkilmerkaptán és a keletkező ammónia azonnal eltávozik a reakcióelegyből. Ily módon egy félig kristályos tömeg 152265