152213. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazol-származékok előállítására
7 152213 fenil)-2-hidroxi-4-karboxi^5-metil-imidazolt, amely 241—24l3°-on bomlás közben olvad. Ezt a terméket etanol és víz elegyéből vagy butanolból átkristályosítjuk; az így tisztított termék 252°-on olvad bomlás közben. A fent leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő az elább felsorolt további hasonló vegyületeket is: • • . lJ(p-klórfeml)-2-hidroxi-4-karboxi^5-metil-imidazol, op. 277° i(boml.); l-fenil-24iidroxi-4-fcarboxi-5-metil-imidazol, op. 244—245°; H(lp-metoxibenzil)-24ndroxi-4-karboxi-5--metil-imidazol, op. 235°; l-n-butil^-hidroxi^Jkarboxi-S-metil-imidazol, op. 198—199°; lH(p-.metilfenil)-2-hidroxi-4-karboxi-5-metil-imídazol, op. 261°; l-dkloh€xil^2-hidroxi-4-karboxi-5-metil-imidazol, op. 2110° idboml.); l-<(l b | éta-dietilaminoetil)-2-hidroxi-4-karboxi^5-metil-imidazol, op. 202—203° '(boml.); l-i(p-hidrcixifenil)-2-hidroxi-4-ka;rboxi-5-metil--imidazol, op. 278—279° l(boml.); l~(o-klórbenzil)-24údroxi^-karboxi-5-métil-imidazol, op. 243—244° i(boml.); l-((p-aoetilfenil)-2-ihidroxi-4-karboxi-5-metil-imidazol, po. 242—244° itfboml.); l-'(p-etoxifenil)^2-hidroxi-4-karboxi-5-metil-imidazol, op. 240—241° ,(boml.); l-i(p-fluorfenil)-2-'hidroxi-4Jkarboxi-5-metil--imidazol, op. 230—240°; l-<fp-trifluorfenil)-2-hidroxi-4-fcarboxi-5--metil-imidazol, op. 267—268° .(boml.); l-(p-metiltdojfenil)-2-hidroxi-4-lkarboxi-5--metil-imidazol, op. 247—248° i(boml.); lH(3,4-dimetilfenil)-2-hidroxi-4-karboxi-5--metil-imidazol, op. 246^248° (boml.); l-(l béta i !béta-dimetoxietil)-2 J hidroxi-4-karboxi-5-metil4midazol, op. 195—196° (boml.); l-ciklopentil-24údroxi-4-karboxi*5~metil-imidazol, op. 190-—191°; l-(p-karboxifenil)-2-hidroxi-4-karboxi-5--metil-imidazol, op. 266—267° i(boml.); 1 -:(m-metiM enil)-2-'hidroxi-4-karboxi-5-metil-imidazol, op. 216—,216° i(boml.); l^(m-fluorfenil)-2-hidroxi-4-karboxi-5-metil-imidazol, op. 220° .(boml.). 5. példa: 22,2 g H(p-metoxifenil)-2-hidroxi-4-karboxi-5-metil-inüdazolt 200 ml frissen desztillált kinolinban oldunk és egy kanálnyi rézport adunk hozzá. Az elegyet azután 2 óra hosszat forraljuk visszafolyó hűtő alatt, majd még forrón leszűrjük. A kinolint vákuum 1(12 mm Hg-oszlop nyomás) alatt lehajtjuk és a maradékot kloroformmal felvesszük. A kloroformos oldatot 3 n kénsavoldattal, majd vízzel gondosan mossuk, azután nátriumszulfáton' szárítjuk. Az oldószert vákuumban elpárologtatjuk és a maradékot etanolból néhány ízben átkrisitályosítjuk. Az etanolból történő utolsó átkristálytísítás után 7,3 g l4(p^metoxifenil)-2-Jhidroxi-5~ -metil-imidazolt kapunk 195—196°-on olvadó csillogó tűkristályok alakjában. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alábbi hasonló vegyületek is: 5 l-fenil-2-hidroxi-5-metil-imidazol, l-j(im-nitrafenil)-2-hidroxi-5-metil-<imidazol, op. 205—208°. 6. példa r 10 5 g l-:(p-klárfenil)-2-hidroxi-4~karfooxi-5-metil-imidazolt fém-fürdőben 7 percig hevítünk 277° hőmérsékleten. Erős széndioxid-fejlődés kezdődik, majd hamar ismét ellanyhul. A reak-15 * cióterméket lehűtjük, amikoris az azonnal kristályosodik. Etanolból történő átkristályosítás után 3 g l-t(p-klórfenil)-2-ihidroxi-(5-metil-imidazolt kapunk, amely 185—186°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatjuk 20 elő az alább felsorolt további hasonló vegyületeket is: l-ío-klórfenilJ^-hidroxi-S-metil-imidazol, op. 198—199°; Í-i(!p-metoxibenzil)-2-hidroxi-6-metil-imidazol, 25 op. 202—J203°; l-nHbutil-2j hidroxi-j 5-metil-imidazol, op. 96—98°; l-'(p-metilfenil)-2-hidroxi-5-metil-imidazol, \ op. 190—192°; 30 l-ciklohexil-24iidroxi-5-metil-imidazol, op. 200°; l-(béta-dietilaminoetil)-2-hidroxi-5-metil-imidazol, op. 86—®8°; l-(p-hidroxifenil)-2-hidroxi-5-metil-imidazol, 35 op. 282—284° i(boml.); l-'(o-klórbenzil)-2-hidroxi-5-metil-imidazol, op. 208—211° i(íboml.); l-l(p-acetilfenil)-2-bidroxi-5-metil-imidazol, op. 210^212°; 4ü l-(p-etoxiferül)-2-hidroxi-5-metil-imidazol, op. 189—191°; l-'(alfa-etilpropil)-2-hidroxi-5-metil-imidazcl, op. 108—109°; l-n-oktil-2-hidroxi-5-metil-imidazol, 45 op. 64—65°; l-<(p-fluorfenil)-2-hidroxi-5-metil-imidazol, op. 222—224°; l-i(lp-trifluarmet(il-fenil)-2-hidroxi-5Hmetil-imidazol, op. 209—211°; 50 l-<(p-metiltio-fenil)-24iidroxi-5-metil-imida::ol, op. 193—195°; l-(3,4-dimetilfenil)-2^Mdroxi-ö-metil-imidaíiol, op. 188—190°; l-i(p-metoxifenil)-2-hidroxi-5-metil-imidazol, 55 op. 139—140°; l-(béta-p-tonl-'etíl)-2-hidroxi-5-metál-imida;5ol, op. 149-150°; l-ciHopentil-2-hidroxi-5-metil-imidazol, op. 169—171°; 60 l-(p-karboxifenil)-2-1 hidroxi-5-metil-imidazol, op. 2181—283° i(boml.); l-t(íbéta,béta-dimetoxietil)-2-hidroxi-5-metil--imidazol, op. 95—97°; l-(m-metilfenil)-2-hidroxi-5-metil-imidazol, 65 op. 205-^-208°; 4
