152128. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kártevőirtószer előállítására
152128 IT 18 61°C olvadásponttal '(talált: C 70,4, H 5,9%; dsHjsNOs számított: C 70,0, H 5,8%). Hasonló módon előállítottuk a következő vegyületeket: 24)ifenilil-N-acetil^N-metilkarbamát, op. 64— 66 C° '(talált: C 71,7, H 5,6%. Cí6H 13 N0 3 számított: C 71,4, H 5,6%). 2-bifenilil-:N-metil-N-propiomlkarbamát, o. p. 68—69,5°C (talált:. G 72,5, H ! 6,1%; Cj7 Hi?N0 3 számított: yC 72,1, H 6,0%). 3. példa 20 g l-naftil-iN-metilkiarbamáthoz 100 ml ecetsavanhidridet és 2 csepp tömény kénsavat adtunk. Az elegyet visszafolyó hűtő alatt 25 percig forraltuk, majd kb. g vízmentes nátriumacetátot adtunk hozzá a kénsav közömbösítésére. A fölös ecetsavanhidridet 20 mm nyomáson való desztilláciióval eltávolítottuk, a lehűlt maradványt vízzel (50 ml) kezeltük, a szilárd részt összegyűjtöttük, vízzel kimostuk, végül vákuumban megszárítottuk, Könnyű benzinből ((forráspont 60—80°C) áitkrisfiályosítva l-naftil-iN-metilkar_ bamátot kaptunk 102—104 °C olvadásponttal (talált: N 6,1%;; CI4H 13 INÍ03 számított N 5,8%). Hasonló módon előállítottuk a következő vegyületeket : 1-naf til-N-butiril-N-metilkarbamiát, o. p. 60-^62 °C ((talált: IN" 5,3; CJ6 H 17 iN03 szá' mított: N 5,2%). 2,3,5-Jtrimetilfenil-iN-aoetil-N-metiílfearbamát, o. p. 52—54°C '(talált: C 66,6, H 7,4%; C13H17N1O3 számított": C 664, H 7,2%). 2-izoprapilfenil-N-aoetil-N-jmetil, kaAamát, o. p. 1201—li30°C/2 mm l(talált: N 6,3; Ci3 H 17 N0 3 számított: :N 6,0%). l-naftil-JN-,acetil-lNjetilkarbiamát, o. p. 68— 69,5°C (talált N 5,7; C15 H Í5 NQ 3 számított: N 5,4%). 4. példa 20,1 g 1-maifitil-N^metilkiarbamát, 80 ml vízmentes xilol és 8 ml acetilkloirid keverékét visszafolyó hűtő aOiatt 40 óra hosszat forraltuk. A lehűlt keverékből kikristályosodott szilárd anyagot összegyűjtöttük, könnyű benzinnel 40^60 °C forráspont) mostuk és vákuumban megszárítottuk. 1 -naf ti^N-acetil-lN-metilkarbamátöt kaptunk lű( 2—104°C olvadásponttal. Hasonló módon, de acetílktarid helyett fenoxiaoetilklorid felhasználiásával készültek: l^naftil-iN-fenoxiaoetil-N-metilkarbamát, o. p. 114^115 °C; 2-iziopropilfenil-iN-metil-N-fenoxiaoetílkarbamát, o. p. 80—810 C• 2-iziQprapoxifenil^N^metil-'N-'fenoxia^ bamát, o. p. 73—75°C; 2-ciiklohexilfien1 il-0Sr-im!ert:ilMN-fe i noxiiacetilikarbamát, o. p. 90—91,5°C. 5. példa 28,8 g alfa-naftolból a helyszínen készült alfa-naftil-kloroformát toluolos oldatához hozzácsepegtettünk 16,1 g N-metilacetamidot, közben a hőmérsékletlett 20—2i5°C-on tartva. Ezután 28 ml N,N-dimetilanilint csepegtettünk hozzá, ós a keveréket szobahőmérsékleten 20 5 óra hosszait kevertük. Utána a reakciókeveréket egymás után mostuk hígított sósavval, nátriumhidroxid-oldlattal és vízzel, megszárítottuk vízmentes magnéziumszulfát felett, és desztillációval elválasztottuk a toluoltól. A marad- , 10 ványt könnyű benzinből (160—80°C forráspont) átkristályosítva 1 -naftil-N-acetil-'N-meitillkairbamátoti kaptunk, amely azonos volt a 3. példában leírt termékkel. 15 6. példa 4,6 g l-naftil-N-íacetilkarbamát, 60 ml száraz aceton, 2,9 g vízmentes káliumkarbonát és 2,5 g dimetilszulfát keverékét visszacsiepegő hűtő 20 alatt 8 óra hosszat forraltuk keverés közben. Szűrés és az aceton zömének desztillációval való eltávolítása után a maradványt vízzel felhígítottuk. Az így kapott csapadékot alkoholból átkristályosítva l-naftil-<N-aeetil-iN-metil-25 karbamátot kaptunk, .amely azonos volt a 3. példában leírt termiekkel. 7. példa 30 7,3 g'(8 ml) iN-metilaoetaimid és 150 ml toluol elegyéből desztillációval eltávolítottuk a vizet (végső forráspontja lll°C volt), 5,4 nátriumhidirid 50%-os olajos diszperzióját adtuk hozzá, és a keveréket szobahőmérsékleten kevertük. -35 Amikor a hidrogénfejlődés megszűnt, felmelegítettük 100°C-ra. Végül még 7,5 g nátriumhiíarid-diszperziót adtunk hozzá. A csapadékot összegyűjtöttük, toluollal mostuk, foszforpentoxid felett megszárítottuk,' és 200 g 12 súly/ 40 tf. %-os toluolos fioszgémoildatba adagoltuk.. Ez^ után 30 percig foszgénit vezettünk a reakciókeverékbe 30|O C-on. Végül a keveréket átszűr- * tük, és a szüredéket bepárolva nyers IN-acetil-N-mietilkarbamioilkloridot kaptunk. 45 3,5 g alfanaftolból, 1,5 g 50%-os nátriumhidridből és 2 ml toluolfoól álló reabciófceveréket (alfa-naftiolát) adtunk a nyers termékhez, • majd az exoterm reakció befejeztével a keveréket leszűrtük, és az olajos maradványt, iköny-50 nyű benzinnel extraháltuk. A benzint elpárologtattuk,, és a maradványt átkristályosítva 1-naftil-N-acetil-N-metilkarbaimiátot kaptunk, amely azonos volt a 3, 5 és 6. példában leírt termékkel. 55 8. példa Diszpergálható porok 'készültek a következő keverékek miegőrlése útján '(súlyszázalékok): 60 A) l-naftil-N-aoetil-N-imetilfcarbamát 50% Ethylan C!P nedvesítőszer (zsírsavetanolamid) 5% Aerosil (finom eloszitású kovasav) 2,5% szulfitlúg ' 10% 65 kaolin 3'2,5% 9
