152065. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbosztirilszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. VIII. 30. Svájci elsőbbsége: 1962. VIII. 31. Közzététel napja: 1964. XII. 23. Megjelent: 1965. XII. 01. (GE—482) 152065 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozási: Feltalálók: Dr. Pfister Rudolf vegyész, Basel, Dr. Sallmann Alfred, vegyész, Basel Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás karbosztirilszármazékok előállítására rövidszénláncú nitro-, ciano-1 A találmány új eljárás értékes farmakológiai tulajdonságú, különösen analgetikus, antiflogisztikus és antipiretikus hatású karbosztirilszármazékok előállítására. Azt találtuk, hogy !

(II) általános képletű karbosztirilszármazékokat — mely képletben Rí legfeljebb 3 szénatomú, elágazás nélküli alkilgyököt, R? hidrogént, halogénatomot, alkil- vagy alkoxicsoportot, nitro-, ciano- io vagy trifluormetil csoportot, R;i hidrogént, halogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoportot vagy R2-vel együtt a metiléndioxicsoportot jelenti és R/i és R5 egyenként egy-egy rövidszénláncú 15 alkilgyököt vagy együttesen valamely — esetleg alkillel helyettesített — összesen 2— 8 szénatomú. polimetiléngyököt jelent, aholís mindegyik meghatározásban rövídszénláncú alkil- vagy alkoxigyökökön legfeljebb 20 4 szénatomúakat értünk, — kiindulva a i(II) általános képletű, könnyen hozzáférhető 2,4--bisz-terciér-aminokinolinokból — mely képletben R(i és R7 egyenként egy-egy rövidszénláncú 25 alkilgyököt vagy együttesen valamely — esetleg alkillel helyettesített — összesen 2— 8 szénatomú •polimetiléngyököt jelent és R>, R3, R/i és R5 jelentése a fenti — meglepő és egyszerű módon, kiváló termelési hányaddal so állíthatunk elő, ha valamely (II) általános képletű vegyületet ífjIII) általános képletű, legfeljebb 3 szénatomú primer alkanol reakcióképes észterével — mely képletben R| jelentése a fenti — fokozott hőmérsékleten (TV) általános képletű vegyületté reagáltatunk, mely képletben A© a fent említett reakcióképes észterben megkötött sav anionja és R|, R9, R;;, R^, R~j, Rt; és R7 jelentése a fenti, és ezt a vegyületet valamely szervetlen bázis vizes vagy vizes-szerves oldatával kezeljük. Az elágazás nélküli R| alkilgyök a meghatározás szerint valamely metil-, etil- vagy n-propilgyök. R2 és R;j 1—4 szénatomot tartalmazó rövidszénláncú aíkil- és alkoxigyökök lehetnek, így a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butilvagy terc.butilgyök, ill. a metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi- vagy izobutoxigyök, ha pedig az "R-> és Vagy R.i halogénatomot jelent, a'kkor az pl. klór-, bróm- vagy fluoratom lehet. A rövidszénláncú R/„ R-„ R<; és R| alkilgyökökben — külön-külön — 1—4 szénatom van. Példaképpen megnevezzük a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil- és izobutiigyököt, aholis előnyösen R^ megegyezik Ro-tal és R-, az R;-tel. Ezenkívül Rr, és R5, valamint R,j és R7 a csatlakozó nitrogénatommal együtt polimetiléniminogyököket alkothatnak, így pl. az etilénimino-, 1-pirrólidil-, piperidino-, hexametilén-152065