151871. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a szulfanilamid új származékainak előállítására
151871 3 « for mamidban 15 órán át 50°-on melegítünk és keverünk. A reakcióhőmérsékletet ezután 90°ra emeljük és az oldószert 4 órán át nagyvákuumban elpárologtatjuk. A maradékot 100 ml vízzel együtt keverjük és szilárd széndioxiddal 7—8 pH-ra állítjuk. A fölös N4-acetil-szulfanilamidot leszűrjük és a szűrletet 5 n sósavval 3 pH-ra állítjuk ((savanyítjuk), mire kenőesszerű csapadék váük ki. Ezt 50 ml alkoholban oldjuk és az oldatot 20 ml vízzel hígítjuk. Álláskor kicsapódik a kristályos 2-!klór-4-(!N4 -acetil-szulfanilamido)-pirimidin, mely 120°-on erősen zsugorodik, magasabb hőfokon ismét megszilárdul és 2;1'0—215°-on sárgára színeződve gázfejlődés mellett olvad. Az 1. példa termékének acetilezésétvel nyert anyagpróba, valamint a két anyag keveréke olvadáskor ugyanígy viselkedik. Az N4 -acetil-szárniazék elszappanosítását sósav és dioxán 1 :10 arányú -tömény, vizes elegyével 80^—'90°-on melegítés közben, 1—2 óra alatt foganatosítjuk. Ezután az anyagot vákuumban szárazra pároljuk, majd a maradékot 2n sósavval jól átkeverjük, azután leszívjuk. A szűrletet 2 n nátronlúggál 4—5 pH-ra állítjuk és a csapadékot etanolból többször átkristályosítjuk. A kapott 2-klór-4-szulfanilamido-pirimidin az 1. példa szerint végrehajtott vékonyréteges kromatografálásnál az említett anyagra jellemző foltot mutatja, aholis az Rp érték 0,16. , A példa első bekezdésében ismertetett eljárással analóg módon az N4 -aeetil-szulfanilamid** -nátrium helyett N4 -metoxikarbonil-szulfanilamid-nátriumot is reagáltathatunk és ekkor a 2-klór-4-(N/, -metoxikarbonil-szulfanilamido)-pirimidint kapjuk. Az iN4 -karbbinetofi-származékot 10%-os nátronlúggal 15 órán át 20°-on állatjuk, majd 5 n sósavval 8 pH-ra állítjuk. Az elegyet jégfürdőben egy órán át hűtjük, leszívjuk és a szűrletet 4 pH-ra állítjuk. A kivált nyers elszappanosííási termék az 1. példa szerint végrehajtott vékonyréteges kromatografálásnál a várt R/? = 0,16 értéket mutatja. Etanolból ismételt kristályosítással tiszta '2-klór-4-szulfanilamido-pirimidint kapunk. Szabadalmi igénypont: Eljárás a szulfanilamid I) általános képletű új származékainak előállítására, mely képletben R klórt vagy brómot jelent, azzal jellemezve, hogy valamely II) általános képletű vegyület sóját —• mely képletben X az aminoesoportot vagy ilyenné átalakítható, nitrogéntartalmú csoportot jelent — a III) vagy ÍV) általános képletű pirimidinszármazékkal reagáltatjuk, mely képletekben Y valamely rövid szénláncú alkilszulfonilgyököt, klórt vagy brómot, Z® pedig egyvegyértékű aniont vagy valamely többjvegyértékű anion normálekvivalensét jelenti, és a reakciótermék X csoportját szükség esetén a szabad aminocsoporttá alakítjuk át. 1 rajz, 4 képlettel A kiadásért felel: á Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 10 15 20 25 ao , 4 fc iságí é 855Í10. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—ÍJ.
