151843. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinolinszármazékok előállítására
19 151843 20 formamiddal forralva oldjuk és 650 ml etilacetát hozzáadásával csapjuk le a tisztított terméket. Ily módon 39 g tisztított pikrátot kapunk, amelynek olvadáspontja 190 C°. A szokásos módon bázissá alakítva ezt a terméket, 12 g 100 C° körüli hőmérsékleten olvadó bázist kapunk^ Ezt a bázist 300 ml metilénkloridban oldjuk és az oldatot 200 g alumíniumoxidon kromatografáljuk. 900 ml metilénkloriddal eluálva 9,2 g tisztított bázishoz jutunk. Ezt 62 ml n-sósavqldatban oldjuk, 7 mm 10 n nátriumhidroxidoldat hozzáadásával a bázist lecsapjuk, desztillált vízzel semlegesre mossuk és 0,2 mm Hg-oszlop nyomás alatt 40 C° hőmérsékleten 16 óra hosszat szárítjuk. 8 g 1,3-bisz-*[l-(7-klór-kinolil-4)-transz-2,5~dimetU-piperazinil-4]-propánt kapunk, amely 100 C° körül olvad. A fenti eljárás során kiindulóanyagként felhasználásra kerülő l-(7-klór-kinolil-4)-transz-2,5-dimetil-piperazin olvadáspontja 106—108 C°; ezt a vegyületet oly módon állíthatjuk elő, hogy 182 g 4,7-diklór-kinolint 314 g transz-2,5--dimetil-piperazinnal reagáltatunk 172 g fenol jelenlétében. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő kinolinszármazékok előállítására — e képletben A valamely legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó szénhidrogén-csoportot képvisel, R és R' mindegyike hidrogénatomot, halogénatomot vagy pedig a kinolin-váz 5-, 6-, 7-vagy 8-helyzetében álló alkil- vagy alkoxigyököt, Rí és R'i pedig hidrogénatomot vagy alkilgyököt jelenthet (a fenti meghatározásokban említett különféle gyökökben jelenlevő alkilcsoportok legfeljebb 4 szénatomot tartalmazhatnak); n, n', m, m' értéke 2 vagy 3 lehet; az alábbi általános képletű csoportok (CH2 ) n / \ N x /N— és | X (CH 2 ) m / (CH2 )„' egy vagy több 1—A szénatomos alkilgyökkel helyettesítve is lehetnek (megjegyzendő, hogy a fentemlített csoportok helyén — amennyiben ennek az ellenkezője kifejezetten nincs megadva -— azok helyettesítés útján származtatható homológjai is állhatnak, megjegyzendő továbbá az is, hogy az olyan esetekben, amikor az A szénhidrogénlánc aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, a megfelelő termékek sztereoizomér alakokban is létezhetnek) — valamint e vegyületek savakkal képzett addíciós sóinak az előállítására, .azzal jellemezve, hogy valamely, a (II) általános képletnek megfelelő vegyületet — ahol R, R1; n és m jelentése megegyezik a fenti meghatározás' szerintivel — valamely (III) általánois képletű vegyülettel — ahol R', R\, n', m' és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, míg Y halogénatomot, kénsav- vagy szulfoinsavészter maradékot képvisel — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1962. június 14.) 2. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő kinolinszármazékok előállítására — e képletben az általános jelek jelentése megegyezik az 1. igénypont szerintivel — azzal jellemezve, hogy • valamely, a (VI) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben R és Rí jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, míg X halogénatomot, metoxi- vagy fenoxi-csopórtot jelent — egy (VII) általános képletű vegyülettel — amelyben A, R', R'1; n, m, n' és m' jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1962. augusztus 30.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata Oly (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében R és R', Rx és R'i, n és n', valamint m és m' egymással azonos jelentésűek, azzal jellemezve, hogy valamely, a (II) általános képletnek megfelelő vegyületet valamely, az (V) általános képletnek megfelelő vegyülettel reagáltatunk (e képletben Y reakcióképes észter-maradékot, mint halogénatomot, kénsav vagy szulfonsavészter-maradékot jelent, míg a többi általános jel jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel.) (Elsőbbsége: Í962. június 14.) 4. A 2. igénypont szerinti eljárás változata oly vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében R és R', másrészről pedig Rx és Rt ' egymással azonos jelentésűek, azzal jellemezve, hogy valamely, a (VI) általános képletnek megfelelő vegyületet valamely, a (VIII) ál-1 talános képletnek megfelelő vegyülettel reagáltatunk (e képletben X halogénatomot vagy pedig metoxi- vagy fenoxi-gyököt jelent, míg a többi általános jel jelentése megegyezik a fen• tebbi meghatározás szerintivel.) (Elsőbbsége: 1962. június 14.) 5. Eljárás az 1. igénypontban meghatározott (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben az A jelnek megfelelő szénhidrogén-gyök két szélső helyzetbeli metilén-csoportot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy valamely, a (IX) általános képletnek megfelelő amidot — e képletben B és B' egyike karbonilcsoportot, másika pedig metilén- vagy karbonilcsoportot képvisel, míg A' valamely olyan szénhidrogén- V csoportot jelent, amelynek esetében a —CH2—A'—CH 2 -csoport azonos az előállítani kívánt végtermék (I) képletében szereplő A csoporttal, . a többi általános jel jelentése pedig megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, redukciónak vetünk alá. (Elsőbbsége: 1962. augusztus 30.) 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10
