151797. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftacén-származékok biológiai átalakítására a tetraciklin-sorozatba tartozó antibiotikus hatású vegyületekké
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL ABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. VI. 14. (AE—149) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1962. X. 29. Közzététel napja: 1964. VIII. 23. Megjelent: 1965. X. 01. 151797 Szabadalmi osztály: 30 h 1—8 Nemzetközi osztály: C 12 d; A 61 k Decimái osztályozás: Feltalálók: McCormick Jerry Robert Daniel vegyész, Spring Valley, Sjolander Newell Oscar vegyész, Saddle River, Johnson Sylvia Jennie vegyész, Pearl River, Reichenthal Jules vegyész, Brooklyn, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: American Cyanamid Company cég, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás naftacén-származékok biológiai átalakítására a tetraciklin-sorozatba tartozó antibiotikus hatású vegyületekké A találmány tárgyát új eljárás képezi a tetraciklin-sorozatba tartozó termékek előállítására. Közelebbről megjelölve, a találmány oly eljárás naftacén-származékoknak biológiai átalakítására a tetraciklin-sorozatba tartozó antibio- 5 tikus hatású vegyületekké, amelynek során egy oly naftacén-származékot, (I) amely legalábbis a naftacén-gyűrűrendszer 1-, 3-, 10-, 11- és 12--helyzetében egjr hidroxil-csoporttal, 2-helyzetében pedig egy karboxamido-csoporttal vagy 10 N-alkil-helyettesítésű karboxamido-csoporttal van helyettesítve, egy ilyen naftacén-származékok biológiai hasznosítására képes Streptomyces-törzzsel hozunk érintkezésbe, amikoris egyegy hidroxil-csoport kerül bevitelre a kiinduló- 15 anyagként felhasznált naftacén-származék gyűrűjének 6- és 12a-helyzetébe; amennyiben a felhasznált naftacén-származék gyűrűjének 4-helyzetében helyettesítő csoport nincs jelen, úgy egy dimetilamino-csoport is bevitelre kerül az el- 20 járás során az említett 4-helyzetbe; kívánt esetben oly törzset választhatunk az eljárás lefolytatására, amelynek segítségével a fent említett csoportokon kívül egy 7-halogénatom és/vagy egy 5-hidroxilcsoport is bevihető a naftacén- 25 gyűrűbe, amennyiben a kiindulóanyag gyűrűrendszerén az említett 7- és/vagy 5-helyen hidrogénatom van jelen. A találmány tehát új eljárás az 1,3,10,11,12--pentahidroxi-naftacén-2-karboxamidok tetra- 30 ciklin-származékokká való biológiai átalakítására; a végbemenő reakciót a csatolt rajz szerinti 1. reakció-vázlat szemlélteti, ahol R4 hidrogénatomot vagy dimetilamino-csoportot, R5 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-csoportot, R'5 hidrogénatomot, hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy rövidszénláncú alkil-csoportot, R6 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot, R7 , R 8 és R9 pedig egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot, hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkil-, amino-, mono-(rövidszénláncú alkil)-amino-, di-(rövidszénláncú alkil)-amino-, nitrozo-, nitro-, tiociano vagy merkapto-csoportot jelenthet. „Rövidszénláncú alkil-" és „rövidszénláncú alkoxi-" csoportok alatt a jelen leírásban 1—6 szénatomot tartalmazó csoportok értendők. A „haíogénatom" alatt klór-, bróm-, jód- és fluoratom értendő. A szövegezés egyszerűbbé tétele érdekében a jelen leírásban az 1,3,10,11,12-pentahidroxi-naftacén-2-karboxamidot ,,pretetramid"-nak nevezzük, így a találmány szerinti eljárás kiindulóanyagaiul szolgáló helyettesített 1,3,10,11,12--pentahidroxi-naftacén-2-karboxamidokat pretetramid-származékoknak nevezhetjük. így pl. a 6-metil-l,3,10,ll,12-pentahidroxi~naftacén-2-karboxamidot, 7-klór-l,3,10,11,12-pentahidroxi-naftacén-2-karboxamidot és 4-dimetilamino,l,3, 10,ll,12-pentahidroxi-naftacén-2-karboxamidot 151797
