151706. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-azabiciklo-(3.2.2)-nonán-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. VIII. 30. (LA—533) Finnországi elsőbbsége: 1962. VIII. 30. Közzététel napja: 1964. IV. 25. Megjelent: 1965. IX. 01. 151706 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: FW találó: Dr. Krieger Hans vegyész, Oulu, Finnország Tulajdonos: Lääke Oy cég, Turku, Finnország Eljárás 3-azabiciklö-(3.2.2)-nonán-származékok előállítására 1 A találmány eljárás az i(l) általános képietű Étzabiciklusos aminek, ezek í(2) általános képlet Szerinti sóinak, valamint előbbi vegyület {3) általános képietű monokvaterner és (4) általános képlétű biszkvaterner ammóniUmsójának 5 előállítására. A fenti képletekben RÍ és R2 rövidszénláneú alkilgyököt jelent vagy az N-atommal együtt heterociklusos gyűrűt képez, R3 hidrogént vagy valamely rövidszénláneú alkilgyököt jelent, A 10 képviseli a 3-azabiciklö^(3.2.2)-non-4-il gyököt, míg R4 és R5 rövidszénláneú alkilgyököt es X pedig egy aniont, pl. halögéhatomot vagy metoszulfátgyököt jelent. A találmány szerinti eljárás az új azabiciklo- 15 -(3.2.2)-nonánszármazékok előállítására abban áll, hogy a 3-azabiciklo-(3.2.2)-nonánt az (5) általános képlet szerinti, halogénvegyülettel kondenzálunk, mely i(5) általános képletben Rí, R2 és R3 jelentése fentebbiekkel egyező, míg 20 Z halogénatomot jelent. A kondenzációt célszerűen szerves oldószerben, előnyösen n-butanolban végezzük savkötő anyagok, mint pl. nátriumkarbonát jelenlétében. Az (1) általános képlet szerinti új származé- 25 kok stabil folyadéknak tekinthetők, amelyek nagyvákuumban desztillálhatok. A szervetlen és szerves savak nagy csoportjával jól kristályosítható, állandó és vízoldható sókat képeznek. A találmány szerinti eljárással előállítható 30 monokvaterner ammóniumsókat az l(l) általa-» nos képlet szerinti aminekbői szobahőmérsékleten valamely megfelelő alkilezőszerrel, mint pL metil jodiddal képezzük. A bisz-kvatérnéf sók előállításához az előbbi reakciót zárt csőben emelt hőmérsékleten kell elvégezni. A monokvaterner és bisz-kvaterhér vegyületek nyújtott hatású vérnyomásesökkentősáérek. 1. példa-125 g 3-azabicikío-(3.2.2)-nonáht 114 g dimé^tilamino-etilklöriddal, 210 g vízmentes nátriumkarbonáttal és 2100 ml n-butanollal 48 óra hosszat vibrációs keverővel való keverés közben forrásig melegítünk. A szervetlen sókat azután leszivatjuk és butanollal mossuk. A butanol ledesztillálása után kapott maradékot nagyvákuumban desztilláljuk. A N-dimetilamino-etil-3-azábiciklo-l(3.2.2)-nonán forrpontja 0,06 Torr nyomáson 74—76 C°. A kitermelés az elméletire számítva 62%. A csatolt táblázatban a' találmány szerinti eljárással nyerhető egyes azabiciklusos aminek fizikai adatait, ill. a dihidroklorid, monometojodid és dímetojodid sók olvadáspontját szemléltetjük. A szabad aminek előállítása az 1. példa szerint történik. Az aminek átalakítása sóvá, ill. a monokvaterner, ill. bisz-kvaterner .1706
