151624. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászati szempontból értékes pirimidonszármazékok előállítására
151624 Elemzési adatok: számított: C 74,96%, H 7,86%, N 10,93%, O 6,24% talált C 75,16%, H 7,87%, N 10,75%, O 6,11%. 4. példa: Niacetacetil-Ni-p-tolil-fenilacetamidin előállítása 14,9 g N-p-tolil-fenilacetamidint elkeverünk 100 ml vízzel és cseppenként hozzáadunk 5,6 g diketént. Ennek során ügyelünk arra, hogy a hőmérséklet ne emelkedjék 30—40 C° fölé. A képződött csapadékot leszívatjuk és alkoholból átkristályosítjuk; olvadáspontja 129 C°. Elemzési adatok: számított C 74,00%, H 6,54%, N 9,09%, O 10,38% talált C 73,90%, H 6,55%, N 9,16%, . O 10,22%. 2-benzü-3-p-tolil-6-metil-4(3H)-pirirnidon előállítása 5 g N1 -acetacetil-N 1 -p-tolil-fenilacetamidin, 10 ml száraz toluol és 10 ml foszfortriklorid elegyét 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután az oldatot dekantáljuk a levált termékről, ez utóbbit alkohollal eldörzsöljük és leszívatjuk. Az alkoholból átkristályosított hidroklorid olvadáspontja 233 C°. Elemzési adatok: számított: C 69,82%, H 5,86%, N 8,57%, O 4,90% talált: C 70,42% H 5,62%, N 7,00%, O 5,19%. A hidrokloridot 2 n nátriumhidroxidoldat hozzáadásával alakíthatjuk át szabad bázissá; ez utóbbi 104 C°-on olvad. 5. példa: Ni-acetacetil-Nx-p-tolil-benzamidin előállítása 14,0 g N-p-tolil-benzamidint 70 ml benzolban oldunk szobahőmérsékleten. Ehhez az oldathoz 20—30 C° hőmérsékleten, keverés közben, lassan, kis részletekben hozzáadunk 5,6 g diketént. 2 órai további keverés után a levált csapadékot leszívatással elkülönítjük. A kapott vegyület alkoholból történő átkristályosítás után 114 C°-on olvad. Elemzési adatok: számított: C 73,45%, H 6,16%, N 9,52%, O 10,87% talált C 73,51%, H 6,52%, N 9,68%, O 10,53%. 2-f enil-3-p-tolil-6-metil-4 (3H) -pirimidon előállítása 5 g N1 -acetacetil-Ni-p-tolil-benzamidin, 10 ml 5 száraz toluol és 10 ml foszfortriklorid elegyét 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután az oldatot dekantálással elkülönítjük a levált csapadéktól és ez utóbbit 80—110 C° forrpontú benzinnel eldörzsöljük. Az ennek so-10 rán kikristályosodó hidrokloridhoz 2 n nátriumhidroxidoldatot adunk, a levált bázist leszívatással elkülönítjük és 80—110 C° forrpontú benzinből átkristályosítjuk. A kapott bázis olvadáspontja 139 C°. 15 Elemzési adatok: számított: C 78,24%, H 5,84%, N 10,14%, O 5,79o/o talált: C 77,98%, H 5,81%, N 9,97%, O 6,12%. 20 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő gyógyászatilag értékes pirimidon-származékoknak — a képletben R hidrogénatomot, alkil-, 25 aralkil-, helyettesítetlen vagy egyszeresen helyettesített ariigyököt, R' pedig helyettesítetlen vagy helyettesített fenilgyököt, jelent — és e vegyületek sóinak az előállítására, azzal jellemezve, hogy diketént 30 a) vagy valamely, a (II) általános képletnek megfelelő amidinnel — e képletben R hidrogénatomot vagy legfeljebb 3 szénatomos alkilgyököt, R' pedig helyettesítetlen vagy helyettesített fenilgyököt jelent — reagáltatunk, amikor is 35 közvetlenül a megfelelő pirimidon-származékot kapjuk, vagy b) valamely oly (II) általános képletű amidinnel reagáltatunk, amelynek képletében R butil- vagy ennél hosszabb láncú alkilgyököt, 40 aralkilgyököt vagy pedig helyettesítetlen vagy egyszeresen helyettesített ariigyököt jelent, míg R' jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, és az így kapott N-acetacetil-amidin't valamely szerves oldószerben, konden-45 zálószer hozzáadásával, a megfelelő pirimidonszármazékká kondenzáltatjuk, és adott esetben a kapott terméket valamely savval a megfelelő sóvá alakítjuk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli 50 módja, azzal jellemezve, hogy valamely olyan (II) általános képletű amidint alkalmazunk, amelynek képletében R hidrogénatomot, alkilgyököt, benzilgyököt vagy pedig egy metil- vagy etilcsoporttal vagy egy halogénatommal helyet-55 tesített fenilgyököt, R' pedig egy metil-, etil-, oximetil-, oxietil-csoportokkal és/vagy halogénatomokkal egyszeresen vagy többszörösen helyettesített fenilgyököt képvisel. 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 653862. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3
