151624. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászati szempontból értékes pirimidonszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TACÄLMÄNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. IX. 20. (BE—796) Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1962. IX. 26. Közzététel napja: 1964. V. 23. Megjelent: 1965. IX. 01. 151624 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Liebenov Walter oki. vegyész, Hamburg-Lokstedt, 'Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: P. Beiersdorf & Co. Aktiengesellschaft cég, Hamburg, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás gyógyászati szempontból értékes pirimidon-származékok előállítására 1 A találmány tárgyát eljárás képezi a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új> gyógyászati szempontból értékes vegyületek előállítására; a képletben R- hidrogénatomot, alku-, aralkil-, helyettesítetlen vagy egyszeresen helyettesített ariigyököt, R' pedig helyettesítetlen, egyszeresen vagy többszörösen helyettesített fenilgyököt jelent. Ezek az új pirimidon-származékok oly módon állíthatók elő, hogy diketént valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő amidinnal •— e képletben R és R' jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — reagáltatunk, a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szerint. A találmány szerinti pirimidon-származékok előállítására különösen olyan (II) általános képletű amidinek használhatók fel, amelyek képletében R hidrogénatomot, alkilgyököt, benzilgyököt vagy pedig egy metil- vagy etilcsoporttal vagy egy halogénatommal helyettesített fenilgyököt, R' pedig metil-, etil-, oximetil-, oxietilcsoportokkal és/vagy halogénatomokkal egyszeresen vagy többszörösen helyettesített fenilgyököt képvisel. A diketénnek az amidinnel való reagáltatása oly módon folytatható le, hogy az amidint vízben szuszpendáljuk vagy valamely szerves oldószerben, pl. benzolban oldjuk és a diketént Ö Có

és 40 C° közötti hőmérsékleten, keverés közben cseppenként adjuk hozzá. Míg az olyan amidinek alkalmazása esetén, amelyek (II) általános képletében R hidrogén-5 atomot Vagy legfeljebb 3 szénatomos alkilgyököt, R' pedig helyettesítetlen, egyszeresen vagy többszörösen helyettesített fenilgyököt képvisel, a diketénnel való reagáltatás során egy lé-1 pésben közvetlenül a pirimidon-származéköt 10 kapjuk, addig meglepő módon azt találtuk, hogy az olyan amidinek alkalmazása esetén, amelyek (II) általános képletében R butil- vagy még ennél is hosszabb láncú alkilgyököt, aralkil- vagy pedig helyettesítetlen vagy egysze-15 résen helyettesített ariigyököt képvisel, míg R' jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, a diketénnel való reakció során először a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő N-acetacetilamidinek, tehát 20 nyíltláncú vegyületek keletkeznek. Ezeket a közbenső termékeket a szokásos módon, valamely szerves oldószerben, pl. benzolban, valamely kondenzálószer alkalmazásával alakíthatjuk át a megfelelő pirimidon-származékokká. 25 Az ismert kondenzálószerek közül különösen foszfortriklorid, foszforoxiklorid, valamint foszfortrikloridot és cikkloridot tartalmazó elegyek bizonyultak a találmány szerinti eljárás céljaira alkalmasaknak. 30 A bázisok alakjában kapott pírimidon-szár-151624