151569. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indanon-(1)-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1963. IX. 05. Közzététel napja: 1964. IV. 25. Megjelent: 1965. VIII. 01. (Cl—473) 151569 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimal osztályozás: Feltalálók: Korbonits Dezső vegyészmérnök, 45%i, Dr. Harsányi Kálmán vegyésEméffiak, 40%, Takács Kálmán vegyészmérnök, 15%, Budapest Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás új indanon-(l) származékok előállítására 1 Ismeretes, hogy lazított hidrogénnel rendelkező szerves vegyületek akrilnitrillel /?-cianoetilszármazékokká alakíthatók j(Drganic Reactions, 5. kötet, ciánetilezés fejezet). Azt találtuk, hogy az I. képletű vegyületek 5 (ahol R jelentése hidrogén, alkil, aralkil, aril, heteroalkü, vagy heteroarornás csoport) fontos közbenső termékek gyógyászati szempontból hatásos vegyületek előállításánál. Az I. képletű Vegyületekben levő nitrilcsoport redukálható, 10 karbonsavvá, vagy karbonsavszármazékokká alakítható. Azt találtuk, hogy az I. képletű Vegyületek előállíthatók oly módon, hogy a II. képletű vegyületeket i(ahol R jelentése a fent meg- 15 adott) 'akrilnitrillel hozzuk reakcióba. A találmányunk alapját képező eljárással előállított vegyületek újak, az: irodalomból nem ismereteseik. Kiindulási anyagként alkalmazhatunk inda- 20 non-!(l)-t, 2-(y-feml-propil)-indanon-i(l)-t, 2-izopropil-indanon-i(l)-t, 2^(i2-dimetilamino-etil)-indanon-)(l)-t, 2-fenil-indanon-J(l)-t, 2-benzil-indanon-H(;l)-t, 2-(3,4-metiléndioxibenzil)-indanon-(l)-t, 2-furfuril-indía:non-J(!l)-t stb. A másik 25 komponenst, az akrilnitrilt előnyösen kis, mintegy 10—30% feleslegben alkalmazzuk. Eljárásunk előnyös foganatosítási módja szerint a reakciót bázikus katalizátor jelenlétében hajtjük végre. Katalizátorként kálium-tercier- 30 2 butilatot szerves kvaterner ammómumvégyülé' tekét, nátriuimalkoholátökat, előnyösen alkálihidroxidokat alkalmazhatunk. A reakciót oldó^ szeres közegben végezzük el, oldószerként alifás alkoholokat, piridint, dioxánt, benzolt előnyösen etanolt alkalmazhatunk. A reakciót 15—Ö0 C°-os hőmérsékleten foganatosíthatjuk, A reakcióelegy feldolgozása úgy történik, hogy a reakció befejeződése után az oldatot Valamilyen savval, előnyösen ecetsavval, megsavanyítjuk és a termék a savanyítás hatására kiválik. Eljárhatunk oly módon is, hogy a reakcióelegyből a terméket szerves oldószerrel, előnyösen éterrel extraháljuk. Eljárásunk további részleteit a példák tartalmazzák. Példák: 1. 66 g indanon-|(jl)-t 70 ml abszolút etanolban oldunk, az oldathoz 0,5 ml 40%ros iNaOH oldatot, majd cseppenként 75 ml akrilnitrilt adagolunk. A kristályosodás már az adagolás folyamán megindul. Az adagolás folyamán a hőfokot jeges hűtéssel 30 C°-on tartjuk. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet a kivált termék feloldása céljából -60 C-ra melegítjük, a pH-t 2n ecetsav hozzáadásával hűtés közben 6-os értékre állítjuk be. A kiváló ter-151569