151488. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 6-amino-penicillánsav új származékainak előállítására
151488 9 4-karboxi-bicikloi(2,2,2)oktjl-(l)-penicillin, 4-karbetoxi-bicilkloi(2,2> 2)oik'til-l(l)-; penicillin. (Az utóbbi három vegyület gátolja a staphylococcus aureus Smith ATCC 13 709 növekedését 0,1 y/ml töménységnél.) 4-hidroxi-biciklol(2,2,2)oktil-(l)-penicillin, 4-bróm-biciklo(2,2,2)0'ktil-^(l)- penicillin, biciklo{2,2,2)aktil-i(l)-penicillin, triciklen-1-il-penicillin, 2-OXO-3,3-dimetil-biciklo(2,2,1 )heptil-< 1)-penicillin, 2-hidroxi-3,3-dimetil-biciklo(2,2,l)heptil^(l)penieillin, biciklo(4,l,0)heptil-<(l)-penicillin. (A biciklo(4,l,0)heptan-l-karbonsavat ciklohex-1-en-l-karbonsavetüészterből analóg módon állíthatjuk elő, mint H. E. Simmons és mások. J. Am. Chem. Soc. 81, 4263 (1959.)] transz^-hidroxi-dekahidronaftil-^a^penicillin, izokamfan-1-il-penicillin, kamfen-(4)-penicillin, kamfen-j(l)-penicillin, 2,21 -dibrómr-2,3,3-trimetil-bicikla(l,2,2)heptil-(l)penicilÜn, 3,31 -dibróm-2,2,3-trimetil-biciklo(l,2,2)heptil-(l)penicillin, 3-bróm-2,2,3-trimetil-biciklo(l,2,2)hepta-(l)-penicillin, 3-klór-2,2,3-trjmetil-biciklo(l,2,2)heptilH(l)-penicillin. E vegyületek valamennyien fehér, amorf és higroszkópos porból állnak. Szabadalnf-i igénypont: Eljárás a 6-amino-penicillánsav új származékainak előállítására, azzal jellemezve, hogy 10 15 20 25 30 35 40 Rí R4 ^C—R 2 \/ R3 10 ~C—CO—NH—CHS CH3 -OH C CO—N CH CH3 COOH I általános képletű vegyületeket, ezek ammónium-, alkálifém- vagy földalkálifémsóit és szerves bázisokkal képzett sóit állítjuk elő, ahol Rí és R2 egymástól függetlenül mono- tatra-, metiléngyököket vagy legalább 4 szénatomú alkeniléngyököket jelent, mely gyökök rövid szénláncú alkilgyökökkel, halogénatomokkal és/vagy oxogyökökkel lehetnek helyettesítve vagy egymással közvetlenül is kapcsolódhatnak. R3 az Rí és R2 meghatározásának megfelelő közvetlen kötést vagy gyököt és R4 hidrogént, halogénatomot, hidfoxilcsoportöt, karboxilcsoportot, rövid szénláncú alkil-, alkoxi- vagy karbalkoxicsoportot vagy fenilgyököt jelent, oly módon, 6-amino-penicillánsavat vagy ennek sóját valamely Ri / \ R4-—C—R2 -^C— CO-—OH \/ R3 II általános képletű sav gyökét bevivő vegyülettel reagáltatjuk, mely képletben R1; R 2 ,. R 3 és R4 jelentése a fenti, és adott esetben az így kapott szabad savat ammónium-, alkálifém- vagy alkáliföldfém-sóvá vagy valamely szerves bázissal képzett sóvá alakítjuk át. Á kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 644949. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. I
