151406. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ortohidroxibenzilalkoholok előállítására

151406 C°), majd a képződött víz ugyancsak benzollal képezett azeotrop elegye desztillál át. A visszamaradt benzolos oldatot lehűtjük, amikor is a termékként kapott o-Mdroxibenzüalkohol (szaligenol) kikristályosodik. 40 g szalígenolt (az elméleti hozam 65%-a) kapunk, 84 C°-on olvadó kristályos termék alakjában. 2. példa: Az 1. példában leírt készülékbe 17,5 g bórsavanhidridet, 47 g fenolt és 2i5 ml toluolt táplálunk be. A képződött 4,5 ml vizet azeotrópos desztilláció útján 8 óra alatt eltávolítjuk. Azután 100 ml toluolt adunk a reakeióelegyhez, majd 10 perc alatt 15 g trioximetilén 50 ml toluollal készített szuszpenzió ját adjuk hozzá, miközben a hőmérsékletet 90 C-on tartjuk. 1 óra hosszat melegítjük a reakcióelegyet 90 C°-on, majd lehűtjük; kristálypepet kapunk és ezt 200 ml jeges vízbe öntjük. Azután keverés közben hozzáadunk 67 g 36 Dé°-os nátronlúgot. A felső toluolos réteget dekahtálással elkülönítjük és kiontjuk. A vizes réteget 200 ml diizopropiléterrel mossuk, dekantáljuk és híg kénsavval megsavanyítjuk. A képződött szaligenolt éterrel extraháljuk. Az éteres kivonatot desztilláljuk és a maradékként kapott szalígenolt benzolból átkristályosítjuk. Ily módon 62%-os termelési hányaddal, az: 1. példa szerintihez hasonló termékét kapunk. 3. példa: A szaligenol-mejjaborát elkészítése és nátronlúggal való kezelése a 2. példában leírt módon történik. Az alkalikus oldathoz 95 g szorbitot adunk és az ennek hatására felszabadult szalígenolt éterrel extraháljuk. Az étert elpárologtatjuk és a maradékot benzolból átkristályosítjuk. Ily módon 74%-os termelési hányaddal kapunk az előző példák szerintihez hasonló terméket. 4. példa: Az, 1. példában leírthoz hasonló módon fenilmetabórátot készítünk, majd. a kapott toluolos szuszpenzióba, 25—30 C°-ra történő lehűtés után, keverés közben 15 g formaldehidet vezetünk be gázalakú monomer alakjában.- A kapott reakcióelegyet a továbbiakban a 3. példa szerinti módon kezeljük. Az elhasznált fenolra számítva 69%-os termelési hányaddal, az előző példák szerintihez hasonló terméket kapunk. 5. példa: A 2. példában leírthoz hasonló módon p-krezilmetaborátot készítünk, 17,5 g bórsavanhidrid-5 -bői és 54 g p-krezolból kiindulva. Ezt a terméket azután 90 C° hőmérsékleten, 1 óra hoszszat kondenzáltatjuk 15 g trioximetilénnel. Alkalikus kezelés, extrakció és megsavanyítás után 46 g 2-hidroxi-5-metil-benzilalköholt ka-10 punk, amely 104,5 C°-on olvad. Az elhasznált p-krezol mennyiségére számított termelési hányad 79%. 15 25 30 40 6. példa: Az 5. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, kiindulóanyagként azonban o^krezolt és trioximetílénit .alkalmazunk. Ily módon 2-hidroxi-3-metil-benzilalkoholt kapunk, • amely 32 20 C°-on olvad. Az elhasznált o-krezol mennyiségére számított termelési hányad 72,5%. 7. példa: Az 5. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, kiindulóanyagként azonban o-klórfenolt alkalmazunk, 2-hidroxi-3-klór-benzilalkoholt kapunk, 40%-os termelési hányaddal. 8. példa: Az 5. példában leírthoz hasonló módon dolgo-35 ' zunk, kiindulóanyagként azonban guajakolt alkalmazunk; ily módon 50%-os termelési hányaddal 2-hidroxi-3-etoxi-benzilál!koholt kapunk. Szabadalmi igénypont: Eljárás o-hidroxibenzilalkoholok előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az i(I) általá-45 nos képletnek megfelelő aril-metaborátot •— e képletben Ar fenilcsoportot vagy í(pl, alkilvagy alkoxi-gyökökkel vagy halogónatomokkal) helyettesítve fenilcsopóirtot képvisel, mimellett helyettesített fenilcsoportok esetében az 50 o-helyzetű szénatomok legalább egyike helyettesítetlen — formaldehiddel vagy valamely formaldehidet leadó anyaggal reagáltatunk, és az így kapott o-hidroxibenzilalkohoPbórsavészter származékot a kívánt fenol-alkahoi felszabadí-55 tása végett elbontjuk. 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 642781. Zrínyi (T) Nyomda. Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3