151299. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szteroid-ketonok előállítására
21 151299 22 " álló alkilcsoportot jelent, mimellett a C-gyűrű tercier szénatomjain levő helyettesítők transz-anti-transz helyzetet foglalnak el és az A-gyűrű oly kettőskötést tartalmaz, amelynek egyik vége az 5-helyzetű szénatomnál van — azzal jellé- 5 mezve, hogy a) valamely, a (II) általános képletnek megfelelő szteroid vegyületet — amelyben X valamely olyan szerves gyököt képvisel, amely oxigén-, kén- vagy nitrogénatomon keresztül 10 kapcsolódik az A-gyűrűhöz, R1 és R 2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, mimellett az A- és/vagy a B-gyűrű telítetlen kötést tartalmaz és e telítetlenség az X csoport szerkezeti felépülésével együtt olyan 15 elrendeződést képez, amely a vegyület savas hidrolízise során 4,5-telítetlen - 3-keton-szerkezetté alakítható — hidrolízisnek vetünk alá, vagy • • b) valamely olyan, ugyancsak az (I) általános 20 képletnek megfelelő vegyületet, amelyben az R2 csoport nagyobbfokú telítetlenséget tartalmaz, mint a kívánt végtermék R2 csoportja, szelektív redukciónak vetünk alá, vagy c) valamely, a (III) általános képletnek meg- 25 felelő szteroidvegyületet —• amelyben az R1 és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel és amely egy, az 5-helyzetű szénatomnál végződő kettőskötést tartalmaz — oxidálunk, vagy pedig 30 d) valamely, a (IV) általános képletnek megfelelő szteroidvegyületet — amelyben R1 és R 2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — izomerizálunk. 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti el- 35 járás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületként olyan szteroidszármazékot alkalmazunk, amelyben X alkoxicsoportot jelent és az A- és B-gyűrűben a 2,3-és 5,10-helyzetben van telítetlen kötés. 40 3. A 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a hidrolízist izomerizálást nem okozó reakciókörülmények között folytatjuk le és így kettőskötést az 5,10--helyzetben tartalmazó (I) képletű vegyülethez 45 jutunk. 4. A 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a hidrolízist izomerizálást is előidéző reakciókörülmények között folytatjuk le és így kettőskötést a 4,5- 50 -helyzetben tartalmazó (I) képletű vegyülethez jutunk. 5. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületként olyan szte- 55 roidszármazékot alkalmazunk, amelyben X alkiléndioxi-csoportot képvisel és az A-, ill. B-gyűrűben a telítetlen, kötés az 5,6- vagy 5,10-helyzetben van. 6. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületként olyan szteroidszármazékot alkalmazunk, amelyben X alkoxicsoportot jelent és az A- és B-gyűrű telitétlenségét két kettőskötés képviseli, a 3,4- és az 5,6- vagy 5,10-helyzetben. 7. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a szelektív redukciót katalitikus hidrogénezés útján folytatjuk le. 8. Áz 1. igénypont c) változata szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy az oxidációt valamely Oppenauer-reagenssel, vagy krómsawal folytatjuk le. 9. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy oly kiinduló anyagokat alkalmazunk, amelyekben R1 és R 2 helyettesítetlen alkilcsoportokat: képvisel, amelyek mindegyike legfeljebb hat szénatomot tartalmaz. 1'0. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagként valamely 13béta-helyzetű alkilcsoportot tartalmazó szteroidvegyületet alkalmazunk, a megfelelő 13-alfa-enantiomérrel együtt, vagy anélkül. 11. A 10. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy oly kiinduló anyagot alkalmazunk, amelyben R1 etilycsoportot képvisel. 12. A 10. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy oly kiinduló anyagot alkalmazunk, amelyben R1 etilcsopor^ vagy n-butil-csoportot képvisel. 13. A 10—12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagot alkalmazunk, amelyben R2 etil- vagy etinil-csoportot képvisel. 14. 10—12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy oly kiinduló anyagot alkalmazunk, amelyben R2 metil-, vinil-, n-propil-, allil- vagy 1-propinil-csoportot képvisel. 15. A 10. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy oly kiinduló anyagot alkalmazunk, amelyben R1 etilcsoportot, R2 pedig etinil-csoportot képvisel. 16. A 10. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy oly kiinduló anyagot alkalmazunk, amelyben R1 és R 2 etilcsoportot képvisel. 1 db rajz A kiadásért felei: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 642764. Zrínyi (T) Nyomda. Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 11
