151276. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4-dihidro-2,4-dioxo-2H-pirido [2,3-e] [1,3]-oxazin előállítására

151276 oldjuk, majd az oldatot híg sósavval semlegesítjük. A kapott bázist azután forrásban levő vízből, jégecetből vagy piridinből aktívszén hozzáadásával átkristályosítjuk. Az így kapott termék 28ű°-on olvad; metanolos közegben 5 vasklorid-reakciót nem ad és 2,4-dinitrofenilhidrazin 2 n sósavas oldatával nem képez csapadékot. Hozam 25—-30%. 2. példa: 10 8,3 g 5-(2'-furil)-hidantoint 25 ml 6 n sósavoldatban, 25 ml metanol hozzáadásával oldunk és az oldatba 11—15° hőmérsékleten 60 perc alatt annyi gáz alakú klórt vezetünk be, 15 amennyi —80° hőmérsékleten 3,5 ml cseppfolyós klórnak megfelel, Ezután a képződött 3,4-dihidro-2,4-dioxo-2H-pirido[2,3-e] [l,3]-oxazin-hidrokloridot leszűrjük, 99%-os etanollal mossuk és megszárítjuk. Hozam 25—35%. 20 3. példa: 5,52 g 54(2'furil)-hidantoin-;

hid

i

rátot 15 ml 25 ecetsav és 15 ml víz elegyében oldunk. Az oldatba 19° hőmérsékleten, 15 perc alatt 1,5 ml —80° hőmérsékletű cseppfolyós klórnak megfelelő mennyiségű gáz alakú klórt vezetünk be. A reakcióelegyet ezután •—20Í hőmérsék- 30 létre lehűtjük, 30 ml 99%-os etanolt, 10 ml étert és 10 ml tömény sósavat adunk hozzá. 10 percig állni hagyjuk —20° hőmérsékleten, majd a levált 3,4-dihidro-2,4-dioxo-2H-pirido-[2,3-e] [l,3]-oxazin-hidrokloridot leszűrjük, 35 99%-os etanollal Hozam: 25—30%;. 4. példa: mossuk és megszárítjuk. 92 g 5-(2'-furil)-hidantoint 210 ml 2 n sósavoldatban szuszpendálunk és a szuszpenzióhoz élénk keverés közben, 1 óra alatt cseppenként hozzáadunk 120 g brómot, A reakcióelegyet a bróm hozzáadásának befejezte után azonnal leszűrjük, a szűrőn, maradt szilárd terméket acetonnal, majd vízzel mossuk. A kapott 3,4--dihidro-2,4-dioxo-2H-pirido-[2,3-e] [l,3]-oxazin jégecetből történő átkristályosítás után 280°-on olvad. Ez a termék azonos az 5-(2'-furil)-hidantoin klórral való kezelése útján kapott anyaggal. Hozam 7—10%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) képletű 3,4-dihidro-2,4-dioxo-2H-pirido [2,3-e] [l,3]-oxazin előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű 5-(2'-furil)-hidantoint valamely oxidálószer hatásának vetjük alá. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként halogént alkalmazunk. 3. Az 1. és 2. igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként klórt alkalmazunk. 4. Az 1. és 2. igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként brómot alkalmazunk. 1 db rajz, 2 képlettel A kiádáséft felel: a közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgátója. 642762 iZfínyi <T) Nyomda, Budapest, V„ Balassi Bálint utca 21"»23,