151183. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-dezoxi-D-ribóz előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTAKSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Pótszabadalom a 150 779 lajstromszámú törzsszabadalomhoz Bejelentés napja: 1962. XI. 13. (GO—868) Közzététel napja: 1963. IX. 23. Megjelent: 1965. V. 01, 151183 Szabadalmi osztály: 12 o 5—10 Nemzetközi osztály: C 07 c3

és C 07 di Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Kuszmann János, Dr. Vargha László vegyészek, Budapest Tulajdonos: Gyógyszeripari Kutató Intézet, Budapest Eljárás 2-dezoxi-D-ribóz előállítására A 150 779 számú törzsszabadalmunkban eljárást ismertettünk 2-dezoxi-D-ribóz előállítására, mely abban áll, hogy 3,4-diacetil-D-arabinal(-ribal) kettős kötését halogénnel telítjük, az 1-helyzetű halogént alkoxi-, ariloxi-, vagy aralkoxi-csoporttal cseréljük ki, majd az így nyert 2-halogén-2-dezoxi-glikozidok halogénjét az acetil-csoportok egyidejű hidrolízise közben hidrogénnel helyettesítjük és a kapott 2-dezoxi-D-ribozidot savas hidrolízisnek vetjük alá. A fenti eljárás továbbfejlesztése során azt 10 találtuk, hogy igen előnyösen állíthatunk elő 2-dezoxi-D-ribózt oly módon is, ha a 3,4-diacetil-D-arabinal(-ribal) (I) kettős kötését nem halogénekkel, hanem halogénhidrogénnel telítjük (II), majd az I-helyzetbe lépett halogénatomot a törzsszabadalomban leírt módon alkoxi-, ariloxi- vagy aralkiloxi-csoporttal cseréljük ki, az így nyert glikozidot (III) előbb dezacetüezzük (TV), majd savas hidrolízissel a kívánt 2-dezoxi-D-ribózzá (V) alakítjuk át. A folyamatot az alábbi képletek szemléltetik. CH II CH H—C—O Ac H—C—O Ac I H,C CH-X I CH2 H--C—O Ac H—C—O Ac H2

C_ O CH-OR I CH2 H—C—O Ac H—C—O Ac I H2C O I II III 151183