151181. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2-metiltio-4, 6-bisz-amino-s-triazin származékainak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1962. VIII. 14. (GE—451) Svájci elsőbbsége: 1961. XI. 20. Közzététel napja: 1963. IX. 23. Megjelent: 1965. V. 01. ! 151181 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Schramek Henri vegyész, Basel, Staubli Sebastian technikus, Magden, (Svájc) Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel (Svájc) Eljárás a 2-metiltio-4,6-bisz-amino-s-triazin származékainak előállítására A találmány új, tökéletesített eljárás oly 2-metiltio-4,6-bisz-ammo-s-triazinok előállítására, amelyek legalább egyik aminocsoportjukban legalább egy szerves gyökkel vannak helyettesítve. Ismeretes már, hogy a fenti típusú anyagok oly módon állíthatók elő, hogy a cianurklorid valamelyik klóratomját egy alkilmerkaptánnal, pl. metilmerkaptánnal reagáltatjuk, majd a fennmaradt két klóratomot alkilaminokkal hozzuk reakcióba. Ebben az eljárásban azonban az első reakciólépésben különleges, viszonylag nehezen hozzáférhető és költséges savlekötőszerek, pl. 2,4,6-trimetílpiridin (s-kollidin) alkalmazására van szükség (vö. Rec, 78, 967 [1959]). Egy további ismert eljárás szerint e vegyületeket oly módon állítják elő, hogy a megfelelő 2-klór~4,6-bisz-amino-s-triazinokat alkálihidroszulfid segítségével, nyomás alatt a megfelelő, szabad SH-esoportot tartalmazó merkapto-diaminotriazinokká alakítják át, majd a kapott terméket a szokásos alkilezőszerekkel alkilezik (1 020 982 sz. német szabadalmi leírás). Az analóg metoxi-diaminotriazinok előállítása esetében ismeretes az olyan eljárás, amely szerint a reagáltatandó metanolt magát alkalmazzák oldó- ill. hígítószerként. Metiltio-vegyületek esetében a metilmerkaptán alacsony forrpont ja (752 mm Hg-oszlop nyomás alatt 5,8 C°), valamint e vegyület kellemetlen szaga nem engedi meg a hasonló eljárást. Ugyanígy nem célravezető az az egyébként közenfekvő megoldás, hogy metanolt alkalmazzanak a metil-5 merkaptán hígítószereként, minthogy ebben az esetben reakciótermékként metoxi- és metiltio-diamino-s-tríazinok elegye keletkeznék. A jelen találmány értelmében olyan feltételeket sikerült találni, amelyek mellett mégis 10 lehetővé válik a legalább egyik aminocsoportjukon legalább egy szerves gyökkel helyettesített 2-halogeno-4,6-bisz-amino-s-triazinok metilmerkaptánnal történő átalakítása a kívánt, legalább egyik aminocsoportjakban legalább 15 egy szerves gyökkel helyettesített 2-metiltio-4,6-bisz-amino-s-triazmokká. A találmány szerinti eljárás értelmében a metilmerkaptánnal való reakciót valamely szekundér, előnyösen alifás alkohol oldószerként 20 ill. hígítószerként való alkalmazásával, valamely savlekötőszer jelenlétében folytatjuk le. Az átalában nehezen oldódó kiindujó anyagok, tehát a 2-halogeno-4,6-bisz-amino-s-triazinok alkalmazása miatt ugyanis a reakció-25 közegként felhasználásra kerülő oldó- ill. hígítószereket különleges körültekintéssel kell megválasztani a jó oldóképesség biztosítása érdekében. Emellett az alkalmazásra kerülő oldó- ill. hígítószernek a reagálóanyagokkal 30 szemben messzemenően közömbösnek kell len-: 151181