151174. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására
ÍHIU séges reakcióhőmérséklettől függően a reakciót adott esetben zárt edényben folytatjuk le. A (II) általános képletű vegyületek reakcióképes észterei pl. oly módon állíthatók elő, hogy a (IV) általános képletű iminodibenzil- ill. iminostilbén-származékok alkálifém-vegyületeit alkilénoxidokkal reagáltatjuk és az így kapott oxíalkü-származékokat szervetlen savhalogenidekkel, metánszulfonsavkloriddal vagy arilszulfonsavkloridakkal kezeljük, amikor is 5-halogénalkil-iminodibenzilek, 5-metánszulfoniloxi-iminodibenzilek, 5-arilszulfonil-oxialkil-iminodibenzilek ill. a megfelelő iminostjlbén-származékok jönnek létre. Ezeket azután pl. dimetilaminnal, metiletilaminnal, dietilaminnal, pirrolidinnel, piperidinnel, morfolinnal, N-metil-piperazinnal, N-oxietil-piperazinnal vagy N-acetoxietil-piperazinnal reagáltathatjuk. Az (I) általános képletű tercier aminokból reakcióképes észtereknek, főként alifás vagy aralifás alkoholok halogenidjemek vagy szulfátjainak — mint pl. metiljodid, dimetilszulfát, etilbromid, etiljodid vagy benzilklorid — addicionálása útján a szokásos módon képezhetők a megfelelő monokvaternér ammóniumvegyületek, amikor is az Am csoport reagál e kvaternérezési reakció során. A tercier bázisok szervetlen vagy szerves savakkal, mint pl. sósavval, brómhidrogénsavval, kénsavval, foszforsavval, metánszulfonsavval, etándiszulfonsawal, ecetsavval, citromsavval, almasavval, borostyánkősawal, fumársawal, maleinsavval, borkősawal, benzoesavval vagy ftálsavval sókat képeznek; e sók egy része vízben oldható vegyület. A találmány szerinti új vegyületek előállítási eljárását közelebbről az alábbi példa szemlélteti. E példában a „részek" súlyrészeket jelentenek, ezek a térfogatrészekhez oly módon aránylanak, mint a gramm a ml-hez. A példában megadott hőmérsékletek Celsius-fokokban értendők. Példa: 15 rész 3-etil-5-(/?-klóretil)-iminodibenzil 100 térfogatrész absz.. benzollal készített oldatához 8 rész pirrolidint adunk és az elegyet 12 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Lehűlés után a benzolos oldatot vízzel alaposan mossuk, megszárítjuk és bepároljuk. A maradékhoz absz. alkoholos sósavoldat számított mennyiségét adjuk, amikor is a 3-etü%5-(^-pirrolidino-etil)-iminodibenzil hidrokloridja válik ki, melyet aceton és éter elegyéből kapunk. Op. 156—158°. Hasonló módon kaphatjuk a következő 5 vegyületeket: 5-{7-dimetilamino-propil)-3-n-propil-iminodibenzil, fp. 0,001 mm Hg-oszlop nyomáson 142— 144°, 10 5-(/?-dimetilamino-etil)-3-etil-iminodibenzil, fp. 0,005 mm Hg-oszlop nyomáson 145—147°, 5i[y-(N'-metil-piperazino)-propil]-8-etil-iminodibenzil, fp. 0,004 mm Hg-oszlop nyomáson 183—184°, 15 dihidrokloridjának op. 236—240°, és 5-(y-dimetilamino-propil)-3-etil-immostilbén, fp. 0,004 mm Hg-oszlop nyomáson 152°. 20 25 Szabadalmi igénypont: Eljárás az (T) általános képletű új N-heterociklusos vegyületeknek, valamint ezek sóinak vagy kvaternér ammónium származékainak előállítására, •— e képletben X a —CH2 —CH 2 — etiléncsoport ill. a —CH = CH—. viniléncsoport, Y valamely 2—6 szénatomot tartalmazó olyan 30 alkiléncsoport, amelyben 2—4 szénatom közvetlen láncot képez a N és az Am csoport között, Am valamely kismolekulájú dialkilaminocsoport, 35 R pedig valamely 2—4 szénatomot tartalmazó alkilgyök — mimellett az Am csoport mindkét alkilgyöke egymással közvetlenül vagy egy oxigénatom, 40 egy alkilimino-, oxialkilimino- vagy alkanoil-oxialkilimino-csoport közvetítésével kapcsolódhat —, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyület reakcióképes észterét — mely képletben R, X és Y jelentése megegyezik a 45 fenti meghatározásokkal — a (III) általános képletű szekundér aminnal reagáltatunk és az ily módon kapott bázist kívánt esetben valamely szervetlen vagy szerves savval képezett sóvá. vagy valamely alifás vagy aralifás al-50 kohol reakcióképes észterének addicionálása útján a megfelelő kvaternér ammónium-vegyületté alakítjuk át. 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 642650 Zrínyi (T) Nyomda, Budapest, V., Balassi Bálint utca 21—23. 2
