150979. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 7-aminocephalosporán-sav N-acil-származékainak és rokonvegyületeinek előállítására
Megjelent: 1964. július 1. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG /V * * <r^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.979 SZÁM NA—628 ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: A 61 k Magyar osztály: 30 h 1—8 Eljárás a 7-aminocephaIosporán-sav N-acil-származékainak és rokonvegyületeinek előállítására National Research Development Corporation cég, London Feltalálók: Abraham Edward Penley és Newton Guy Geoffrey Frederick, mindketten Oxford (Oxfordshire, Anglia) A bejelentés napja: 1961. január 12. Nagy-Briíannia-i elsőbbsége: 1960. január 20. K jelen találmány a 7-aminoeephalosporánsav származékainak és rokonvegyületeinek előállítási eljárására vonatkozik. A jelen bejelentés feltalálói a 150 127 lsz. magyar szabadalom leírásában eljárást ismertetnek a „C-cephalosporin" nevű antibiotikum savas kezelésére, amelynek segítségével a C-cephalosporin molekulája két részre, mégpedig egy bonyolult szerkezetű molekula-magra és egy alfa-aminoadipinsavból álló oldalláncra hasítható szét. Az említett molekula-magnak, amelynek szerkezeti képletét a fent említett szabadalom leírása ismerteti, a 7-aminocephalosporánsav nevet adtuk. Ismerteti az említett szabadalom a 7-aminocephalosporánsav nátriumsóját, káliumsóját, ammóniumsóját, valamint az erős ásványi savakkal képezett sóit is. Ismerteti továbbá a fent említett szabadalom leírása a C-cephalosporin bizonyos átalakítási termékeinek savas kezelését is, amelyek során az így kezelt átalakítási termék molekula-magját kapjuk termékként. Így a Cc -cephalosporin savas kezelése útján a Cc-cephalosporin molekula-magját kapjuk, amelynek szintén előállíthatjuk az erős savakkal képezett sóit. Hasonlóképpen a C^-cephalosporin savas kezelése útján ennek a terméknek a molekula-magjához jutunk; ismertették ez utóbbi vegyület erős savakkal képezett sóit is. A fent említett korábbi szabadalom leírása ismerteti ez utóbb említett molekula-magok szerkezeti képletét is. Most azt találtuk, hogy,, a C-cephalosporin és átalakítási termékei molekula-magjának bizonyos N-acil-származékai szintén antibiotikus hatást mutatnak; ezek a származékok a megfelelő molekulamagokból állíthatók elő. A jelen találmány értelmében tehát a C-cephalosporin, Cc -cephalosporin és ^-cephalosporin molekula-magjának alábbi általános szerkezeti képletű, antibiotikus hatású N-acilszármazékait, valamint ezek sóit állíthatjuk elő: Rí \ / CH — CO — X R2 — e képletben Rí és R2 hidrogénatomot, alkilcsoportot, fenilcsoportot, helyettesített fenilcsoportot vagy pedig egy R3 —O— szerkezetű csoportot jelenthet, mely utóbbiban R3 alkilcsoportot, fenilcsoportot vagy helyettesített fenilcsoportot képvisel, mimellett Rí és R2 egymással egyenlő vagy különböző csoportokat jelenthet; X a C-cephalosporin, Cc-cephalosporin, vagy ^-cephalosporin molekula-magjának vagy ezek nátrium-, káliumvagy ammóniumsójának maradékát képviseli. Abban az esetben, ha X a C4-eephalosporin molekula-magjának maradékát jelenti, a legelőnyösebb az a termék, amelyben ez a maradék a CA~ -cephalosporin-(piridin) maradéknak felel meg (ez utóbbi elnevezés magyarázatát szintén a fent idézett korábbi magyar szabadalmi leírás tartalmazza). Ha Rí, R2 es R3 közül bármelyik alkilcsoportot jelent, ezek az alkilcsoportok 1—10 szénatomot, előnyösen 1—6 szénatomot tartalmazhatnak, le-
