150975. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-fenilpiperazin-származékok előállítására
Megjelent: 1964. július 1. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •w^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.975 SZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d2 MA—1010 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 p 6-10 Eljárás N-fenilpiperazin-származékok előállítására May & Baker Limited cég, Dagenham (Essex, Anglia), mint Ash Anthony Stanley Fenton, Epping, Creighton Andrew Malcolm, London és Wragg William Robert, Woodford Green jogutódja A bejelentés napja: 1961. január 31. Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1960. február 2. A találmány gyógyászatilag értékes új N-fenilpiperazin-származékok előállítási eljárása. Ezek az új N-fenilpiperazin-származékok az alábbi (I) általános képlettel jellemezhetők: *l h (i) A fenti képletben X egyenes, telített vagy etilénszerűen telítetlen, 2—4 szénatomot tartalmazó szénhidrogénlánc lehet, amely egy alkilcsoporttal lehet helyettesítve és amelyben — amennyiben a lánc 4 szénatomot tartalmaz — a fenilcsoporttal szomszédos szénatom oxo-csoporttal lehet helyettesítve; Ar fenilcsoportot jelent, amely adott esetben egy vagy két helyettesítőt is hordozhat, mégpedig alkil-, halogénalkil- (különösen perhalogénalkil, mint pl. trifluormetil) és ciano-csoportok és/vagy halogénatomok (előnyösen fluor vagy klór) lehetnek ezek a helyettesítők; Rj valamely méta- vagy para-helyzetű aminocsoport vagy helyettesített aminocsoport, mint pl. monoalkilamino-, dialkilamino-, monohidroxialkilaminovagy di-(hidroxialkil)-amino-csoport, vagy pedig valamely aminocsoporttá átalakítható csoport, mint pl. acilamido- (beleértve az alkánszulfonamidocsoportot is), N-alkilacilamido-, karbamoilamino- (beleértve az N-alkil-helyettesítésű karbamoílamino-csoportot is), alkoxikarbonilamino(beleértve a klóralkoxikarbonilamino-csoportot is) vagy N-oxazolidon-csoport lehet; R2 valamely, az Rí csoport által el nem foglalt bármely helyzetben levő csoportot jelenthet, mégpedig lehet e csoport nitrocsoport vagy az N-oxazolidon-csoport kivételével bármely, az Rí meghatározása alá eső csoport. A jelen találmány körébe tartozik továbbá az (í) általános képletű vegyületek savakkal képezett addíciós sóinak az előállítása is. Meg kell jegyezni, hogy a jelen leírásban és az igénypontokban alkil-, halogénalkil-, hidroxialkil-, acilamido- és alkoxi-csoportok alatt minden esetben olyan csoportok értendők, amelyek legfeljebb négy szénatomot tartalmaznak. A találmány szerinti eljárással előállításra kerülő vegyületek oly farmakológiai és pszichotrop tulajdonságokat mutatnak, amelyek alapján ezek a vegyületek jól alkalmazhatók különféle pszichiátriai rendellenességek gyógykezelésére; különösén a rendellenes pszichomotoros aktivitás kezelése terén mutatkoztak ezek a vegyületek jó hatásűaknak. Az (I) általános képlettel jellemezhető vegyületek közül legelőnyösebbeknek azok mutatkoznak, amelyek fenti képletében Ar helyettesítetlen fenilcsoportot vagy pedig egyetlen fluor-, klór-, metil- vagy trifluormetil-csoporttal ill. -atommal helyettesített fenilcsoportot képvisel, X pedig a következő csoportok egyike: —CH2— —CH2 —, —CH 2 - CH 2 —CH 2 —CH ? .—, -CH 2 — _CH=CH—CH2 — vagy —CH 2 — CIh.—CR2 — ~CO—•. Kiemelkedő fontosságúak azok a vegyületek, amelyek képletében Ar orta-klórfenil- vagy pedig orto- vagy para-Cluorfenil - csoportot, X _CH2-CH 2 — vagy -JCH 2 —CH 2 —CH 2 — CO— csoportot, R) para-aminp- vagy acetamido-csoportot, R2 pedig meta-amino-, acetamido- vagy nitro-; csoportot képvisel; különösen a következő vegyületek bizonyultak gyógyász itilag értékeseknek: ]-2'-<3,4-diacetamidofenil)-etil~4-o-klórfenil-pipera-
