150895. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridinum vegyületek előállítására
Megjelent: 1964. június 1. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG 4f ^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.895 SZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d2 HO-643 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 p 1-5 Eljárás piridinium vegyületek előállítására F. Hoffmann—La Koche & Co. Aktiengesellschaft cég, mint Aries Robert Sancier vegyészmérnök, Stanford, Connecticut (Amerikai Egyesült Äüamok) jogutódja A bejelentés napja: 1960. május 10. Amerikai Egyesült ÄHamok-beli elsőbbsége: 1959. november 9. A találmány eljárás l-[2-propil-4-ammo-pirimidil-(5)-metil]-metilpiridmium-halogenidek előállítására, ideértve a monohelogenideket és a halogenid-hidrohaloganideket is, amelyek új vegyületek és a baromfi kokcidiózis leküzdésére, továbbá a baromfi növekedésének elősegítésére használhatók. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy 4-amino-5-(alacsony alkoxi)metil - 2-propilpirimidint, pikolint és halogénhidrogént egymással reakcióba hozunk és a keletkezett piridinium-halogenid-hidrohalogenidet adott esetben monohalogeniddé vagy valamely más halogenid-hidrohalogeniddé alakítjuk át. Az eljárással kapott l-[; 2-propil-4-metil-aminopirjimidil-(j5)-metii]-metilpiridiniurn - halogenid-hidrohalogenideket más halogenid-hidrohalogeniddé önmagában ismert módon, pl. ioncseréléssel alakíthatjuk át. A találmány szerinti eljárás egyik foganatosítási módja értelmében a 4-amino-5-(alacsony alkoxi)metil-2-propilpirimidint, melynek alacsony alkoxi-csoportja pl. metoxi- vagy etoxi-csoport lehet, pikolinnal, pl. «- vagy y-pikolinnal, halogénhidrogén, mint pl. sósav vagy brómhidrogén jelenlétében reakcióba hozzuk. A reakciót úgy hajthatjuk végre, hogy a pirimidin-komponens és piridin-komponens közömbös szerves oldóvagy hígítószeres, mint pl. xilolos oldatába magasabb hőmérsékleten, pl. 75—140 C°-on, száraz halogénhidrogént vezetünk be. A találmány szerinti eljárás egy más változata értelmében butiramidin-hidrokloridot — melyet halogénhidrogénnek, alacsony alkanolnak, mint pl. metanolnak vagy etanolnak és ammóniának butironitrilre való hatása útján kaptunk — «-(alacsony alkoxi)metil-/>-hidroxiakrilsav valamely alacsony alkileszterének alkálisójával, pl. nátriumsójával hozunk reakcióba, mimellett az utóbbi reakciókomponenst úgy állítjuk elő, hogy alacsony akrilsav-alkilesztert, alacsony hangyasav-alkilesztert és alacsony alkáliíémalkilátot, pl. nátriumetilátot vagy -etilátot reagáltatunk. Ezután a kapott 4-hidroxi-5-(alacsony alkoxi)metil-2-propilpirimidint halogénezőszerrel kezeljük, a kapott 4-halogén-ö-alacsony alkoxi)metil-2-propil-pirimidint a 4-amino-5-{alacsony alkoxi)metil-2-propil-pirimidinné alakítás végett aminezzük és ezt a vegyületet a fent leírt módon pikolinnal és halogónhidrogénnel reagáltatjuk. Alacsony hangyasavas alkileszter és .alacsony akriísavas alkileszter gyanánt pl. hangyasavmetil- vagy -etilesztert, illetve akrilsav-metil- vagy -etilesztert használhatunk. Ez utóbbi fogantosítási mód értelmében pl. az l-[2-propil - 4-amino - pirimidii - (5)-metil] - 2-metilvagy -4-metilpiridimum - kloridhidrokloridot az alábbi módon állíthatjuk elő. Először butironitrilt (propilcianidot) ismert módszerekkel, sósavas és ammóniás kezeléssel butiramidin-hidrokloriddá (CH3 CH 2 CH 2 i(C : NH)NH 2 • •HCl) alakítunk, másrészt akrilsav-metilesztert és hangyasav-nietilesztert nátriummetiláttal kondenzálunk, hogy az alábbi képletű O CH3 OCH 2 -<:—C—OCH 3 HCONa «-metoximetil - ^-hidroxiakrilsav - metileszter nátriumsóját képezzük, melyet azután butiramidin-
