150892. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új iminodibenzil-származékok előállítására
2 150.892 dal vagy gamma-dimetilamino-béta - metil-propilkloriddal a megfelelő 5-dialkilaminoalkil-származékokká alakíthatók át, amelyek pl. antiallergiás, spazmolitikus, antikonvulzív és narkózisfokozó hatású gyógyszerrekként kerülhetnek felhasználásra. Az (I) általános képletű vegyületeknek a találmány szerinti módon történő előállítását közelebbről az alábbi példák szemléltetik; megjegyzendő azonban, hogy e példák egyáltalán nem képezik a találmány szerinti eljárás egyedüli lehetséges kiviteli módját. Az alábbiakban „részek" alatt súly részek értendők, ezek úgy viszony lanak a térfogatrészekhez, mint g : cm3. A hőmérsék• leti adatok Celsius-fokokban értendők. Példa: ' a) 25.2 rész 3-amino-5-acetil-iminodibenzilt 50 tf. rész tömény sósav és 150 tf. rész víz elegyeben oldunk. Az oldat lehűlése és keverése közben kikristályosodik finom kristályok alakjában a hidraklorid. Az így kapott és jéggel hűtött szuszpenzióhoz 7 rész szilárd nátriumnitritet adunk és addig keverjük az elegyet, míg tiszta oldatot nem kapunk. Ezután az oldatot hozzáöntjük 500 tf. rész oly jégecethez, amelyhez előzőleg 3 rész réz(II)-kloridot adtunk és amelyet kéndioxiddal telítettünk. A nitrogén fejlődése azonnal megindul és állandó kéndioxid-bevezetés mellett kb. 1 óra alatt fejeződik be. A reakcióelegyet ekkor jéggel és vízzel hígítjuk, amikor is a klórszulfonil-vegyület kikristályosodik és leszűrhető. Ezt a nyers termékét tisztítás céljából benzolban oldjuk és petroléterrel kicsapjuk, vagy pedig kevés benzolból átkristályosítjuk. Az így kapott 3-klórszulfonil-5-acetil-iminodibenzil 173,5—174°-on olvad. b) 33,58 rész 3~klórszulfonil-5-acetil-iminodibenzilt 200 tf. rész acetonban oldunk és az oldathoz 200 tf. rész 40%-os vizes dimetilamin-oldatot adunk. A reakcióelegyet rövid ideig 55° hőmérsékleten tartjuk, majd bepároljuk, amikor is egy kristálykását kapunk, amelyet azután vízzel elegyítünk. A kristályokat leszívatjuk és etanoiból átkristályosítjuk. Az így kapott 3-dimetilszulfamoilJ 5-acetil-iminodibenzil 151°-on olvad. c) 34,4 rész 3-dimetilszulfamoil - 5-acetil-iminodibenzilt 20 rész káliumhidroxiddal 3O0 tf. rész etanolban 8 óra hosszat forralunk visszafolyató hűtő alatt. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk, majd jeges vízzel hígítjuk és a kapott nyers terméket leszűrjük. Az etanoiból átkristályosított tiszta 3-dimetilszulfamoil - iminodibenzil 140°-on, olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő pl. az alább felsorolt további hasonló vegyületeket is: 3-dietilszulfamoil-5-acetil-iminodibenzil, op. 136°, 3-dietilszulfamoil-iminodibenzil, op. 174°, 3-piperidinoszulfonil-5-acetil-iminodibenzil, op. 145—146°, 3-piperidinoszulfoml-iminodibenzil, op. 244°, 3-(4'-morfolinilszulfonil)-5-acetil-iminodibenzil, op, 196°, 3-(4'-morfolinilszulfonil)-iminodibenzil, op. 211—212°, 3-szulfamoil-5-acetil-iminodibenzil, op. 242—246°, 3-szulfamoil-iminodibenzil, op. 189—192°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új iminodibenzil-származékok előállítására — e képletben R] és R2 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilgyököket jelenthetnek, mimellet ez utóbbiak egymással közvetlenül vagy egy oxigénatomon keresztül össze is lehetnek kötve — azzal jellemezve, hogy valamely 3-amino-5-acil-iminodibenzilt a megfelelő diazóniumkloriddá alakítunk át, ez utóbbit kéndioxiddal kezeljük, az így kapott (II) általános képletű klórszülfonil-vegyületet — amelynek képletében R acilgyököt jelent — valamely (III) általános képletű aminnal — e képletben Rí és R2 jelentése megegyezik a fentetbbi meghatározás szerintivel — reagáltatjuk és az így kapott (IV) általános képletű vegyületet részleges hidrolízisnek vetjük alá. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy kiinduló anyagként 3-amino-5-acetil-iminodibenzilt alkalmazunk. 1 rajz Á kiadásért felel: a Közgazdaság! é» Jogi Könyvkiadó igazgatója 6354S1. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
