150883. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás kinazolin-4-(3H)-onok előállítására

Megjelent: 1964. június 1. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •0 -?j> SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.883 SZÁM CI-386 ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d2 Magyar osztály: 12 p 6—10 SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Üj eljárás kinazolin-4-(3H)-onok előállítására CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára, Budapest Feltalálók: Ecsery Zoltán vegyészmérnök (35,5%), Kosa IMikó vegyészmérnök (35%), Somfai Éva vegyészmérnök (10%), dr. Tardos László orvos (13,5%), dr. Leszkovszky György orvos (9%), valamennyien budapesti lakosok • .... " A bejelentés napja: 1962. február 6. Azt találtuk, hogy új eljárással állíthatunk elő íli ^iii'-k^1

<o,

n képletű kinazolinon származékokat, ha -antranilsavat ill. a benzoigyűrűben helyettesített N-acil-an.tr anilsavat vagy R _ NH — C = X képletű vegyületekkel reagáltatunk, ahol a képletben Y jelentése hidrogén vagy N02

-,

alkil-, halogén-, acil-, amino-, oxi-, vagy alkoxicsoport, X jelentése '—O — vagy —S —, R1

jelentése —NH —

R2

vagy —XR

2

csoport, R és R2

jelentése pedig alkil, cikloalkil, aralkíí vagy árucsoport és e két utóbbi csoport egyforma vagy különböző lehet. A hasonló típusú vegyületek előállítására eddig ismert eljárásokkal szemben az eljárás előnye, hogy általánosan és nagyobb molekulasúlyú aminők esetében is alkalmazható. .vrtr. in' < > ü! ' 1 -.. '1 L " . i ss. I. imcl c] V.,< t

!'. H-1 li ú cil-A./ ^h PIJI. "i- T

*"-M a

1

- ^'l' úri! ^ *i ili-ett r'

r

r

tV.i-,,"» ,1 m iV/ M; n< L , ^ ól j "ri

v ,

v i \i' rr >k',) r. ifiikv^i Jims kivár ii> r' kjr-ív-'oo >*•' in "-es i r" 11. all ihi -''niuiivi!- ' 'iii

1 X

T

ÍP->LI1, NIJI • y> i \ "ib ariLraniLavat kiuu.aUbi anyagként. Ai. -inas kar-III. bonsavval acilezett antranilsavat is alkalmazhatunk, pl. N-benzoil -antranilsavat. A reakció második komponenseként megfelelően N-szubsztituált izocianátot, izotiocianátot, karbamidot, tiokarbamidot, S- és O-alkil-tiouretánt, ditiouretánt alkalmazhatunk. A reakciót valamennyi említett szénsavszármazék alkalmazásakor szerves oldószer jelenlétében vagy oldószer alkalmazása nélkül a komponensek 120—180 C°-ra történő melegítésével valósíthatjuk meg. Az alkalmazott szénsavszármazéktól függően a kívánt kinazolinon származék mellett melléktermékként szénoxiszulfid,' széndioxid, víz, alkohol keletkezik a kondenzációs reakció folyamán. A kilépő melléktermékeket célszerű a reakcióelegyből eltávolítani, miáltal a reakcióegyensúly kedvező irányba tolódik el. Hígító-, ill. oldó-