150861. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy új piperazin--származékok előállítására
Megjelent: 1964. június 1. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.861 SZÁM Nemzetközi osztály: RO—292 ALAPSZÁM Magyar osztály: C 07 d2 12 p 6—10 Eljárás egy új piperazin-származék előállítására RHONE—POULENC S. A. cég, Paris (Franciaország), mini a feltaláló: Fouche Jean Clement Louis vegyészmérnök, Paris, jogutódja A bejelentés napja: 1962. március 15. /'*"£$ Franciaországi elsőbbsége: 1961. március 20. A találmány a piperazin egy új származékának, az idecsatolt rajz szerinti (I) képletű racem vagy optikailag aktív l-[p-klórfenil-(piridil-2') - metil]-4-hidroxietoxi-etil-piperazinnak az előállítására szolgáló eljárás; kiterjed a találmány e vegyület sóinak az előállítására is. Az (I) képletű új piperazin-származék előállítása a találmány értelmében oly módon történik, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletű vegyületet valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő vegyülettel kondenzáltatunk; e képletekben P és Q együtt két oly gyököt jelentenek, amelyek egymással reakcióbe lépve az Y—H sav-molekula kilépése mellett, a csatolt rajz szerinti (IV) képletnek megfelelő csoportot hozzák létre a kondenzáció termékében; az Y—H képletben Y halogénatomot vagy valamely alábbi képletű gyököt képvisel : XSO4—, XSO3— vagy X1SO3— ahol X valamely legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkügyököt, Xi pedig valamely legfeljebb 9 szénatomot tartalmazó ariigyököt jelenthet. Az említett P és Q gyökök előnyösen az alábbiak lehetnek: P az Y— gyök, Q a csatolt rajz szerinti (V) képletnek megfelelő gyök; P a csatolt rajz szerinti (VI) képletnek megfelelő gyök, Q pedig az Y—^CH2—'CH 2 —O— gyök; P a csatolt rajz szerinti (VII) képletnek megfelelő gyök, Q az Y— gyök. A fentemlített kondenzációs reakció oldószer nélkül is lefolytatható, általában előnyös azonban valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószer, mint valamely aromás szénhidrogén (előnyösen benzol, toluol vagy xilol), valamely éter (pl. etiléter) vagy valamely amid (pl. dimetilformamid) jelenlétében dolgozni. Gyakran előnyös, ha a reakciót valamely alkalikus kondenzálószer, pl. alkálihidroxid, alkáliamid vagy alkálialkoholát jelenlétében folytatjuk le. A reakciót a reagálóanyagok természetétől, valamint adott esetben az oldószer és a kondenzálószer természetétől függően szobahőmérsékleten vagy magasabb hőmérsékleten folytathatjuk le. Az optikailag aktív izomérek előállítása önmagukban ismert módszerekkel, a racem vegyület rezolválása vagy optikailag aktív kiinduló anyagok felhasználása útján történhet. Az (I) képletű új piperazin-származék savakkal képezett addíciós sóvá is átalakítható. Az ilyen addíciós sókat önmagukban ismert módszerekkel, az (I) képletű új piperazin-származéknak erre alkalmas oldószerekben a megfelelő savval való reagáltatása útján állíthatjuk elő. Oldószerként az ilyen reakciókhoz pl. szerves oldószereket, mint alkoholokat, étereket, észtereket, vagy klórozott oldószereket, vagy pedig szervetlen oldószereket, előnyösen vizet alkalmazhatunk. Az (I) képletű új piperazin-származék, valamint annak sói értékes farmakodinamikai tulajdonságokat mutatnak; elsősorban nagy antihisztamin-hatásuk van, igen kis toxikusság mellett: emellett enyhe stimuláns hatást is mutatnak ezek a vegyületek, amiben előnyösen különböznek az ismert antihisztamin-hatású vegyületektől.
