150843. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új izoindolinon-származékok előállítására
2 150.843 és sósavval vagy ismét elektrolitosan redukálhatunk äz (I) általános képletnek megfelelő vegyületté. A (II) általános képletnek megfelelő ftálimidszármazékok pl. oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő ftálimid-származékot (ahol Rí és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) diazotálunk nátriumnitrittel és tömény sósavval való kezelés útján, majd a kapott diazóniumsót jégecetes közegben kéndioxiddal reagáltatjuk. Ily módon a csatolt rajz szerinti (V) általános képletnek megfelelő szulfonilklorid-származék keletkezik (e képletben Rí és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel). Ez utóbbi terméket azután ekvimolekuláris mennyiségű R3 — NH 2 általános képletű aminnal (ahol R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) reagáltatjuk, amikor is a kívánt (II) általános képletű ftálimid-származékhoz jutunk. 2. Oly módon is előállíthatjuk az (I) általános képletnek megfelelő termékeket, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (VI) általános képletnek megfelelő szulfonilhalogenid-származékot (ahol X halogénatomot, mint pl. klór- vagy brómatomot jelent, Rí és R2 jelentése pedig megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) valamely R3 — NH 2 általános képletű amin (ahol R: > jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) ekvimolekuláris mennyiségével reagáltatunk. A (VI) általános képletnek megfelelő kiinduló anyagokat könnyen előállíthatjuk az (V) általános képletű vegyületek előállítására fentebb leírt módszerrel, vagyis oly módon, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (VII) általános képletnek megfelelő vegyületet (ahol Rí és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) diazotálunk, majd a kapott diazóniumsót jégecetes közegben kéndioxiddal reagáltatjuk; a diazotálást ismert módon, pl. nátriumnitrittel tömény sósavas közegben történő kezelés útján végezhetjük. A (VII) általános képletnek megfelelő közbenső termékek oly módon állíthatók elő, hogy valamely (VIII) általános képletű vegyületet (lásd a csatolt rajzot; Rí és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) redukciónak vetünk alá, valamely olyan ismert módszerrel, amely alkalmas a nitrocsoport aminocsoporttá redukálására: az ilyen módszerek példájaként az ón(II)-kloriddal tömény sósavas közegben történő kezelés említhető. A (VIII) általános képletnek megfelelő közbenső termékek viszont a csatolt rajz szerinti (IX) általános képletnek megfelelő vegyületek (ahol Rí és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) önmagában ismert mó-»' don lefolytatott nitrálása, pl. tömény kénsavas' közegben, 0 C° hőmérsékleten káliumnitráttalr" való kezelése) útján történhet. M 3. Az (I) általános képletnek megfelelő olyan vegyületek, amelyek képletében Rí ciklohexilcsoportot képvisel, előállíthatók a csatolt rajz szerinti (X) általános képletnek megfelelő vegyületek (ahol R2 és R3 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) redukálása útján is; a redukálás bármely ismert módszerrel történhet, amely alkalmas az etilénes kettőskötés telítésére, az ilyen módszerek példájaként a «katalitikus hidrogénezés említhető. A (X) általános képletnek megfelelő kiinduló anyagok előállítása a csatolt rajz szerinti (XI) általános képletnek megfelelő vegyületek (ahol R2 és R3 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel) redukálása útján történhet; e redukció valamely oly módszerrel folytatható le, amely alkalmas a ftálimid-származék egyik karbonilcsoportjának metiléncsoporttá való redukálására, anélkül, hogy az etilénes kettőskötést is redukálná; az ilyen módszerek példájaként az ónnal és sósavval történő redukciót említhetjük. A (XI) általános képletnek megfelelő kiinduló anyagok viszont oly módon nyerhetők, hogy valamely, a fentebb említett (II) általános képletnek megfelelő ftálimid-származékot (ahol R2 hidrogénatomot jelent) l-amino-ciklohex-3-énnel reagáltatunk. 4. A találmány körébe tartozik végül az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek oly módon történő előállítása is, hogy előbb valamely más, szintén az (I) általános képlet alá eső vegyületet állítunk elő, amely azonban valamely, a kívánt végterméktől különböző helyettesítőt tartalmaz, majd ezt a helyettesítőt, önmagukban ismer módszerek alkalmazásával, a kívánt helyettesítővé alakítjuk át. így pl. az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R3 rövidszénláncú alkilgyököt képvisel, előállíthatók oly megfelelő vegyületekből kiindulva, amelyek képletében R3 hidrogénatomot jelent, amikor is ez utóbbiakat a primer szulfonamido-csoport alkilezésére ismert módon alkalmas módszerekkel, pl. alkalikus anyag jelenlétében valamely reakcióképes észterrel, mint dimetilszulfáttal való reagáltatás útján alakítjuk át a kívánt végtermékké. ,.Ismert módszerek" alatt oly módszereket értünk, amelyek már eddig is alkalmazásra kerültek vagy a kémiai szakirodalomban ismertetve voltak. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik; megjegyzendő azonban,, hogy a találmány köre nincsen ezekre a példákra korlátozva. 1. példa: 263 g 4-klór-ftálimidet 2,6 liter amílalkoholban 143,5 g (egy mól) ciklohexilaminnal 16 óra hoszszat reagáltatunk, visszafolyató hűtő alatt forralva a reakcióelegyet. Ily módon 250 g (66%) N-ciklohexil-4-klór-ftálimidet kapunk, 134—136 C°-on olvadó szilárd termék alakjában. A 250 g N-ciklohexil-4-klór-ftálimidet 2,5 liter jégecetben oldjuk, 555 ml tömény sósav hozzáadásával, majd 278 g ónt adunk az oldathoz. Az Jelegyet 16 óra hosszat vízfürdőn melegítjük, majd
