150837. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3, 4-dihidro-1, 2, 4-benzotiadiazin-1, 1-dioxidok előállítására

150.837 R2 R3 R4 op. C° Elemzési adatok N % S % 9. CHa CH2-C6

H

5

H 210—211,5 Számított ért.: Talált ért.: 9.65 19,69 i-C3

H

7

Í-C3H7 H 247—249 Számított ért.: Talált ért.: 10,11 10,07 14,73 14,94 15,43 15,46 10. i-C3

H

7 n~C4

Hg n^C4

Hg 131—133 Számított ért.: Talált ért.: 8,64 8,48 13,18 13,22 11. i-C3

H

7 CQHH H 232—234 ' Számított ért.: Talált ért.: '* 9,21 9,11 14,<Ö5 14,28 12. n^C4

Hg CH3 CH3 184,5—186,5 Számított ért.: Talált ért.: 10,11 15,43 15,43 13. n-€4

Hg Í-C3H7 H 212,5—214,5 Számított ért.: Talált ért.: 9,78 9,96 14,93 15,08 14. n-C4

Hg n^C4

Hg n-C4

H

9 127—129 Számított ért.: Talált ért.: 8,45 8,43 12,83 12,80 15. n-C4

H

9 C6

H,, H 192,5—194 Számított ért.: Talált ért.: 8,95 9:05 13,65 13,77 16. n-C4

Hi, n-C4

H

9 n-C4

Hg 135—137 Számított ért.: Talált ért.: 8,18 8,16 12,48 12,70 17. n-CsHn C6

H„ H 183—185 Számított ért.: Talált ért.: 8,69 13,26 18. n-C5

Hi, CH2

-C

6

H

E H 145—147 Számított ért.: Talált ért.: 8,55 8,55 13,04 13,18 19. CH2-C6H5 CH3 H 263,5—265 Számított ért.: Talált ért.: 9,65 9,43 14,73 14,55 20. CH2

-C

6

H

5 CH3 CH3 240,5—243 Számított ért.: Talált ért.: 9,35 9,42 14,27 14,11 21. CH2

-C

6

H

5 Í-C3H7 H 230,5—232 Számított ért.: Talált ért.: 9,07 8,89 13,83 13,78 22. CH2

-C

6

H

5 n-C4

H

g H 224—225 Számított ért.: Talált ért.: 8,80 8,85 13,43 13,42 23. CH2-C6H5 n-C4

Hg n-C4

Hg 197—199 Számított ért.: Talált ért.: 7,88 7,80 12y02 12,01 24. CH2

-C

6

H

E CeHn H 212—214 Számított ért.: Talált ért.: 8,35 8,24 12,73 12,77 25. CH2

-C

6

H

5 CH2

-C

6

H

E H 201,5—202,5 Számított ért.: Talált ért.: 8,22 8,25 12,54 12,37 26. CH2

-C

6

H

E C6

H

5 H 182,5—183,5 Számított ért.: Talált ért.: 8,45 8,36 12,89 12,91 27. CH2

-C

6

H

5 H H 226—228 Számított ért,: Talált ért: 9,97 9,86 15,22 15,25 28. CH2

-C

5

Hc 1 H H 162—164 Számított ért.: Talált ért.: 9,98 9,76 (1 mol H2

0-val) 29. CH2

-CsHg H CH2

-C

6

H

E 169,5—171 Számított ért.: Talált ért.: 8,35 8,32 12,73 12,89 5. példa: 3-ciklopentilmetil*6-trifluormetil-7-szulfamil-3,4-dihidro-l,2,4-benzotiadiazin-l,l-dioxid. A 4. b) példa szerinti eljárást követve a fenilacetaldehid helyett ciklopentilacetaldehid-dimetilacetált alkalmazva a reakció folyamán képződő metanolt benzollal történő azeotropos desztillácio segítségével távolítjuk el, a kapott termék 3-ciklopentilmetil-6-trifluormetil-3,4-dihidro-l,2,4-benzotiadiazin - l,l-dioxid-7-szulfonilklorid, op. 178,5— 179,5 C°. Ezt a vegyületet a 4. c) példa szerint reagáltatjuk, tercier butanolos ammóniát használva, a kívánt terméket kapjuk, mely metanol/ /vízből történő átkristályosítás után 162—165 C° olvadáspontú. Ez a termék 1 mol vízzel kristályosodik. A fent használt ammóniát benzilaminnal helyettesítve, a megfelelő 3-ciklopentilmetil - 6-triíluormetil-7-(N-benzil-szulfamil) - 3,4-dihidro-l,2,4--benzotiadiazin-l,l-dioxidot nyerjük, op. 169,5— 171 C°. A fenti példában alkalmazott kiinduló anyag ismeretlen és az alábbi módon, állítható elő: Ciklopentil-acetaldehid-dimetilacetál. 3,6 magnézium, 24,1 g ciklopentilmetilbromid és 75 ml vízmentes éter elegyéhez keverés köz-