150597. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzimidazol-származékok előállítására

Megjelent: 1963. november 15.

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG

:oi

SZABADALMI LEÍRÁS

UKSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL </322.

° \ * <í

A vk *

*

C? 150.597 SZÁM

Nemzetközi osztály:

C 07 d2

GE—383 ALAPSZÁM

Magyar osztály:

12 p 6—10

Eljárás új benzimidazol-származékok előállítására

J. R. Geigy

A.

G. cég, Basel (Svájc)

Feltaláló: Dr.

Schindler Walter vegyész,

Riehen

(Basel

m)

A bejelentés napja: 1961. szeptember 14.

Svájci elsőbbsége: 1960. szeptember 15.

A találmány eljárás értékes farmakológiai tulajdonságú új benzimidazol-származékok előállítására.

Azt találtuk, hogy az alábbi (I) általános képletű benzimidazol-származékok

— mely képletben

Ar oly fenil- vagy

naftilmaradék, melyet adott esetben halogénatom, nitrocsoport, trifluormetilmaradék, rövidszénláncú . alkilmaradék és/vagy rövidszánláneú alkoximaradék helyettesít,

X és Y

pedig

egymástól függetlenül hidrogénatom, klóratom, vagy metilmaradék — értékes farmakológiai tulajdonságokat mutatnak. A találmány szerinti vegyületek a sima izomzatra hatnak, különösen uterus-összehúzó hatásúak.

Az (I) általános képletű vegyül etekben. Ar pl. a következő maradék lehet: fenil-,

p-fluőr-fenil,

m-klór-fenil-, p-klór-fenil-, p-bróm-fenil, 3,4-diklórfenil-, m-nitro-fenil-, p-nitro-fenil-, m-metil-fenil-, p-metil-fenil-, 3,4-dimetil-fenil-,

p-izopropil-fenil-, o-metoxi-fenil-, p-metoxi-fenil-, p-etoxi-fenil-, p-n-propoxi-fenil-, m-trifluormetil-fenil-, p-trifluormetil-fenil- vagy béta-naftilmaradék.

Az (I) általános képlet szerinti új vegyületek előállítása céljából valamely (II) általános képletű benzimidazol alkálifém-vegyületét

— mely képletben X, Y

és

Ar a fenti jelentésű — valamely (III) általános képlet szerinti vegyülettel Hol-CH2-C

\h—ch

(Hl)

reagál tatunk; Hal e képletben halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom. A reakciót előnyösen meleg szerves oldószerben, pl. toluolban vagy a benzolcsoport valamely más szénhidrogénjében ennek forrási hőmérsékletén végezzük. A

(II)

általános képletű benzimidazolok átalakítását ezeknek alkálifémvegyületeikké célszerűen közvetlenül a további reakció előtt végezzük, pl. nátriumamiddal, litiumhidriddel, káliumamiddal, nátriummal vagy kálummal kezelve.

A (II)

általános képlet szerinti vegyületek előállításához szükséges kiinduló anyagok már ismeretesek és továbbiak hasonló módon állíthatók elő. Ugyancsak ismeretesek a

(III)

általános képletű vegyületek, amelyeket pl. oly módon kapunk, hogy alfa-klór- vagy alfa-bróm-acetonitrilt etiléndiaminnal kondenzálunk.