150519. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fentiazin-származékok előállítására
Megjelent: 1933. szeptember 30. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS^.,w ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.519 SZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d4 UI—86 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 p 1—5 Eljárás új fentiazin-származékok előállítására Rhöpe—Poulenc S. A. cég, Paris (Franciaország) Feltaláló: Horclois Raymond Jacques vegyészmérnök, Malakoff (Seine) (Franciaország) J A bejelentés napja: 1962. január 22. Franciaországi elsőbbsége: 1961. január 25. A találmány a fentiazin új származékainak előállítási eljárása. Ezek az új származékok a rajz szerinti (I) általános képletnek felelnek meg; e képletben A valamely kétvegyértékű, 2—6 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú telített szénhidrogén-gyököt jelent, amely oly módon kapcsolódik a molékula többi részeihez, hogy a fentiazin-gyűrű nitrogénatomját és a Z gyököt legalább 2 szénatom választja el egymástól; Z amino-, monoalkilamino- vagy dialkilaminocsoportot (ezekben az alkilgyökök 1—5 szénatomot tartalmazhatnak), vagy pedig egy nitrogéntartalmú heterociklusos csoportot jelent, mely utóbbi nitrogénatomjával kapcsolódik az A gyökhöz; ilyen heterociklusként pl. azetidino-, pirrolidino-, morfolino-, tiomorfolino-, piperidino-, hidroxipiperidmo-, hidroxialkilpiperidino-, karbamilpiperidino-, karbamilalkilpiperidino- (ez utóbbiakban a karbamilcsoport esetleg helyettesi öve is lehet), piperazino-, N-alkilpiperazino-, N-hidroxialkilpiperazino-. N-acilpxialkilpiperazino- vagy N-karbaniloxi-alkilpiperazino- (mely utóbbiban a karbamilcsoport esetleg helyettesítve is lehet, míg az említétt piperazincsoportok egy vagy több, 1—5 szénatomos alkilgyökkel lehetnek adott esetben helyet» tesítve) csoport szerepelhet; R hidrogénatomot vagy 1—5 szénatomos alkilgyököt jelent. Kiterjed a találmány a fenti új fentiazin-származékok sóinak az előállítására is. Az (I) általános képletnek megfelelő új fentiazin-származékok előállítása a találmány értelmében az alább megadott módszerek valamelyikével történhet : 1. Valamely, a rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő alkil-halogénmetil-keton vagy alfa-halogén-aldehid — e képletben X halogénatomot, elsősorban klóratomot jelent, míg R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — reagáltatása valamely, a rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő fentiazin-származékkal; ez utóbbi képletben az általános jelek jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel. A reakciót előnyösen valamely szerves oldószer, pl. valamely alkohol közegként való alkalmazásával, a reakcióelegy forrpontjának megfelelő hőmérsékleten folytatjuk le. 2. Valamely, a rajz szerinti (IV) általános képletű reakcióképes észter kondenzáltatása valamely, a rajz szerinti (V) általános képletnek megfelelő 3-(2’-tiazolii)-fentiazinnal ; e képletekben Y valamely reakcióképes észter-maradékot, pl. halogénatomot, kénsav- vagy szulfonsavészter-marádékot (pl. metánszulfoniloxil- vagy p-toluolszulfoniloxil-maradékot) jelent, míg R, A és Z jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel. Ezt a reakciót oldószer jelenlétében, vagy anélkül, valamely kondenzálószer alkalmazásával, vagy anélkül folytathatjuk le. Előnyös oldószerben dolgozni; oldószerként valamely aromás szénhidrogén (pl. toluol vagy xilol), éter (pl. dietiléter vagy dioxán) vagy tercier amin (pl. dimetilíormamid) vagy az említett oldószerek valamely elegye alkalmazható; ugyancsak előnyös valamely kondenzálószer, célszerűen alkálifém vagy alkálifémszármazék (pl. hidrid, amid, hidroxid, alkoholét, fémalkil vagy fémaril), elsősorban fém-nátrium vagy -kálium, nátriumamid, por alakú nátrium - vagy káliumhidroxid, litium- vagy nátriumhidrid. nátrium-tere.butilát, butillitium, fenillitium vagy fenilnátrium alkalmazása. Előnyösen visszacsepegő hűtő alatti forralással folytathatjuk le a reakciót.
