150383. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új triazin-származékok és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó növényirtószerek előállítására

4 150.383 2-fluor-4-etilami,no-6-{N-acetil-etilamino)-1,3,5-triazin, op. 114—116°; 2-klór-4-i(gamlma-m'etoxi-ippo!pilamino)'-6-:[N-acetil~{gamma-metoxi-propnarnino)]-l,3,5-triazin, op. 61—64°; 2-:bró.m-4-etilamino-6-i(N-aoetil-etilaimino)-1,3,5-triazin, op. 113—115°; 2-klór-4-izoprü,pi]iamino-5-(N-acetil-etilamino)-1,,3,5-triazuC op. 94—97°; 2-klór-4-allilamino-6-(N-acetii-allilamino)-1,3,5-triazin, op. 74—77°. 6. példa: 23 rész 2-klór-4-dietilamin0-6-etilamino-l,3,5--triazint és 2 rész tömény kénsavat 200 rész benzolban oldunk. Ebbe az oldatba monoacetilezés céljából 60° hőmérsékleten gázalakú karbometilént (ketént) vezetünk be 2 óra hosszat. A reakció befejezte után a benzolos oldatot nátriumkarbenátoWattal, majd vízzel mossuk és nátriumszulfáton szárítjuk. A benzolt ezután ledesztilláljuk, a maradékot pedig nagyvákuumban desztilláljuk. Az így kapott 24dór-4-dietilarmino-6-(N-acetil-etilami;no}-l,3,5-triaziin 0,0'009 mm Hg-oszlop nyomás alatt 115—125°-on forr; ez a vegyület azonos a 3. példa szerint kapott termékkel. E vegyület tiszta állapotban kristályos. Ugyanilyen módon állíthatjuk elő kefémből és 2-klór-4,6-bisz-meti]a!miino-l,3,5-triaziniból, aceton oldószerként való alkalmazásával a 2-klór-4-metilamino-6-(N-acetil-metilamino)-l,3,5-triazint, amelynek olvadáspontja 156—158°; továbbá ketonból és 2-klór-4,:6-bisz-etilamiino-l,3,5-triai

zinból a 2-klór-4-etilaimi;no-6-{N-acetil - etilamino) - 1,3,5 - triazint, amely 104—105°-on olvad, f orrpontja 0,05 mm Hg-oszlop nyomás alatt 135—138°. A fentebbiekben megemlített vegyületek, valamint sz (I) általános képletnek megfelelő további hasonló vegyületek kiválóan alkalmazhatók gyomirtószerek hatóanyagaiként, akár kTiltúrnövények között termő gyomok szelektív elfojtására és kiirtására, akár pedig nem kívánatos növényfejlődés teljes kiirtására, ill. meggátlására. Gyomnövényként e szempontból egyéb nem kívánatos növények, pl. az illető helyen előzetesen termesztett kultúrnövények is értendők. A fent említett vegyületek ezenkívül a növény-fejlődés egyéb gátló befolyásolására alkalmas szerek hatóanyagaiként is felhasználhatók; alkalmasak e vegyületek pl. gyapotnövények levéltelenítésére, egyes növények, pl. burgonya-növények érésének gyonsítására időelőtti kiszárítás útján, valamint a gyümölcstermés csökkentésére, az aratási időszak meghosszabbítására, ill. a termények tárolhatóságának fokozására is. A találmány szerinti gyomirtószerek oldat, emulzió, szuszpenzió vagy porozószer alakjában állíthatók elő; a készítmények alakja csupán a felhasználási céloktól függ. Valamennyi kiszerelési alak esetében azonban gondoskodni kell a hatóanyag finom eloszlatásának lehetőségéről. Különösen a növény-fejlődés teljes kiirtására, valamint a növények időelőtti kiszárítására vagy levéltelenítésére szolgáló készítményeik esetében a szer hatását a növényekre mérgező vivőanyagok, pl. magas forrpontú ásványolaj-frakciók alkalmazásával is fokozhatjuk; másrészről a növényekkel szemben közömbös vivőanyagok alkalmazása esetén a növényfejlődés szelektív gátlása, ami pl. a szelektív gyomirtás esetében fontos, általában jobban érvényesül. Oldatok előállítására elsősorban magas forrpontú szerves folyadékok, mint ásványolaj-frakciók, szénkátrány-olajok, valamint növényi és állati olajok jöhetnek tekintetbe. A hatóanyag e folyadékokban való feloldódásának elősegítésére adott esetben kis mennyiségekiben olyan szerves folyadékokat is keverhetünk a készítményekhez, amelyek jobb oldóképességűek és rendszerint alacsonyabb forrpomtúak; ilyen oldás-elősegítő szerves oldószerekként alkoholok, pl. etanol, izopropanol, továbbá ketonok, pl. aceton, butanon vagy ciklohexanon, diacetonalkohol, gyűrűs szénhidrogének, pl. benzol, toluol vagy xilol, klórozott szénhidrogének, pl. tetraklóretán vagy etilén klorid, vagy az említett oldószerek elegyei kerülhetnek alkalmazásra. Elkészíthetők a találmány szerinti gyomirtószer-készítmények vizes emulziók vagy diszperziók alakjában is. Ebben az esetben a hatóanyagokat Önmagukban vagy a fentebb említett oldószerek valamelyikében oldva, előnyösen emulgálóvagy diszpergálószerek segítségével oszlatjuk el vízbern. Az e célra alkalmazható kationaktív emulgálő- vagy diszpergálószerek példáiként a kvaternár ammóniumyegyületeket, az anionaktív emulgálószerek példádként a szappant, kenőszappaint, hosszúláncú alifás kéinsavmonoészterek, alifásaromás szulfonsavak vagy hosszúlámcú alkoxiecetsavak alkálisóit, nem-ionos emulgálószerek példáiként pedig a zsíralkoholok vagy alkilfenolok polietilénglikol-étereit, valamint, az etilénoxid polikondenzációs termékeit említhetjük. Előállíthatunk továbbá folyékony vagy pasztaszerű koncentrátumokat a hatóanyagból, valamely emulg'áló- vagy diszpergálőszerből és adott esetben valamely oldószerből; ezek a koncentrátumok azután vízzel felhígítva kerülhetnek felhasználásra. A porozó- és szórószereket oly módon állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot valamely szilárd vivőanyaggal keverjük vagy őröljük össze. Ilyen szilárd, vivőanyagként pl. talkum, diatomaíöld, kaolin, betonit, kalciumkarbonät, trikalciumfoszfát, homok, vagy pedig faliszt, parafaliszt va'gy más növényi eredetű anyagok alkalmazhatók. Kiszerelhetők ezek a hatóanyagok oly módon is, hogy valamely illékony oldószerrel készített oldatukat visszük fel a hordozóanyagra. Nedvesítőszerek, mint pl. a fentebb említett emulgálószerek, valamint védőkolloidok, pl. szulfitszennylúg hozzáadásával a por alakú készítmények és paszták vízben szuszpendálhatókká tehetők és így permetezőszerként is felhasználásra kerülhetnek. A készítmény különféle kiszerelési alakjait a szokásos módon tehetjük alkalmasabbá a szándékolt felhasználási célokra; hozzáadhatunk pl. olyan anyagokat, amelyek a készítménynek a talajba való behatolási és abban való eloszlási képességét csökkentik vagy növelik (az irtandó gyomnövények gyökér-mélységétől függően). Kiszélesíthető e készítmények biológiai hatása további baktériumölő vagy gombaölő hatású anyagok hozzáadásával, pl. általános talajsterilizáló hatás elérése céljából; a szelektív gyomirtásra szolgáló készítmé-