150349. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkil-3-oxi-piridindikarbonsavak előállítására oldhatatlan fémsó-vegyületeiken keresztül

Megjelent: 1963. július 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •0~ "5j-SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.349 SZÄM Nemzetközi osztály: C 07 d 2 RI-236 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 p 1-5 SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Eljárás 2-alkil-3-oxi-piridindikarbonsavak előállítására oldhatatlan fémsó-vegyületeiken keresztül Richter Gedeon Vegyészeti Gyár R. T., Budapest Feltalálók: Schiessel Richárd oki. vegyészmérnök, Szabó László oki. vegyész, Jäger Sándor oki. vegyészmérnök, Pogány Miklós vegyész, budapesti lakosok A bejelentés napja: 1961. augusztus 11. Ismeretes, hogy az alábbi (I) általános képletű helyettesített 2-aJkil-3-oxi-piridin-dikairbonsavak COOR COOR COOK o^ Y\-CSf HO (I» R >0H -N / — ahol R allkilgyököt jelent —, amelyek ért fik es közbenső termékek gyógyszerhatású vegyületek szintézisénél, oly módon állíthatók elő, hogy az alábbi (II) általános képletű vegyületeket (II) IV. Ezen utóbbi eljárás kivitelezésié során megállapítottuk, hogy (III) általános képletű vegyületek átalakításánál (IV) általános képletű vegyületekké, a hidráit termék a feldolgozásnál, több-kevesebb százalékban, elbomlik. A szennyeződések már kis mennyiségben való jelenléte a termék kristályosítás útján történő kinyerését megnehezíti. COOH H2

N COOH — ahol R alkilgyököt képvisel — kálmnipermangamáttal oxidáljuk és az alkoxi-csoportot hidroxtllá alakítjuk át (Írod. 1, 2), vagy más módon eljárhatunk úgy is, hogy az alábbi (III) általános képletű vegyületeiket (ahol R alkil) katalitikusan hidrogénezzük, a nyert anainoszármazékot (IV) lúggal elszappanosítjuk és az így kapott (V) vegyületet pedig diazotálással oxidikarboms&v (I) származékká alakítjuk (irod. 3); % ~v. -COOH / 00H I. Azt találtuk, hogy igen jó kitermelési hányaddal, igen egyszerű módon juthatunk az (I) általános képletű vegyületekhez, ha a fenti (III) általános képletű vegyületek ismert módon történő hidrogénezése után a (IV) általános képletű közbenső terméket nem különítjük el, hanem a leszűrt reakcióelegyben elszappanosítjuk, 'majd az