150331. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a glicinamid származékainak előállítására
150.331 3 2. példa: 3. példa: (2-Metil-2-hepteTiil-6)-amino-N-(2-metil-2-heptei nil-6)-N-{izobutil)-acetaimid. 63,5 g 6-:aimiino-2-i meíil-2-hepté.nt (0,5 mól) és 129 g kló'racetil-{2-! metil-2-heptenil-8)-(i zobutil)-amidot (0,5 mól) 150O ml toluolfoan oldunk, és 159 g vízmentes szóda jelenlétében 8 órán át visszacsepegő hűtő alatt forraljuk. Lehűlés után a reakció-keveréket leszűrjük, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot 5O0 ml éterrel felvesszük, az oldatot kétszer 150—150 ml vízzel kezeljük, káliumikarbonát fölött megszárítjuk, az étert vízfürdőn elűzzük, és a maradékot vákuumban led.eeztilláljuk. A (2-metil-2-heptenil-6)-aim!!no--NH(2--metíl-24i:epteinil-6)-N-(izofoutil)-acetamid, C8 H! 5 NH • CH2 • CO • N(CsHi 5) (C4H9), forráspontja 3 mm nyomáson 192—195 C°. A kitermelés az elméletinek 60%-a. A savanyú oxalátjának olvadáspontja 151—152 C°. (2-Metil- -2-heptenil -6)-amiinc-N-{d ki ohexil)-N>(heptil)-a cetamid. Ugyanazzal az eljárással 63,5 g 6--amino--2-metil-2-hepténiből (0,5 mól) és 136 g klóracetil-(ciklohexil)-(hep-til)-amid;ból (0,5 mól) (2-.metil-2-heptenil-6)Ha-miniO-N-(ciklohexil)-N-.fneptil)-acetamidot, CS H1 5 NH • CH2 • CO • N(C6H 11) (C7H15), kapunk. Ennek forráspontja '0,3 mm nyomáson 200—202 C°, a kitermelés az elméletinek 50—60%-a. A savanyú oxalátjának olvadáspontja 89 C°. (2 6 Dn -tilol *i Ci 1 no-iT (°-r Uohexenil-l-Tipíil) TV (i" bill "tun d 78 5 <~ n <. 1 nr IC iinc o1 t nból (0,5 mól) és 121 "• Holtet (3cinm^ 1 1 metil)-(izoibutil)-aroK'ol Í0 5 moi kun Hl C r -c.m.etiloktü-8J-am n< -N (o cikloh -> mi-n 1 1 N (izabutJl)-acetanndo* C,rII rTP CB. < O iI(CH -CeHg) (CiHg), ki 011 ík T n T 1 s r o Tfi -) G mm nyomáson 200- ^02 C a t ]r f n 7 ( -néletinek 40— 50%~i A \ \i> (A 1 1rV olvadáspontja 168 C° {2,6-DimetiiOktil-8)-a!miir.o-N--'(5-dehidro-n'Orbolnilmetil)-N-(2,6-dimetiloktil-8)-acetamid. 78,5 g 8-amino-2,6-dinietilo: ktán-ból (0,5 mól) és 170 g klóracetil-{5--dehidrCf-norbornilTnei til)--{2,6-dimetiloi ktil-8)-iamidból (0,5 mól) kiindulva (2,6-dimetilo!ktil-8)-aimino-N-(5Ml9ibddro-noiribornílm.etil)--N-(2.6-dimetiloktil-8)-aceta!mid ot, C1 0H 2 1NH • CH2 • •CO-N(CH2 -C 7 Ho) (C10H21), kapunk. Ennek forráspontja 0,3 mm nyomáson. 215—217 C°, kihasználás az elméletinek 45%-a. (5-Dehidro-nor!boi rnilrnietilaimi:no-N--(5-d : e l hid!ro--Jiorbornilmetil)-N-H(i2,6-dimetiloktil-8)-a cet-amid. Hasonló módon kapunk. 61,5 g S-dehkiro-n-orbornilmetil-a-minból (0,5 mól) és 170 g klóracotil^(5-dehidro-nO'?bornilim.etil)---(2,6^dini!etilcktü-8)-am-idból (0,5 mól) (S-dehidro-noiibornilmet'ilamino-N-{5-dehidro-inorbornili metil.)-N-(2,6-dim ! etildktil-8)-acetarniidot. Ennek forráspontja 0,1 mm nyomáson 218—220 C°, a kitermelés az elméletinek 4:0— 50%-a. (2~Metil~2 -h'epte;nil-6)-^amino-N-bisz~(2-metil-2-iheptaiiil-6)<icetamid. 63,5 g 6-amino-2-metil-2-heptént (0,5 mól) és 157 g klőracetil-bisz-(2-metil-2-heptenil-6)-a:midot (0,5 mól) 1500 ml butanolban oldunk, és 159 g vízmentes szóda jeleinlétében 8 órán át visszacsepegő hűtő alatt forraljuk. A terméket a 2. példában leírt módon dolgozzuk fel. A -kapott (2nmeitil-2~hepte-nil-'6)-amiino-NHbisz-(2Hríie'til-2-h6ptenil-acetamid, C8 Hi 5 NH-CH 2 -CO-N (C8 H 15 ) 2 , 215— 218 C'-or forr 2 mm nyomáson, a kitermelés az elméletinek 60%-a. A savanyú oxalátjának olvadáspontja 141—142 C°. Hexilamino-N-(noírbornilm!etil)-N~(heptil)-acetamid. Ugyanezzel az eljárással '50,5 g hexilaminból (0,5 mól) és 152 g klóraeetil-(norbomilmetil)-(beptil)-amidból (0,5 mól) hexilamino-^norbornilmetil)-N-(hep-ti])^c'e-tamidot, CG H1 3 NH • CH2 • CO • N(CH2 • C7H11) (C7H15V kapunk. Ennek forráspontja 0,1 ram nyomáson 211—213 C°, a kitermelés az elméletinek 45—55%-a A savanyú oxalátjának olvadáspontja 162 C°. (2;6-Dim€-tiloktíl~8)-ai mJín i o-N--(norbornilrDetIl)~ •-N-(heptii).-acetia! mid. Az ugyanígy előállított {2,6-dimeüloktil-8)-amino-N~(noribormilmetiI)--N-{hepíJl)--aceteimid, C1 oH2 1 NH-CH2 -CO-N<CH 2 -C7Hii) (C7H15) 231—233 C°-on forr 0.2 mm nyomáson, a kitermelés a 2 elméletinek 40—50%-a, A savanyú oxalátjának olvadáspontja 142 C°. {2,6-Dimetiilok't-il-'8)-am-ino-N-{5-dehidro--norborni]rcetil}'-N-(izopi'opil)-aoetamid. 78.5 g 8-ami.no-'2,6-di! rnetiloktánból (0,5 imól) és 121 g klóraci eti3-(5-die : hid'ro-ínor i borni;metil)-(i'Zopropil)-amidból (0,5 mól) kiindulva (2,6-dimetiloktil-SJ-aimino-N^S-dehidiro-norbornilm.'etilJ-N-^izopropi])-acetamidot, C10 H 2 1 NH • CH2 • CO • N(CH2 - C7H9) (C3ÍI7), kapunk. Ennek forráspontja 0,6 mm nyomáson 209—211 C°, a kitermelés az elméletinek 35—45%-a. A sasain yú oxalátjának olvadáspontja 14.2 C°. (2-'Metil-'2-liep-tsnil-6)-«mino-N-(2-noit)omiletil-1) -N-{izofcuti!)-acetamid. Ugyanezzel az eljárással 63,5 g 6-emiino-2~metil-2-hepténből (0,5 mól) és 1.35 g kk_ >rac;etil-(2-norborniletil-l)-(izob"j.til)-a'midiból (0,5 mól) (2Hmetil-2--hep-tenU-6)--arnino-NH(2-^oit>ornile'til-l)-N-(izobu-til)-acetamido-t, C8 H, fl NH • CH2 CO • N(CH2 • CH2 • •C7II11) (C4II9), kapunk. Ennek forráspontja 0,2 mm nyomáson 182—183 C°, a kitermelés az elméletinek 40-—50%-«. A savanyú oxalátjának olvadáspontja 94 C°. I >i "*- rí' 1 Tr r 1 i/f -1 )p'l " inClbiciklo)- ' 2 ] 1 •• j J ím c il)-a^etamid. > > 1 J v i1 "> 5 i\) } c 163 g klór-1, o, 1 x ti illoT ') oktil-3)-me\ 11 HL "or Cl CTI CO NvfTí 2 -Ci 2 H 2 i)
