150290. lajstromszámú szabadalom • Eljárás parazitaölő hatású, optikailag aktív, új vegyületek előállítására
150.290 3 A jelen találmány szerinti eljárással előállított új parazitaölőszereket másfajta parazitaölőszerekkel kombináltan is alkalmazhatjuk, különösen, ha ez utóbbiak szinergetikus hatást mutatnak a jelen találmány szerinti szerekkel. A jelen találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik. 1. példa: Nátrium-dimetil-tionofoszfát 1,6 n töménységű vizes oldatának 220 ml-jéhez hozzáadunk 63,6 g optikailag aktív N-metil-5-klór-3-tia-2-metil-valeramidot ([a] 5 = 60° = 10,0, kloroformban), majd 100 ml vizet. Az elegyet 7 óra hosszat kevertetjük 30—35 C° hőmérsékleten. Azután a reakcióelegyet éjjelen át állni hagyjuk, majd a víztiszta oldatot aktívszénnel kezeljük, azután pedig előbb 100 ml, majd (háromszor 50—50 ml metilénkloriddal extraháljuk. A metilénkloridos kivonatokat egyesítjük és vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk. Áz oldatot ezután csökkentett nyomás alatt az oldószer teljes elűzéséig bepároljuk, amikor is 88 g viszkózus folyadékot kapunk, amelynek elemzése azt mutatja, hogy a kapott vegyület N-metil-5-(0,0-di:metiil-tiolofoßzforil)-3-tia-2-inetil-vale!ramid, (c = 10,0 vízben), A jelen példa szerinti eljárásban kiindulóanyagként alkalmazásra kerülő balraforgató N-metil-5-Jklór-3-tia-2-metil-valeramid (op. 72 C°) előállítása oly módon történik, hogy l-klór-2-brórn-21 etánt balraforgató N-metil-tiolaktamiddal ([«] o = = — 35°, .c = 10,0 vízben) reagáltatunk trietilamin jelenlétében. ban) 80 ml vízben szuszpendálunk és e szuszpenzióhoz hozzáadunk 100 ml 1,6 n koncentrációjú vizes nátrium-0,0-dimetil-tionofoszfát oldatot és az elegyet 7 óra hosszat kevertetjük 29—35 C° hőmérsékleten. Ezután a reakcióelegyet éjjelen át állni hagyjuk, majd az 1. példában leírthoz hasonló módon kezeljük tovább. Ily módon végtermékként 38,4 g jobbraforgató N-metil-5-(0,0-dimetil-tiolofoszforil)-3-tia-2-metil-valeramidot kapunk, optikailag aktív fl>] n = + 73°, c = 5,0 vízben) olajszerű termék alakjában. A fenti eljárás kiindulóanyagaként felhasználásra kerülő jobbraforgató N-metil-5-klór-3-tia-2--metil-valeramid 70—71 C°-on olvad. Előállítása a balraforgató izomérhez hasonló módon, de jobb-21 raforgató N-metil-tioloktamidból ([*] D = + 33°, c = 5,0 vízben) kiindulva történhet. 3. példa: 20 g N-metil-5-(0,0-dimetil-tiolofoszforil)-3-tia-2-metil-valeramid jobbraforgató izomérhez hozzáadunk 10 g oktílfenol-etilénoxid kondenzációs terméket (1 mól oktilfenolra 10 mól etilénoxiddal), majd a reakcióelegyet toluollal 100 ml térfogatra egészítjük ki. Az így elkészített oldatot 100 liter vízzel hígítva alkalmazzuk levéltetű és vörös szövőatka irtására. falraforgató optikai izomer, [ot] D = —79n példa. 50 g N-metil-5-(0,0-dimetil-tiolofoszforil)-3-tia-2-metil-valeramid balraforgató izomérhez hozzáadunk 15 g oktilfenol-etilénoxid kondenzációs terméket (1 mól oktilfenolra 10 mól etilénoxiddal), majd az elegyet anizollal 100 ml térfogatra egészítjük ki. Az így kapott oldatot megfelelő mértékben hígítva (10—200 ml mennyiséget adva 100 liter vízhez) használjuk fel levéltetű és vörös szövőatka irtására. 2. példa: 29 g jobbraforgató N-metil-5-klór-3-tia-2-metil-valeramidot ([«] 5 = + 56°> c = 5,0 kloroform-Szabadalmi igénypontok: 1. A 149 923 lajstromszámú törzsszabadalom 1. igénypontja szerinti eljárás továbbfejlesztése az alábbi (I) általános képletnek megfelelő, parazitaölő hatású, optikailag aktív, új foszforsavészterszármazékok CH3 0 x \p__S_-CH,CH30 / || -CH2 -S—CII—COAl \ cn3 CH3 0 x \p__S_-CH,CH30 / || 1 Al \ cn3 X CH3 e képletben X oxigénatomot vagy kénatomot jelent, Hal pedig egy halogénatomot képvisel — jelent — valamint ilyen észtereket hatóanyagként tartalmazó parazitaölőszer-készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely, az alábbi (II) általános képletnek megfelelő halogénfoszfátot az alábbi (III) képletnek megfelelő optikailag ak tív tiol-vegyülettel hozunk reakcióba, vagy CH3 0> CH3O >P —Hal X (II) 1-IS—CH2 Cila- -S—CH CO—• N< CH3 \cri-, — e képletben X oxigénatomot vagy kénatomot (Hl)
