150265. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenilalanin-származékok előállítására
61 150.265 /mi & vizes halogénhidrogénsavval hevítjük, amikor is a fentebbi (V) általános képletnek megfelelő terméket kapunk, míg a fent említett hevítési művelet tömény halogénhidrogénsavval való lefolytatása esetén közvetlenül az (V) általános képletnek megfelelő termékhez jutunk; X VI. d) kívánt esetben a kapott (V) általános képletű vegyületet valamely alkanollal, ásványi sav jelenlétében történő hevítés útján az alábbi (VII) általános képletnek megfelelő vegyületté alakítjuk, át: vagy e) kívánt esetben a kapott (V) általános képletű vegyületet valamely proton-akoeptor jelenlétében valamely rövidszénláncú alkanoil-anhidriddel he-VII. vítjük és így az alábbi (VIII) általános képletnek megfelelő terméket kapjuk: majd, ill. a fenti szintézis valamely szakaszában f) a fentiek szerint kapott (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII) vagy (VIII) vegyületek valamelyikét bármely erre alkalmas ismert módszerrel optikailag aktív összetevőire bontjuk szét és — amenynyiben ez kívánatos — továbbfolytatjuk a fentebbiek szerinti szintézis menetét, ill. lefolytatjuk a hidrolízist vizes lúgoldattal való hevítés útján, a különválasztott L abszolút konfigurációjú vegyülettel. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja L-ailfa-metil-béta-(3,4-dihidroxifenil)-alanin előállítására, azzal jellemezve, hogy DL-alfa-metil-béta-(3,4-dimetoxifenil)-alanint valamely proton aikceptor jelenlétében ecetsavanhidriddel reagáltatunk, az így kapott dl-N-acetilTalfa-metil-béta-(3,4-dimetoxif en,il)alanint szerves oldószerben, szobahőmérsékletnél magasabb hőmérsékleten, optikailag aktív L-alfa-feniletilaminnal reagáltatjuk, kinyerjük a kristályos L-N-aicetil-alfa-'metil-béta-(3,4-dimetoxifenil)-alanin-L-fenile: tilam in-sót, ezt híg vizes alkálioldatban oldjuk, a kapott oldatból az L-alfa-feniletilaimint valamely vízzel nem keveredő szerves oldószerrel végzett extrakeió útján eltávolítjuk, az elkülönített vizes oldatot híg vizes ásványi savval megsavanyítjuk, az így kapott L-N-aoetil-alfaHmetil-béta-(3,4-dimetoxifenil)-alanint kb. 30—50 súly% töménységű vizes brómhidrogénsavoldattal kb. 90 C° és a reakcióelegy forrpontja közötti hőmérsékleten hidrolizál-CH.-C-COOH 2 T HH-S. VIII. juk L-alfa^met;il-béte^(3,4-dihidroxifenil)^alanininá. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja a D enantiomorf-alaktól lényegileg mentes L-alfa-metil-béta-(3,4-dihidroxife!nil)-alanin előállítására, azzal jellemezve, hogy az említett alani.nszármazák racém-alakját valamely proton-akceptor jelenlétében ecetsavanhidrid feleslegével hevítjük, az így kapott DL-N-aoetil-alfa-metil-béta-(3,4-diaeetoxifeinil)-a!anint aeetonos oldatban szabad kinin-bázissal hevítjük, majd a lehűlt oldatból kinyerjük az említett. L-triacetilalanin kininsóját, ezt pedig vizes savoldattal hevítjük és a reakeióelegyből kinyerjük a D-enantiomorftól lényegileg mentes L-alfa-metil-béta-(3,4-dihidroxiienil)-alani.nt. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja a D-enantiomorftól lényegileg mentes L-alfa-metil-béta-(3,4-dihidroxifenil)-alanín előállítására, azzal jellemezve, hogy az említett alanin-származék racém-alakját proton-akceptor jelenlétében ecetsavanhidrid feleslegével hevítjük, az így kapott DL-N-acetü-a];fa-metil~béta-(3,4-diacetoxifenil)-alanint szabad kinin-bázissal hevítjük aeetonos oldatban, majd a lehűlt oldatból kinyerjük az említett L-triacetil-alanim-szérmazék kininsóját, ennek a sónak az aeetonos oldatát nátriumoxalát vizes oldatához adjuk, a kinint elkülönítjük, az oldószereket elpárologtatjuk és kinyerjük az L-alfa-metil-béta-(3.4-dihidroxifenil)-ala:nint. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 630755. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.
