150207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására
150.207 3 kis térfogatra pároljuk be, majd lehűtjük, a kivált nátriumkloridot kiszűrjük és absz. éterrel utánamossuk. Az oldatba hidegen száraz sósavgázt vezetünk be. A 3-klór~5-(^-morfolino-etil)-iminodibenzil hidrokloridja kiválik, ezt szívószűrőn leszűrjük és alkoholból átkristályosítjuk. Az így kapott termék olvadáspontja 242°. 3. példa: 23 rész 3-Mor-immodibenzilt 190 térfogatrész xilolban oldunk, 4,3 rész nátriumamidot adunk hozzá (toluolban porított és szuszpendált állapotban), majd nitrogén-légkörben 3 óra hosszat keverjük 80° hőmérsékleten. Ezután dimetilamino-propilklorid-oldatot adunk hozzá (ezt oly módon állítjuk elő, hogy a 18 rész dimetJlamino-izopropilklorid-hidrokloridból híg nátronlúggal felszabadított bázist benzollal felvesszük, majd a benzolos oldatot 2 óra hosszat szárítjuk vízmentes nátriumszulfáton) és a reakcióelegyet 16 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. A kivált nátriumkloridot leszűrjük, absz, éterrel utánaimossuk és a szüredékfoől száraz sósavgáz .bevezetése útján leválasztjuk a keletkezett 3-klór-5-(/?-dimetilamino-«-metil-etil)-iminodiben:zil hidrokloridját. E terméket nagy mennyiségű acetonból átkristályosítjuk; a tisztított termék 247°-on olvad. 4. példa: 23 rész 3-klór-iminodizenzilt 150 térfogatrész absz. xilolban oldunk, majd olyan szuszpenziót adunk hozzá, amelyet úgy készítettünk, hogy 4,3 rész nátriumamidot toluolban porítottunk. Az elegyet keverés közben 90° hőmérsékletre hevítjük, amikor is ammónia távozik az elegyből és szilárd nátriumsó képződik. A nátriumsó így kapott szuszpenziójához ezután ^-[N-metil-piperidilr^)]-etilkloridot (22 rész hidrokloridból felszabadítva és toluolban oldva) adunk hozzá, majd 16 óra hosszat forraljuk visszaesepegő hűtő alatt. Lehűlés után a kivált nátriumkloridot elválasztjuk, az oldatot kis térfogatra bepároljuk, majd desztilláljuk. A 3-klór-5-[^-N'-metil-pipe!ridill -(2)-etil]-immodibenzil 0,1 Hg-oszlop nyomás alkalmazásával 195° hőmérsékleten desztillál át olajszerű termék alakjában. 5. példa: 23 rósz 3-iklór-íminostilbént 250 térfogatrész absz. xilolban oldunk, toluolban porított és szuszpendált 4,3 rész nátriumamidot adunk hozzá, majd 3 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Ezután •y-dimetilamino-propil-kloridot (18 rész hidrokloridból felszabadítva és xilolban oldva) adunk hozzá és az elegyet keverés közben 20 óra hosszat forraljuk tovább. A kapott reakcióelegyet szárazra pároljuk be, a maradékhoz étert adunk és a bázisos híg sósavval extraháljuk. Az egyesített sósavas kivonatokat meglúgosítjuk és a felszabadult bázist éterrel felvesszük. Az éteres oldat szárítása és bepárlása útján kapjuk a kívánt 3-klór^5-(r-dÍ!metilamino-propil)-imtooetilbén!t, amely petrolétenből átkristályosíbva 53°-on olvad. Szabadalmi igénypont: Eljárás az alábbi (I) általánost képletű új N-heterociklusos vegyületeknek, valamint adott esetben ezek sóinak vagy kvatemér ammónium-származékainak az előállítására — a fenti képletben X —CH 2— CH 2 — etiléncsoport, ill. —CH=CH— vinilén-csoport, Y valamely 2—6 szénatomot tartalmazó olyan alkilén-csoport, amelyben 2—4 szénatom közvetlen láncot alkot a N és az Am csoport között, Am valamely kismolekulájú dialkilamiino-csioport, Z pedig klór- vagy brómatom, mimellett az Am csoport mindkét alkilgyöke egymással közvetlenül vagy egy oxigénatom vagy egy alkilimino-csoíport közvetítésével kaipcsoliódhat —, azzal jellemezve, hogy valamely alábbi (II) általános képletű 34ialogén-iminodibenzilt vagy 3-halogén-iiminostilbént II valamely kondenzálószer jelenlétében egy alábbi (III) aminoalkohol HO —, Y —Am III valamely reakcióképes észtérével reagáltatunk és az így kapott tercier bázist kívánt esetben valamely szervetlen vagy szerves savval képezett sóvá, vagy valamely alifás vagy aralifás alkohol reakcióképes észterének addicionálása útján a megfelelő kvatemér amniónium-vegyületté alakítjuk át. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó Igazgatója 630441. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.
