150191. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamido-pirimidin származékok előállítására
Megjelent: 1963. május 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG <r^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.191 SZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d2 AE—111 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 q 1-13 Eljárás szulfanilamido-pirimidin származékok előállítására American Cyanamid Company, New York Feltalálók: Shepherd Robert Gordon vegyész, Cambridge és Taft William Edgar vegyész, New York A bejelentés napja: 1960. október 21. A találmány új szulfonaimidHgyógyszerek előállítási eljárása. Közelebbről meghatározva, a találmány rövidszénláncú alkoxi^csoporttal helyettesített szulfanilamido-pirimidinek és alkálifémsóik előállítási eljárásiára vonatkozik. A gyógyszeriparban, jól ismeretes, hogy a gyógyszerek néhány évi eredményes alkalmazás után rendszerint újabb gyógyszereknek adnak helyet. Bár a szuMonairiid-gyógyszereket is bizonyos mértékig kiszorították az utóbbi években az antibiotikumok, jól ismeretes, hogy bizonyos különleges célokra rna is állandó alkalmazásra találnak e készítmények, a szulfanilamid 1936-ban történt első alkalmazása óta. A jelenkori gyóigyászauban is széles körben alkalmazzák baktériumos fertőzések ellen a 3-szulfanilamido-6-metoxipiridazint és a 4-szulfanilairaido-2,6-diimetoxipiriniidint. Azt találtuk, hogy a 6-helyzetben rövidszénláncú alkoxi-csoporttal helyettesített 4-szulfanilamido-pirimidinek és a 6-helyzetben rövidszénláncú alkiltio-csoporttal helyettesített 4-szulfa-nilamido-piriimidinek nagy baktériumellenes hatással rendelkeznek. Különösen a 4-szulfanilamido-6-metoxi- (vagy 6-etoxi-) pirimidin mutat igen nagy baktériumellenes hatást; ez a hatás az alább ismertetendő körülmények között lefolytatott kísérletek során felülmúlja az összes ismert szulfonamid gyógyszerekét; emellett az említett új vegyületek gyakorlatilag íztelenek is. Az említett új alkoxi-vegyületek baktériumellenes hatásossága felülmúlja a kémiai irodalomban, eddig leírt bármely izomér-vetgyület hatásosságát. Az alábbi I. táblázatban foglalltuk össze azokat a kísérleti eredményeket, amelyeket a 4-sízulfanilamido-6--metoxipirimidinnel és az összehasonlításként alkalmazott szulfadiazinnal (2-szulfanilamido-pirimidin) különféle fertőzések elleni alkalmazásban kaptunk. I. táblázat. (A) 4-szulfanilamido-6-metoxipirimidin. (B) szulfadiazin (2-szulfanilamido-pirimidin) szabványos módon fertőzött egerek táplálékában beadva; túlélő/összes egerek száma: Gyógyszer % an Strep. C 203a > Pneumo. SVP) Kleb. AD*» Past. 31'0b > Staph. Smith a táplálékfc % an A B A B A B A B A B 0,4 19/19 18/20 10/10 0,2 20/20 13/20 20/20 9/20 10/10 9/10 0,1 10/10 20/20 20/20 8/20 18/20 2/20 9/9 6/10 0,05 10/10 15/20 15/20 0/20 9/20 0/20 10/10 10/10 10/10 0/10 0,025 14/20 11/20 7/20 0/10 1/20 10/10 9/10 10/10 0/10 0,012 12/20 3/20 0/10 0/20 10/10 8/10 7/10 0,006 6/20 0/20 9/10 1/10 0,003 0/10 0/10 a) 14 nappal a fertőzés után, b) 7 nappal a fertőzés után,
