150139. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a központi idegrendszerre ható új alkilaromás és alkilénaromás aminoszármazékok előállítására
150.139 3 éterrel extraháljuk és az éteres kivonatot szárítás után bepároljuk. Az így kapott p-hidroxi-fahéjsavklorid 62 Cc -on olvad. 3 g p-hidroxi-fahéjsavkloridot éteres közegbern a számított ' mennyiségű piperidiinnel 30 percig melegítünk vízfürdőn visszaesepegő hűtő alatt, majd lehűlés után 2:0 ml vizet adunk hozzá és éterrel extraháljuk. A szárított éteres kivonat bepárlása útján kapott l-(N-piperidin!o)-3-p-hiäroxifenil-propén-(2) 102 C°-on olvad. Az éteres sósavoldattal elkészített hidroklorid olvadáspontja 7. példa: l-(N-piperidino)-3-p-hidiroxifenil-propáin-hidroklorid. A 6. példában leírt módon előállított telítetlen származékok absz. etanolban oldjuk és palládiumos aktívszén katalizátor jelenlétében légköri nyomáson hidrogénezzük. Absz. etanolos sósavoldat hozzáadásával (a. katalizátor kiszűrése után) leválik a kívánt telített származók hidrokloridja. amely 248 C°-on olvad. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az alábbi (I) általános képletű, új alkilaromás, ill. alkilénaromás aminoszármazókoknak és ezek savakkal képezett addíciós sóinak az előállítására Rí • A —N. ,R2 -Rs — ahol Rí helyettesítetlen vagy pedig egy vagy két halogénatommal, hidroxil- vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilgyököt jelent, R2 és R3 1—4 szénatomos alkilgyökök, amelyek egymással és a nitrogénatommal heterociklusos gyűrűt is képezhetnek, A pedig a —CH2—CH2 — vagy —CH2 —CH 2 —CH 2 — telített v. —CH=CH—CH 2 — telítetlen szénhidrogénláneot jelenti; ha azonban A a —CH2 —CH 2 —CH 2 — csoportot képviseli, akkor Rí csak az említett módokon helyettesített fenilgyök lehet —, azzal jellemezve, hogy valamely alábbi (II) általános képletű 3-aril-allil-halogenidet ö. peiaa: A 6. példában leírt •módon előállított telítetlen bázist néhány ml absz. metanolban oldjuk és diazometán éteres oldatát adjuk feleslegben hozzá, majd s reakcióé-legyet állni hagyjuk. A metanol és éter lepárlása után nyert maradékhoz petrolétert adva kiválik kristályos alakban a 115 C°-on olvadó 1-(N-piperidino)-3-p-metoxifenil-propén-(2). A kapott bázist éteres sósavval reagáltatva kapjuk a hidrokloridot, amely 230 C°-on olvad. 9. példa r l-(N-píperidino)-3-p-metoxifenil-propán-hidroklorid. A 7. példában leírt módon előállított telített bázisból diazometián éteres oldatának feleslegben levő mennyiségével, a 8. példában leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő az l-(N-piperidino(3-p-metoxifenil-propán-bázist, amelyből éteres sósavoldattal állítjuk elő a hidrokloridot. Absz. etanolban való oldás és éterrel történő kiesapás útján 239 Cc -on olvadó tisztított terméket kapunk. Rí — CH = CH — CH2 vagy valamely alábbi (IV), il képletű aralkil-halogeniáet - Hal (II) (IV/a) általános ^rx^ :H? •CHo • Hal • CH9 — CI12 — Hí (IV) (TV/s) valame nal (III) Italános képletű szekundér amin-JR'Z R3 reagáltatunk, célszerűen vízmentes közegben, savlekötőszer j elenlétéban. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztési módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű szekundér amin kondenzációja útján kapott (I) általános képletű telítetlen vegyületet redukció — célszerűen katalitikus hidrogénezés — útján a megfelelő telített vegyületté alakítjuk át. A kiadásén "píe!: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó isazeatóia. 630434. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.
