150104. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a pirimidin-sor új szulfonamidjainak az előállítására
4 150.104 4. példa: a) 4-a>mino-j 5~metoxi—6-n-propoxi--pirirnidin 50 g 4-amino-6^metoxiJ 6-Mór-pirimidkit 9,4 g nátrium 6O0 ml n-propamollal készített oldatával 18 óra hosszat visszafolyatós köziben főzünk. Ezután a n-propanolt ledeszitilláljük, a maradékot: éterben felvesszük és az éteres oldatot vízzel mossuk, nátriumszulfáton megszárítjuk és bepároljuk. Ily módon 44 g 4-amiino-5-.metoxí^6-n-propoxi-pirimidint kapunk, olvadáspont 70—71 C° (izopropiléter). b) 4-(N4-acetilHSZulfanilamido)-5-metoxi^-n-propoxi^pirimidin 20 g 4-arnino-5-metoxi-6-n-piiopoxi-piriimidin 100 ml abszolút piridinnel (készült oldatához 38,5 g p-aeetamino-benzolszulfoklo'ridot adunk 3—4 C°-on, 2 óra lefolyása alatt. A reakcióelegyet éjszakán át ugyanezen a hőmérsékleten kavarjuk. A szokásos feldolgozás után 38 g 4-{N4j acetil--szulfa.nilamido)-5-m!etoxi-!6-inHpro!poxi-pirimidint kapunk, olvadáspont 186—187 C° (jégecet). e) 4-íszulfanilemidoj5-TOStoxi-6-n-propoxipiriniidin 35 g 4-(N4-a.oetil-szulifanilamido)-5-metoxi-6-n-propoxi-pirimidint 350 ml 2 n nátronlúggal lVi óra hosszat 85—90 C°-on melegítünk. Az oldatot lehűlés után koncentrált sósavval fenolftaleiwre alkalikuena állítjuk be, derítőszénnel kezeljük, megszűrjük és a pH-t CC>2^gáz bevezetésével 6-ra állítjuk. Ily módon 28 g (az elméleti 88%-a) 4-szulfanilanxido-5h-metoxi-6-in^propoxi-pirimidint kapunk, olvadáspont 142—143 C° (acetonitril). 5. példa: a) 4-amino-5-metoxi-6-izopropoxi-pirimidin 50 g 4-Hamino-5Hmetoxi-6^klór-pirimidiniből, az előbbiekben leírt módon, 9,4 g nátrium 6100 ml izopropanollal készített oldatával •tiamino-S-nietoxi-6-izopiropoxi-piriimidint állítunk elő. Kitermelés 44 g; olvadáspont 111—112 C° '(izopropiléter). b) 4H(N4-acatil-szulfanilaniido)-5-metoxi-6-izopropoxi^pirimidin 20 g 4-amino-!5nmétoxi-6-izopropoxi-pirimidin 100 ml abszolút piridines oldatából, az előbbiekben leírt módon, 38,5 g p«aeetaiminobenzolszulfokloriddal 4~(N4^acetil-szulíaimlamido)-5-rnetoxi-6--izopropoxi-piriimidint állítunk elő. Kitermelés 37 g; olvadáspont 195—197 C° (jégecet). c) 4-szulfanilaniido-5-<me, toxi-6-izopropoxipirimidin 34 g 4-(N4-acetil-szulfanilamido)~5-metoxi-6-izopropoxi^pirknidint, az előbbiekben leírt módon, 4-szulfanilamid!o-i5-metoxi-6-i:zopropoxi-pirimidinné szappanosítunk el. Kitermelés 27 g; olvadáspont 136—137 C° (acetonitril). Szabadalmi igénypontok: 1. Eli áras az ^0 OH" általános képletű új szulfomaimidok és ezek sóinak az előállítására, ahol R1 és R 2 kis szénatomszámú alkil- vagy alkenil-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy az HX 0 R 3 H2 N y^ II" általános képletű pirimidint, ahol R1 jelentése a fentiek szerinti és R3 halogénatoímot vagy R 2 0-csoportot jielent, oly benzolszulfohalogeniddel kondenzáljuk, melynek p-helyzetlben amino-csoporttá átalakítható szübsztituense van, majd a kondenzálás után az adott esetiben jelenlevő halogénatomot RaO-csoporttal cseréljük ki, a p-szubsztituenst amino-'csoporttá alakítjuk és 'kívánt esetben a {kapott I képletű szulfonamidat sóvá «alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy '4-aimino-5,6--dialikoxi-pirimidint oly ibenzolszulfohalogeniddel kondenzálunk, amelynek p-nelyzetfoen aniinocsoporttá átalakítható sziubsztituense van, a kondenzálás után a p-ihelyzetű szubsztituenst aiminocsoporttá alakítjuk és a kapott 4HSzulfanilamido-5,6~dial!koxi-pírimidint kívánt esetben sóvá alakítjuk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás íoganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 4-Bmino-6,6-dimetoxi-^pirimidint és p-racetaminoibenzolszulfokloridot használunk. 4. A 2. és 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a pirimídin-4komponens és a sízulfohalogeníd-komponene kondenzálását abszolút piridinben, hidegben, előnyösen 5 C° hőmérséklet alatt hajtjuk végre. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó iun-/*.i'.<-630431. Terv Nyomda, Budapest V., -Balassi Bálint utca 21-23.
