150030. lajstromszámú szabadalom • Elárás a glicinamid-származékainak előállítására
Megjelent: 1963. június 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •& -^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.030 SZÄM Nemzetközi osztály: C 07 c4 KO—1622 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 q 1—13 Eljárás a glicinamid-származékainak előállítására Knoll Aktiengesellschaft Chemische Fabriken, Ludwigshafen/Rhein Feltalálók: Klavehn Wilfrid dr. Schwetzingen/Baden és Neumann Horst dr. Ludwigshafen/Rhein A bejelentés napja: 1961. június 7. Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1960. június 11, A találmány eljárás glicinamid-származékoknak és sóiknak előállítására; a termékek általános képlete a szabad bázisok formájában R-NH-CHi-CO-NH-R Ebben a képletben R azonos vagy különböző, telített vagy telítetlen, elágazó vagy nem-elágazó 6—14 szénatomos alkil-gyököket vagy telített, ill. telítetlen, esetleg rövid szénlánccal alkilozott. 5— 8 szénatom ciitkloalkil- ill. bicikloalkíl-gyököt jelent, amelyök vagy közvetlenül, vagy — esetleg elágazó — 1—4 szénatomú alkilcsoportokon keresztül kapcsolódnak a nitrogénatomhoz, az Rí pedig hidrogén-atomot vagy 3—12 szénatomú telített vagy telítetlen, elágazó vagy nem-elágazó alkil-'gyököt jelent. A glicinamidnak a találmány szerinti származékai mind szabad bázisok, mind pedig savakkal alkotott addíciós sók formájában meglepően jó baktériumellenes hatást mutatnak és/vagy grammnegatív baktériumokkal, pl. Staphylococcus aureusszal és Escherlichia colival szemben. E vegyületek nemcsak fertőtlenítő szerekként, hanem kemoterapikus szerekként is alkalmazhatók, különösen helyi fertőzések esetén. Az irodalom számos helyettesített glicinamidot ír le, azonban csaknem kizárólag tercier aminocsoportot tartalmazó aminoacetamidokat, ezzel szemben a találmány szerint előállítható glicinamidok mindkét nitrogénjén még egy szabad hidrogénatom foglal helyet. A glicinamidnak a találmány szerinti származékai különböző eljárásokkal állíthatók elő: Megkaphatok olyképpen, hogy Hal-CH2 -CO-NH-R képletű halogénecetsavamidokat — e képletben Hal egy klór-, bróm- vagy jódatomot jelent, egy R-NH2 képletű aminnal reagáltatunk. Egy másik előállítási mód szerint Hal-CH2 -CO-Y képletű halogénecetsav-származékokiból indulunk ki — e képletben Y kis szénatomszámú alkoxicsoportot vagy egy halogén-atomot jelent — s ezeket legalább 2 mól RNH2 képletű aminnal reagáltatjuk. Ez esetben szimmetrikusan behelyettesített glicinamid-származékokhoz jutunk. A találmány szerinti ghcinamid-származékokat továbbá úgy is előállíthatjuk, hogy R-NH-CH2 -CO-Y képletű aminoecetsav-származékokat egy R-NH2 képletű aminnal kondenzálunk. Végül úgy is előállíthatók, hogy Hal-CH2 -CO-NH-R képletű halogénecetsavamidokat legalább 2 mól RNH2 képletű aminnal reagáltatunk vagy pedig R-NH-CH2 -CO-NH-R képletű aminoecetsavamidokat legalább 1 mól R-NH2 képletű aminnal reagáltatunk. A reakció mind a két esetben magasabb hőmérsékleten átamidozodás közben megy végbe s ezáltal az első esetben szimmetrikusan behelyettesített glieinamidok, a második esetben akár szimmetrikusan, akár aszimmetrikusan behelyettesített glieinamidok kaphatók. A glieinamidok előállításának egy további módja szerint
