150013. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-szulfanilamido-6-merkapto-piridazin és 3-szulfanilamido-6-metilmerkapto-piridazin előállítására

2 150.013 még egyszer forró vízzel mossuk. A termelés az elméleti érték 70%-a. (Elméleti érték = 262 g.) (Az anya-g kb. 200 C°-on bomlani kezd.) Tartozékokkal, felszerelt 2 literes hárornnyakú lombikban 1050 g metanolt, 64 g tiokarbaimidot és 105 g. (0.2 mol) S-fbisz-f-l'-acet.ilaminobenzol-8zulíonil)-amino]-6-ilórpirklazint keverés közben 4 óra hosszat forrásig hevítünk. Ezután 850 ml metanolt Jedesztillálunk, a desztillációs maradékot 12 óra hosszat 5 C°-ra lehűtjük, leszívatjuk és kevés metanollal fedjük. A termelés 81 g 3-[bisz-(4'-af'etilaminobe!nzolszulfoniu)-pjmiin.o]-0-merkapto-piridazin. az elméleti érték 78%-a. (Elméleti érték = 104 o.) Ti ">r' \ ' 'J i "* * T 11 ( •, ltd imm l'i !( , ', < - - 'i < . -, - ' 1 -, ) ( h in' ű

t h te 1 V L1!

1 js " he-1

' o

1 ni 'i, i,ln n .i.', 'fi1

',u ' lr

^ m i V ~\ ( i' i i • r 1 ti •) c 2. példa: m T 1 n i1

(i-n i i i f i

1

i

1 i-n id i7,n J< ii f< H "00 m1

^ hu m-e d í lombikk > ^ 1 (0 1 n o1

) 1 r

1

1 s/r un1

" , odlitfi* r "i

1

w'

>-b -,/ ~g\u'=t ' ° "10 m1 In ni1

onlu°ot 100 ml \i/ot \ -, u c k

r

-\cie-. Lii'K- i 17 -20 O -ni ^0 poci Hl d 11 g d metil-,/n'ií lot hi" ^en^lp mil Hi m on h-^szd 20 C -in keymuk a süniéihez hígított Í r

etstvat K'

I >li ik ( 'vi ali s u m\ \^ r (>a, etiWzidfamlamido-6-uii.tilm ikapto-pu . la MI op. 206—208 C°) ugyancsak leszívatjuk. Utóbbi anyagot az 1. nucoslepénnyel együtt 500 ml In nátronlúggal elszappanosítjuk és 20 C°-on kb. 75 ml 30%-os ecetsavval kicsapjuk, leszívatjuk és 50 C°-o,n szárítjuk. (Termelés 26 g.) A termelés 18 g szulíanilamido-6-metilmerkapto-piridazin, az elméleti érték 61%-a, (Elméleti érték 29,6 g); op. 197—198 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az alábbi képlet ű szulfonamidok előállítására: H2

H

<r f K SB ahol R hidrogénatom vagy rnetiiosoport, aimelyre jellemző, hogy 2 mol 4-acetil-aminabenzolszulfokiorid 1 mol o-airiino-G-klór-piridaziniaal való reakciójában 3-[bisz-(4,

--acetilaiminoib

i

enzo:lszulfoinil)-amiraoj-O-klór-pJridaziint. állítunk elő, ezt tiokarbamiddat reagáltatjuk és így 3-[bisz-(4'-acetilaniino'bcyi.ZiOiPziúfo:nil)-'a3m.iino]-6-(mcrkapto-pia7Ídazinná alakítjuk és lúgos elszappinosítással ebből a 3-szulfainiliamido-C-merkaptü-piridazint előállítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli alakja, amelyre jellemző, hogy a közbenső termékként kapott 3-[bisz-(4'-ac©tilaminobeinzolszul!'o:nil)-amino]-6-merkapto-piridazint dimotilszulfáttal reagáltatjuk és így kevés 3-acetilszulfaniI-am.ido-6-me'tilmerkapto-piridazin mellett 3-[bisz-(4'-aceiil-aminobenzolszulfonil)-amin:0]-6-metilmerkapío-piridazin képződik és ezeket együttes lúgos eLszappanosttassal 3-szulfajnilamido-6-metilmerkapto-piridazinná alakitj uk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 624235. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.