149985. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új adamantán-származékok előállítására

Megjelent: 196;>. március 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.985. SZÁM Nemzetközi osztály: TJI—61. ALAPSZÁM Magyar osztály: C 07 c 6 12 o 25 Eljárás új adamaníán-származékok előállítására Société des Usines Chimiques RHONE-POULENC cég, Paris (Franciaország) Feltalálók: Jacob Robert Michel vegyészmérnök, Ablon Sur Seine (Seine-et-Oise), •%£-Q Preau Nicole Marie vegyészmérnök, Paris A bejelentés napja: 1961. január 28. Franciaországi elsőbbsége: 1960. február 2, A találmány tárgyát az alábbi (I) általános képletű új adamantán-szánmazéko'knak és sóiknak az előállítására szolgáló eljárás képezi: A fenti (I) képletben A valamely legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó, . kétvegyértékű, telített vagy telítetlen, egyenes vagy elágazó szénláncú, alifás szénhidrogéngyököt jelenthet. A fenti (I) általános képletnek megfelelő új adanuantán-származékok előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely alábbi (II) általános képletű sav-amhidridet CO A O V CO (II) —- ahol A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel -— 1-hidroxi-adamantánnal reagáltatunk. A reakció gyakorlati kivitele oly módon történhet, hogy a reagáló anyagok elegyét, célszerűen valamely aromás tercier amin, mint pl. piridin oldószerként való alkalmazásával 50 C° és 150 C° közötti hőmérsékletre hevítjük. A fenti (I) általános képletnek megfelelő új adamanitán-származékoknak a jelen találmány ér' telméfoen előállítható sói elsősorban alkálifémsók. alkáli-földfémsók, valamint bizonyos aminokkal, mint pl. etanolaminnal képezett sók lehetnek. E sók előállítása oly módon történhet, hogy az adamantól-észtetrt a kívánt alkálifém- vagy alkáliföldféim-származéikkal, mint hidroxiddal, karbonáttal vagy hidrogónkarboináttal, vagy pedig a kívánt aminnal hozzuk közvetlenül reakcióba. E reakciót vizes vagy szerves oldószeres közegben folytathatjuk le. Az így kapott sót a szokásos módszerek alkalmazásával különíthetjük el a reakcióelegyből. A találmány szerinti eljárás termékei érdekes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek; e vegyületek különösen nagyhatású koleretikumok, ami az általuk előidézett epe-kiválasztás mennyiségében és minőségében egyaránt megmutatkozik. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik: 1. példa: 15 g 1-hidroxi-adamantán és 10 g borostyánkőeavanhidrid 100 ml vízmentes piridinnel készített oldatát 77 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Ezután a reakcióelegyet lehűlni hagyjuk, majd a piridint vízfürdőn, csökkentett nyomás alatt elpárologtatjuk. Az így kapott feketés csapadékot 150 ml éterrel felvesszük, az ©teres oldatot háromszor extraháljuk 50—50 ml 4%-ois vizes nátriumkarbonátoldattal, majd kétszer 25—25 ml desztillált vízzel. A vizes fázisokat eevesítiük. maid aktívszé-