149978. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1, 2-diamino-ciklohexán-származékok előállítására

Megjelent: 1963. március 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG & "$• SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.978 SZÁM RE—324. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C—07—c4 Magyar osztály: 12—o—25 SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Eljárás 1,2-diamÍBo-ciklohexán-sxármazékok előállítására REANAL Finomvegyszergyár, Budapest Feltaláló: Zilahy Ferenc vegyészmérnök, Budapest A bejelentés napja: 1960. december 30. Az 1,2-diaimino-oik'lohexán-szárrnazékok az utóbbi időben egyre fokozódó jelentőséggel bíró vegyszerek. Az 1,2-diaimino-ciiklohexán előállítására több eljárás ismeretes, így az 1,2-dinitrociklobexán katalitikus redukciója (Houben—Weyl: Die Methoden der organischen Chemie Xl/1) cseppfolyós ammóniában, aimely készülők szempontjából igen nehezen megoldható eljárás. Ismeretes továbbá a hexahidroantraniteavamid Hoffmannféle lebontása, amely nem tekinthető ipari eljárásnak. A fenti eljárások további hátránya, hogy már a kiindulási anyagok is nehezen hozzáférhetők és drágák (pl. az 1,2-dinitrociklohexán). Egy harmadik eljárás benzimidazolonból hidrálással állítja elő a kívánt végterméket, azonban az azóta elvégzett kísérletek szerint, ez a módszer nem vezet sikerre. A tiszta aapyag előállítása különösen akkor nagyon jelentős, ha olyan termékeket állítunk elő, amelyek az analitikában kerülnek felhasználásra. Azt találtuk, hogy jó kitermeléssel állíthatunk elő 1,2-diamino-ciklo'hexánt, illetve annak sóit és/vagy tetraecetsav-származékát, ha 1,2-imino-ciklohexánt ammóniával reagáltatunk, majd a keletkezett 1,2-diamino-ciklohexánt szerves vagy szervetlen savakkal képzett sóivá alakítunk, vagy kívánt esetben egyik sóból a másik sót, vagy a szabad bázist és/vagy nionoklórecetsavval való reagál tatás útján a tetraecetsav-származókot állítjuk elő. A lejátszódó reakció egyenlete a következő: A kiindulási anyag előéllításimódja ismert (lásd pl. 270 826 számú svájci szabadalom). A találmányunk tárgyát képező eljárás foganatosításakor az amimóniát előnyösen valamely oldószerben reagáltatjuk az 1,2-iminociklohexánnal, de oldószer nélkül is megvalósíthatjuk a reakciót. A reakcióhoz oldószerként előnyösen vizet alkalmazhatunk, használhatunk azonban szerves oldószert is, pl. alkoholokat. A reakció hőmérséklete az oldószertől függően 50—220 C°. Előnyösnek találtuk, ha 100—140 C°-on dolgoztunk. Ekkor a reakció optimális sebességgel megy végbe, míg alacsonyabb hőmérsékleten lassúbba válik. Előnyös, ha a cifclonexilimint az alkalmazott hőmérséklettől függően 10—20 atm. nyomáson, autoklávban reagáltatjuk az ammóniával. A reakció befejezése után a reakcióelegyet különbözőképpen dolgozhatjuk fel aszerint, hogy milyen végterméket kívánunk előállítani. A szabad bázis előállítására előnyös, ha a reakcióelegyről a felesleges ammóniát lehajtjuk, majd ledesztilláljuk az alkalmazott oldószert is. A maradékból nyerjük a szabad bázist.