149948. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, 4-helyzetben helyettesített 1,2-diaril-3, 5-dioxo-pirazolidinek előállítására

Megjelent: 1963. március 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.948 SZÁM GE—358. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d 2 Magyar osztály: 12 D 6—10 Eljárás új, 4-helyzetben helyettesített l,2-diaril-3,5-dioxo-pirazolidinek előállítására J. R. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Pfister Rudolf vegyész, dr.FIaefliger Franz vegyész és dr. Müslin Louis vegyész, mindhárman baseli lakosok A bejelentés napja: 1961. február 23. Svájci elsőbbsége: 1960. február 24, A találmány az l,2-difenil-3,5-dioxo-pirazolidin értékes farmkológiai tulajdonságokait mutató új származékainak, valamint ezek szervetlein és szerves bázisokkal képezett sóinak előállítási eljárása. Azt találtuk, hogy a mellékelt ábra szerinti (I) általános képletnek megfelelő, 4-helyzetben helyettesített l,2-diaril-3,5-dioxo-pirazolidinek és ezek tautomér alakjai — e képletben az egyes általános jelek jelentése a következő: Rí legfeljebb 3 szénatomot tartalmazó alkilgyök; R.2 hidrogénatom, legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy alkoxigyök, legfeljebb 3 szénatomot tartalmazó alkilszulfonilgyök, vagy pedig halogénatom vagy hidroxilcsoport; R3 hidrogénatom vagy legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó szénhidragémgyök, amely a láncban és/vagy az esetleg jelenlevő gyűrűben oxigén-, kénatommal, vagy pedig SO vagy SO2 csoporttal meg is lehet szakítva és a többszörös kötésű szénatomokon halogénatommal helyettesítve is lehet — és e vegyületek szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett sói értékes gyulladásgátló, fájdalomcsillapító és húgysavkiválasztó hatást mutatnak, és kevéssé toxikusak. Ezért e vegyületek jól használhatók pl. rheumás megbetegedések és köszvény gyógykezelésére. Beadásuk orálisan vagy rektáliean, vagy pedig a sók vizes oldata alakjában prenterálisan, pl. intramuszkulárisan vagy intravénásán is történhet. Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek előállítása oly módon történhet, hogy a (II) általános képletnek megfelelő valamely malonsavdiésztert — e képletben R'3 valamely az R3 fentebbi meghatározásának megfelelő gyököt jelent, az SO vagy SO2 csoporttal megszakított szénláncú gyökök kivételével, X pedig valamely legfeljebb 8 szénatomot tartalmazó szénhidrogéngyök, különösen valamely rövidszénláncú alkilgyök lehet — valamely alkalikus kondenzálószer jelenlétében a mellékelt ábra szerinti (III) általános képletnek megfelelő valamely hidrazobenzol származékkal — ez . utóbbi képletben R2' valamely az ,R2 fentebbi meghatározásának megfelelő gyököt jelenthet a hidroxilcsoport kivételével, jelenthet továbbá valamely aralkoxi- vagy alfaalkoxialkilgyököt, amelyben az alkoxiosoport és az alkilcsoport egymással gyűrűvé összekapcsolva is lehet, míg az Yi és Y2 egyike hidrogénatomot, vagy pedig egy könnyen lehasítható acilgyököt jelent, az Rí jelentése pedig megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — kondenzál tatunk; vagy pedig valamely, a mellékelt ábra szerinti (IV) általános képletnek megfelelő maionsavszármazékot — e képletben Z klór-, brómatomot vagy acetoxi-gyököt jelenthet, míg R3' jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — valamely savlekötőszer jelenlétében a rajz szerinti (V) általános képletnek megfelelő valamely hid~ razobeinzol-származékkal — e képletben R2" az R2

fentebbi meghatározásának megfelelő valamely gyököt jelenthet a hidroxilcsoport kivételével, jelenthet továbbá valamely aciloxi-gyököt vagy pedig valamely alfa-alkoxialkil-gyököt is, mely utóbbiban az alkoxicsoport és az alkilcsoport egymással kapcsolódva gyűrűt is képezhet, jelenthet végül valamely aralkoxi-gyököt is,