149928. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbaminsavészterek, valamint ilyeneket tartalmazó növényirtószerek előállítására

149.928 3 1 1 X i (A zárjelben levő számok ! a fenilgyök helyettesítőjének 1 helyzetét adják meg.) R Rí ! R2 i Op. j—Cl (-4) —CH3 —CH3 —CH3 158° Í-CH3

<-3) -CH3 —CH3 —CH3 105° 158° j—Cl (-3), —Cl (-4) —CH3 -^CH3 H 105° 158° j—Cl (-3), —Cl (-4) —CH3 —CH3 —CH3 208° —Cl (-4) —CH3 —C2

H

5 H 155° —Cl (-3), Cl (-4) —CH3 —C2

H

5 H 162° —CH3

(-3, — CH

3

(-4) —CH3 —CH3 H 112° -CH3

(-3, —CH

3

<-4) —CH3 —CH3 —CH3 144° —CH3

(-3, —CH

3

(-4) H —CH3 H 119° —Cl (-3) H -CH3 H 128° H H —CH3 H 150° —OCH3

(-2) H —CH3 H 113° 98° -CH3 (-3) H —CH3 H 113° 98° -Cl (-2), -Cl <-5) —CH3 —CH3 H 164° —OCH3 (-3) -CH3 —CH3 H 110° C2

H

3

—S— (-4) —CH3 ~CH3 H 135° CH3

—S—

H) —CH3 —CH3 H 169° CH3

—O— (-4) —CH3 --CH3 H 157° CH3

— (-4) —CH3 -<:H3 H 150° —Cl (-3), —CH3

(-4) —CH3 —CH3 H 130° C2

H

5

OCC— (-4) -CH3 -€H3 H 181° C2

H

5

—

O— (-3) -CH3 -^CH3 H 112° CH2

=CH—CH

2

—O— (-4) —CH3 »-CH3 H 149° CH2

==CH—CH

2

—O— (-4) H —CH3 H 134° -CF3

(-3) —CH3 —CH3 H 120° %. példa: 11,9 g fenilizocianát és 14,5 g N-glikolil-morfoliíi 5© ml benzollal készített oldatát 6 óra hoszszat forraljuk visszaesepegő hűtő alatt. Lehűlés után a reakcióelegyből O^(fenilkarbamoil)-glikolilmorfolin kristályosodik ki. Etanolbói történő átkristályosítás után 15,5 g 140—141 C°-on olvadó terméket kapunk. 3. példa: 15,3 g 3-klór-fenilizocianát és 14,5 g N-glikolil-morfolin 50 ml benzollal készített oldatát 6 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt Lehűlés után a reakcióelegyből' 0^(3-klór-fenilkarbamoil)-glikolilmorfolin kristályosodik ki. Etanolbói történő átkristályosítás után 18,5 g 148—149 C°-on olvadó terméket ka-punk. 4. példa: 16,9 g arfannaftíl-izocianát, 11,3 g NnmetÜ-laktainid és 100 ml benzol elegyét 3 óra hosszat forraljuk visszaesepegő hűtő alatt. Azután az oldószert csökkentett nyomás alatt elpárologtatjuk és a visszamaradó olajszerű terméket vízzel felvesszük. A leváló szilárd anyagot leszűrjük, vákuum-exszikkátorban tömény kénsav felett szárítjuk, majd benzolból átkristályosítjuk. Ily módon 13 g 2-(r-naftÜMkar,

bamoiloxi)-N-metilpropionamidot kapunk, amely 130—132 C°-on olvad. 5. példa: 16,9 g alfa-naftil-izocianát, 9,8 g N^metil-glikolamid és 1O0 ml benzol elegyét 7 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Lehűlés után a levált csapadékot elkülönítjük és mozsárban vízzel eldörzsöljük.