149923. lajstromszámú szabadalom • Eljárás parazita-ellenes szerek előállítására

Megjelent: 1962. december 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS OÜSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.923. SZÁM Nemzetközi osztály: UI—52. ALAPSZÁM Magyar osztály: C 01 b 12 i 26—32 Eljárás parazita-ellenes szerek előállítására Société des Usines Chimiques RHONE-POULENC cég, Paris (Franciaország) Feltaláló: Metivier Jean vegyészmérnök, Arpajon (Seine-et-Oise, Franciaország) A bejelentés napja: 1960. június 22. Franciaországi elsőbbsége: 1959. július 7. A találmány eljárás parazitaölő hatású új foszforsavészterek, valamint hatóanyagként ilyen észtereket tartalmazó parazita-ellenes készítmények előállítására. Ezeket az új foszforsavésztereket az alábbi (I) általános képlet jellemzi: CHrvCK H \p_S—CH2

—CH?--S—CH—

CO—N<^ CHoO-^ || j CH3 X CIPs (T) ahol X oxigén- vagy kénatomot jelent. A fenti (I) általános képletű foszforsavészterszármazékok előállítása a találmány értelmében az alább említendő fosizfonsav-származékoknak az ugyancsak alább említésre kerülő megfelelő vegyületekkel való kondenzációja útján történik. A találmány szerinti eljárás egyik kiviteli alakja esetében ezt a kondenzációt oly módon hajtjuk végre, hogy az alábbi (II) általános képletű halogénfoszfátot CH3

0

N >P — Hal CH3O /

\\

< (II) X — ahol X oxigén- vagy kénatomot. „Hal" pedig halogénatomot, előnyösen klóratomot képvisel — az alábbi képletű tiol-vegyülettel reagáltatjuk: ÍTS—CH,—CH',—S- CH— CO -N C i NCH

3

(HD CH3 Ezt a reakciót célszerűen valamely szerves oldószeres közegben, 150 C°-ot meg nem haladó hőmérsékleten, valamely bázisos kondeinzálószer jelenlétében folytathatjuk le. Oldószerként előnyösen alifás alkoholt, mint pl. metanolt vagy etanolt, alifás ketont, mint pl. acetont vagy metiletilketont, vagy pedig klórozott szénhidrogént .alkalmazhatunk. Bázisos kondenzálószerként valamely alkálifém vagy alkálifémszármazék, előnyösen hidroxid vagy karbonát kerülhet alkalmazásra. A reakció lefolytatható kondenzálószer alkalmazása nélkül is, ebben az esetben azonban a fenti (III) képletű tiol-vegyüleí helyett annak valamely alkáli-származéka alkalmazandó. A találmány szerinti eljárás egy másik lehetséges kiviteli alakja esetében a fent említett kondenzációt oly módon, folytatjük le, hogy valamely alábbi (IV) általános képletű foszíoraav-származék alkáli- vagy előnyösen ammóniumsóját CH'iO\ SP —SH ."< ) CH3O/ || X . — ahol X oxigén- vagy kénatomot jelent --• valamely alábbi (V) általános képletű reakcióképes észterrel hozzuk reakcióba: / H Y—CH?—CH9--S—CH—CO—N / (V) I \CH3 CH3 •-- ahol Y valamely reakcióképes észter savgyökét képviseli, ez a gyök lehet pl. halogénatom (elő-