149908. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új bázisos indolszármazékok előállítására

4 149.908 léten, azután 650 mg metiljodidot adunk hozzá, majd további 15 perc múlva az ammóniát elpárologtatjuk. A maradékot víz és kloroform között kirázzuk, a kloroformos réteget leválasztjuk és a kloroformot elpárologtatjuk. Az így kapott nyers terméket alumíniumoxid-oszlopon kromatografáljuk, aminek során az l-metil-3-(2'-dimetilamino-etil)-4-benziloxi-indolt benzollal mossuk a szüredékbe. A termeik éter és petroléter elegyéből pálcikák alakjában kristályosodik, op. 62—67°. Keller-féle színreakció: zöldes, majd gyengén barna; Van Urk-féle színreakció: gyengén barna. 6. példa: ]-metil-3-(2'-dimetilamino-etil)~4-oxi-indol Először l-metil-3-(2!

-dimetilaimino-etil)4-beinzil-oxi-indolt állítunk elő az előző példákban leírt módon; éter és petroléter elegyéből pálcika alakú kristályokat kapunk; op. 62—67°. 1,92 g l-metil-3-(2'-dim.etilamino-etil)-4-benzil-oxi-indolt 1.5 ml metanolban oldunk és 500 mg alumíniumoxid-hordozóra felvitt palládium-katalizátor jelenlétében hidrogénnel rázatjuk a hidrogénfelvétel befejeződéséig. Ezután a katalizátort kiszűrjük és az oldószert elpárologtatjuk. A kapott l-metil-3-(2'~dimetilamino-etil)-4-oxi-kidol metanol és éter elegyéből szabálytalan lemezek alakjában kristályosodik, op. 125—127°. Keller-féle színreakció: szürke; Van Urk-féle színreakció: zöld. 7. példa: l-benzíl-3-(2'-dimetilamÍ!no-etil)-4-benziloxi-indol 1 g káliumból folyékony ammóniával készített káliumamidoldathoz 3,3 g 3-(2'-dimetilamino-etil)-4-benziloxi-indolt adunk, az elegyet kb. 3'0 percig keverjük —60° hőmérsékleten, majd 2,1 g benzilbromidot adunk hozzá, majd további 30 perc múlva az ammóniát elpárologtatjuk. A maradékot víz és kloroform között kirázzuk, a kloroformot nátríumszulfáton szárítjuk, azután elpárologtatjuk ás a maradékot alumíniumoxid-oszlopon kromatografáljuk, amikor is az l-benzil-3~(2'-dimetilamino-etii)-44>enziloxi-indolt 0,1% etanolt tartalmazó benzollal mossuk a szüredékbe. Benzol és petroléter elegyéből 87—88° olvadáspontú tűkristályokban kristályosodik. Keller-féle színreakció: zöldes, majd. gyengés barna; Van Urkfále színreakció: barna. 8. példa: l-benzil-3-(2'-dimetilamino-etil)~4-oxi-indol Először is l-benzil-3-(2'-dimetilamino-etil)-4-benziloxi-indolt állítunk elő az előző példában leírt módon. Benzol és petroléter elegyéből 87—88°-on olvadó tűkristályokat képez. 2 g l-benz:il-3-{2'-dimetilamino-etil)-4-benzilox;-índolt 30 ml. metanolban oldunk és az oldatot 0,7 g alumíniumoxid-hordozóra felvitt palládiumkatalizátorral hidrogénezzük a hidrogénfelvétel megszűnéséig folytatott rázatás útján. Ezután a katalizátort kiszűrjük és a szüredéket szárazra pároljuk be. A maradék benzolból zömök prizmák halmazában kristályosodik. Az l-benzil-3-~(2'-dimetilamino-ei;il)-4-oxi-mdol 112—118°-on olvad. Keller-féle színreakció: olívazöld; Van Urkféle színreakció: gyenge, zöldes árnyalatú kék. 9. példa: l-etil-3-{2'-dimetilamino-etií)-4-benziloxi-indol 550 mg nátriumból folyékony ammóniával készített nátriumamidoldathoz 5,88 g 3-(2'-dinieülamino-e;t.il)-4-benziloxi-indolt adunk és az elegyet még kb. 45 percig keverjük —60° hőmérsékleten. Ezután 3,28 g etil jodid 50 mi absz. éterrel készített oldatát adjuk hozzá, majd további 3 óra múlva az ammóniát elpárologtatjuk. A maradékot éterben oldjuk, majd taikumon át szűrjük, az étert elpárologtatjuk és az étares oldat maradékát alumíniumoxid-oszlopon benzollal kromatograf áljuk,. A kapott olajszerű l-etil-3-(2'-dimetikmino-etil)~ -4-benziloxi-indol állás közben lemezek és tömör prizmák alakjában kristályosodik ki. A megdermedt olaj olvadáspontja 43—45°. Keller-féle színreakció: barnás; Van Urk-féle színreakció: gyengén rózsaszín. 10. példa: l-etil-3-(2'-dimetilamino-etil)-4-oxi-indol Először is l-etil-3-(2'-dimetiliamiino-.etil)-4-benziioxi-indolt állítunk elő az előző példában leírt módon. A kapott vegyület olajszerű állapotú, mely állás közben lemezek és tömör prizmák alakjában kristályosodik ki. A megdermedt olaj olvadáspontja 43—45°. 3,66 g l-etil-3-(2'-dimetilamino-etil)-4-benziloxiindolt 100 ml metanolban oldunk és az oldatot 3 g alumíniumoxid-hoirdozóra felvitt palládiumkatalizátor jelenlétében hidrogénnel rázatjuk az elméletileg szükséges mennyiségű hidrogén felvételéig. A katalizátort kiszűrjük, a szüredéket szárazra pároljuk be és a maradékot alumíniumoxid-oszlopon, kloroformmal kromatografáljuk. Az l-etil-3-(2'-dimetilamino-etil)-4-oxi-indol benzol és petroléter elegyéből rombos lemezekben kristályosodik, op. 105—107°. Keller-féle színreakció: sötétszürke; Van Urk-féle színreakció: smaragdzöld. Szabadalmi igénypontok: Eljárás az (I) általános képletű új bázisos indolszármazékok és sóik előállítására — amelyben Rí hidrogénatom vagy aralkilcsoport, R?, hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkiivagy aralkilcsoport, R3 és R4

azonos vagy különböző lehet, még-