149890. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-diklórmetil-6-klór-7-szulfamil-benzo-dihidro-1, 2, 4-tiadiazin-1, 1-dioxid előállítására

2 149.890 A fent megadott olvadáspontot lassú hevítésnél észleltük. Gyors hevítésnél ugyanez az anyag 260—263 C° közötti olvadás (bomlás) pontot mutatott. 2. 4,15 g 3-triklórmetil-6~kIór-7--szulfamil-benzo-dihidro~l,2,4-tiadiazin-l,l-dioxidot 10 ml tömény vizes ammóniában oldunk, majd jeges vizes hűtés közben részletekben 0,72 g cinkport adunk hozzá. Ezután szobahőmérsékleten 1 órán keresztül kevertetjük az elegyet. A kevés oldatlanul maradt cinktől szűrőlapon megszűrjük az oldatot, a szűrőlapot 3x1 ml tömény vizes ammóniával, végül 5 ml vízzel mossuk, a szűrletet jeges vizes hűtés közben 7 ml jégecettel megsavanyítjuk. A kivált anyag részben ragacsos csomókká áll össze, amelyeket állás után porrá lehetett szétdörzsölni. 3 órai hűtőszekrényben való állás után a terméket szívószűrőn szűrjük, 4 x 2,5 ml vízzel mossuk és vákuumban (30 Hgmm-en 60—70 C°-on, esetleg foszforpentoxid felett) szárítjuk. A nyers termék (súlya 3,9 g) 241—243 C° körül feketedés közben bomlik. A fenti nyers terméket 47 ml 0,5 n nátriumhidroxidoldatiban szobahőmérsékleten oldjuk, az oldatot szükség esetén megszűrjük, majd tömény sósavval megsavanyítjuk. A kivált fehér kristályos anyagot szívószűrőn szűrjük, 4 x 2 ml vízzel mossuk, vákuumban (30 Hgmm-en, esetleg foszforpentoxid felett) szárítjuk. Az így tisztított termék (súlya 3,22 g) 255—256 C° körül feketedés közben bomlik. 3. 4,15 g 3-triklórmetil-6-klór-7-szulfamil-benzo-dihidro-l,2,4-tiaddazin-l,l-dioxidot 10 ml tömény vizes ammóniában oldunk, majd hűtés nélkül egyszerre 0,72 g cinkport adunk hozzá. Az elegy mintegy 45 C°-ra melegszik fel. Ezután szobahőmérsékleten kevertetjük 1 órán keresztül, majd a kevés oldatlanul maradt cinktől megszűrjük az oldatot, a szűrőlapot 3 x 1 ml tömény vizes ammóniával és végül 5 ml vízzel mossuk, a szűrletet 7,5 ml tömény sósavval jeges vizes hűtés közben megsavanyítjuk. A kivált anyag kevés ragacsos csomót tartalmaz, melyet rövid állás után porrá dörzsölünk. 3 órai hűtőszekrényben való állás után a terméket szűrjük, 5 x 2,5 ml vízzel mossuk, vákuumban (30 Hgmm-en, esetleg foszforpentoxid felett) szárítjuk. A nyers termék (súlya 3.8 g) 246 C°-on zsugorodik, 247—248 C°-on feketedés közben bomlik. A nyers terméket 15 ml aceton és 30 ml víz A kiadáséri felel: a Közgazdaság 023182. Terv Nyomda, Budapest elegyében forrón oldjuk, majd részletekben 130 ml vizet adunk hozzá, 1,5 órai jeges vizes hűtés után a kivált kristályokat szűrjük, 3 x 2 ml vízzel mossuk, vákuumban szárítjuk. 2,57 g terméket nyerünk, mely 255—256 C° körül feketedés közben bomlik. Az anyalúgból még további mennyiségek nyerhetők. 4. 2,5 g 8% palládiumot tartalmazó csontszénkatalizátort 15 ml vízben előhidrálunk, majd 4,15 g 3-tri;klórmetil-6-klór-7-szul£amil-benzo-dihíidro-l,2,4-tiadiazin-l,l-dioxidot 20 ml 2 n nátriumhidroxidoldatban oldva a hidráló kacsába viszünk. 250 ml, (nem redukált állapot) hidrogénfelvétel után (kb. 45 perc) a hidrálást leállítjuk, az elegyből a katalizátort szűréssel eltávolítjuk és 10 részletben összesen kb. 100 ml vízzel mossuk. A szűrletet 1,8 ml jégecettel jeges vizes hűtés közben megsavanyítjuk (pH = 5—5,5). Az elegyet 1 órán át hűtőszekrényben tartjuk, a kristályokat szűrjük, vízzel (kb. 30 ml) kloridmentesre mossuk, vákuumban (30 mm Hg) szárítjuk. A nyers termék súlya 3,12 g; 253 C° sötétedik, 256—257 C° feketedés közben bomlik. A nyers terméket 80 ml ábsz. alkoholban forrón oldjuk és. 220- ml vizet adunk hozzá. Másnapig hűtőszekrényben állni hagyjuk, a terméket szűrjük, 4x2 ml vízzel mossuk, vákuumban szárítjuk. A termék súlya 2,83 g; 262 C°-on zsugorodik, 263—264 C°-on feketedés közben bomlik. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás 3-diklórmetil-6-klór-7-szulfamil^benzo-dihidro-l,2,4-tiadiazin-l,l-dioxid előállítására azzal jellemezve, hogy 3-triklórmetil-6-klór-7-••szulfiamil-benzo-diihidro-l,2,4-tiadiazin-l,l-diO'XÍdot redukáló behatásnak vetünk alá. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukálást naszcensz hidrogénnel végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukálást katalitikus hidrogénezéssel végezzük. 4. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a redukálást ammonias közegben cinkporral végezzük. , 5. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a katalizátor csontszénre lecsapott palládium. ;i és Jogi Könyvkiadó igazgatója V., Balassi Bálint utca 21—23.