149695. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 16-metilén-17-alfa-acetoxi-progeszteron-származékok előállítására
Megjelent; 1982. december 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •0 "?>• SZABADALMI LEÍRÁS Nemzetközi osztály: C—07—c 6 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.895 SZÁM ME—461. ALAPSZÁM Magyar osztály: 12—o—25 Eljárás 16-metilén-17-acetoxi-progeszteron-származékok előállítására E. Merck Aktiengesellschaft cég, Darmstadt (Német Szövetségi Köztársaság) Feltalálók: Dr. Bork Karl-Heinz vegyész, Griesheim b. Darmstadt, dr.Brückner Klaus vegyész, Darmstadt, dr. Jahn Ulrich állatorvos, Darmstadt, dr. Mannhardt Heinz-Jürgen vegyész, Darmstadt, dr. Metz Harald biológus, Darmstadt, dr. von Werder Fritz vegyész, Darmstadt (NSZK) A bejelentés napja: 1961. január 14. Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: I960, január 30. Azt találtuk, hogy az alábbi (A) általános képletű 16-metilén-17«-acetoxi-progeszteron-szártriazékok ,-OCOCH, (A) -r- e képletben X hidrogén-, klói- vagy fluoratomot vagy pedig metilgyököt, Y hidrogénvagy halogénatomot, R pedig hidrogénatomot vagy hidroxilesoportot jelent, mimellett Y csak abban az esetben jelenthet hidrogénatomot, ha R is hidrogénatom — valamint ezeknek az 1.2 és/vagy 6,7-helyzetben telítetlen származékai, a 16-belyzetben 'metiléncsoportot nem tartalmazó analóg vegyületekkel ellentétben, fokozott prog&sztatív hatással rendelkeznek. A találmány eljárás a fenti (A) általános képlétű új 16-metüéri-17'I -ace : toxi-progeszteron-szarmazékoknak, valamint ezek 1,2 és/vagy 6,7--belyzetben telítetlen szármáz akarnak az előállítására; ez az eljárás abból áll, hogy a) valamely alábbi (I) általános képlett! 16-metilén-17«-ace toxi-progeszí ero n -származékot CH3 <J0 .0C0CH 3 (I) — ahol R, X és Y jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — klóranillal. reagáltatva a megfelelő 6-dehid'rQ-16^metilén-17a-acetoxí-progeszteron-származékká alakítunk át és/vagy 2.3-dik]ór-5,6-dicián-benzokinonnal, szeléndioxiddal vagy az 1.2-helyzetben dehidrogénező hatást mutató mikroorganizmusokkal való kezelés útján a megfelelő — adott esetben a 6,7-helyzetben is telítetlen — l-debidro~16~inetilén-17«-acetoxi-progeszteron-származékká alakítunk át; vagy pedig
